4-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(2-pyridylethynyl)pyrimidin-2(1H)-one | 1239708-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(2-pyridylethynyl)pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-(2-pyridylethynyl)-2'-deoxycytidine；4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-[2-(2-pyridyl)ethynyl]pyrimidin-2-one；4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(2-pyridin-2-ylethynyl)pyrimidin-2-one
• CAS: 1239708-83-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₄
• 分子量: 328.327
• InChiKey: KPHPURKNAIXWLZ-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(2-pyridylethynyl)pyrimidin-2(1H)-one 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.33h， 生成 6-(2-pyridyl)-3-[2-deoxy-5-O-(4,4′-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ag +介导的DNA碱基配对：结合两个银离子的极其稳定的Pyrrolo-dC–Pyrrolo-dC对

  摘要：

  6位取代的吡咯并-dC–吡咯并-dC不匹配选择性地捕获了银离子，从而形成了非常稳定的金属介导的碱基对。相对于无金属错配的双链体，12聚体双链体中的一个单修饰导致T m升高36.0°C。分光光度滴定法和ESI质谱图证实了每个碱基对中两个银离子的结合。Ag +介导的碱基对可允许构建具有非常高的银载量的金属响应性DNA。

  DOI：

  10.1021/jo401109w
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 5-碘-2'-脱氧胞苷 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(2-pyridylethynyl)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ag +介导的DNA碱基配对：结合两个银离子的极其稳定的Pyrrolo-dC–Pyrrolo-dC对

  摘要：

  6位取代的吡咯并-dC–吡咯并-dC不匹配选择性地捕获了银离子，从而形成了非常稳定的金属介导的碱基对。相对于无金属错配的双链体，12聚体双链体中的一个单修饰导致T m升高36.0°C。分光光度滴定法和ESI质谱图证实了每个碱基对中两个银离子的结合。Ag +介导的碱基对可允许构建具有非常高的银载量的金属响应性DNA。

  DOI：

  10.1021/jo401109w

文献信息

• Inhibition of Mycobacterial Replication by Pyrimidines Possessing Various C-5 Functionalities and Related 2′-Deoxynucleoside Analogues Using in Vitro and in Vivo Models
  作者：Naveen C. Srivastav、Dinesh Rai、Christopher Tse、B. Agrawal、Dennis Y. Kunimoto、Rakesh Kumar

  DOI：10.1021/jm100568q

  日期：2010.8.26

  Tuberculosis (TB) has become an increasing problem since the emergence of human immunodeficiency virus and increasing appearance of drug-resistant strains. There is an urgent need to advance our knowledge and discover a new class of agents that are distinct than current therapies. Antimycobacterial activities of several 5-alkyl, 5-alkynyl, furanopyrimiclines and related 2'-deoxynucleosides were investigated against Mycobacterium tuberculosis. Compounds with 5-arylalkynyl substituents (23-26,33, 35) displayed potent in vitro antitubercular activity against Mycobacterium bovis and Mycobacterium tuberculosis. The in vivo activity of 5-(2-pyridylethyny1)-uracil (26) and its 2'-deoxycytidine analogue, 5-(2-pyridylethynyI)-2'-deoxycytidine (35), was assessed in BA LB/c mice infected with M. tuberculosis (H 37 Ra). Both compounds 26 and 35 given at a dose of 50 mg/kg for 5 weeks showed promising in vivo efficacy in a mouse model, with the 2'-deoxycytidine derivative being more effective than the uracil analogue and a reference drug o-cycloserine. These data indicated that there is a significant potential in this class of compounds.
• Ag⁺-Mediated DNA Base Pairing: Extraordinarily Stable Pyrrolo-dC–Pyrrolo-dC Pairs Binding Two Silver Ions
  作者：Hui Mei、Ingo Röhl、Frank Seela

  DOI：10.1021/jo401109w

  日期：2013.9.20

  selectively capture silver ions to form extraordinarily stable metal-mediated base pairs. One single modification in a 12-mer duplex causes a Tm increase of 36.0 °C relative to the metal-free mismatched duplex. Spectrophotometric titrations as well as ESI mass spectra confirmed the binding of two silver ions per base pair. The Ag+-mediated base pairs may permit the construction of metal-responsive DNA with

  6位取代的吡咯并-dC–吡咯并-dC不匹配选择性地捕获了银离子，从而形成了非常稳定的金属介导的碱基对。相对于无金属错配的双链体，12聚体双链体中的一个单修饰导致T m升高36.0°C。分光光度滴定法和ESI质谱图证实了每个碱基对中两个银离子的结合。Ag +介导的碱基对可允许构建具有非常高的银载量的金属响应性DNA。