N-Isopropyl-N'-methylanthranilamid | 25379-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Isopropyl-N'-methylanthranilamid
• 英文别名: N-isopropyl-2-(methylamino)benzamide；-isopropylamid；2-Methylamino-1-isopropylcarbamoyl-benzol；2-(methylamino)-N-propan-2-ylbenzamide
• CAS: 25379-78-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: JPTGWDAXMUWDTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Isopropyl-N'-methylanthranilamid 在 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到5,6-Benzo-2-chlor-3-isopropyl-1-methyl-1,3,2-diazaphosphorinan-4-on
  参考文献：
  名称：

  Neda, Ion; Kaukorat, Thomas; Schmutzler, Reinhard, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 84, # 1-4, p. 205 - 216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯唑 、 异丙胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 N-Isopropyl-N'-methylanthranilamid
  参考文献：
  名称：

  碘促进环氧化物酰化和烷基化衍生物的氧化环化以合成氮杂杂环

  摘要：

  本文介绍了一种在I 2 /DMSO存在下与2-氨基苯甲酰胺通过环氧化物开环反应直接合成酰化和烷基化喹唑啉衍生物的新方法。开发的温和协议是高效的，并显示出广泛的官能团耐受性和底物控制的高选择性，并且连续流动技术的应用允许更快的反应时间和更高的产量。此外，该方法的稳健性适用于克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02802

文献信息

• [EN] THIAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS THIAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2019002074A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention provides PRMT5 inhibiting compounds of general formula (I). A compound of general formula (I), in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, L1 and L2 are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of disorders, in particular of hyperproliferative disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明提供了通式(I)的PRMT5抑制化合物。通式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、L1和L2如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是治疗过度增殖性疾病的药物组合物，作为唯一活性成分或与其他活性成分组合使用。
• Experimental and theoretical investigations into the stability of cyclic aminals
  作者：Edgar Sawatzky、Antonios Drakopoulos、Martin Rölz、Christoph Sotriffer、Bernd Engels、Michael Decker

  DOI：10.3762/bjoc.12.221

  日期：——

  obtained. Rapid decomposition is observed in acidic aqueous media for all cyclic aminals which occurs as a reversible reaction. Electronic effects do not seem relevant with regard to stability, but the magnitude of the conformational energy of the ring system and pKa values of the N-3 nitrogen atom. Conclusion: Cyclic aminals are stable compounds when not exposed to acidic media and their stability

  背景：环状缩醛胺是天然产物、药物分子和重要合成中间体的核心特征。尽管它们具有相关性，但仍缺乏对其水解稳定性取决于 pH 值的系统研究。结果：合成了一组环状缩醛胺，并通过动力学测量量化了它们的稳定性。通过选择适当的基团来研究空间效应和电子效应。基于分子力学（MM）和密度泛函理论（DFT）的研究都被应用于支持和解释所获得的结果。在酸性水介质中观察到所有环状缩醛胺的快速分解，这是作为可逆反应发生的。电子效应似乎与稳定性无关，但与环系构象能的大小和 N-3 氮原子的 pKa 值有关。结论：环状缩醛胺在不暴露于酸性介质时是稳定的化合物，其稳定性主要取决于环系的构象能。因此，为了制备和处理这些有价值的合成中间体和天然产物，必须选择适当的条件，并且对于作为药物分子的应用，必须考虑它们对水解的敏感性。
• US7576117B1
  申请人：——

  公开号：US7576117B1

  公开（公告）日：2009-08-18
• Neda, Ion; Kaukorat, Thomas; Schmutzler, Reinhard, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 84, # 1-4, p. 205 - 216
  作者：Neda, Ion、Kaukorat, Thomas、Schmutzler, Reinhard

  DOI：——

  日期：——
• Iodine-Promoted Oxidative Cyclization of Acylated and Alkylated Derivatives from Epoxides toward the Synthesis of Aza Heterocycles
  作者：Alageswaran Jayaram、Karthick Govindan、Vijaya Raghavan Kannan、Vijay Thavasianandam Seenivasan、Nian-Qi Chen、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02802

  日期：2023.2.3

  A new method for directly synthesizing acylated and alkylated quinazoline derivatives by the epoxide ring-opening reaction in the presence of I2/DMSO with 2-aminobenzamide is described herein. The developed mild protocol is efficient and displays a wide variety of functional group tolerance and substrate-controlled high selectivity, and the application of a continuous flow technique allows for faster

  本文介绍了一种在I 2 /DMSO存在下与2-氨基苯甲酰胺通过环氧化物开环反应直接合成酰化和烷基化喹唑啉衍生物的新方法。开发的温和协议是高效的，并显示出广泛的官能团耐受性和底物控制的高选择性，并且连续流动技术的应用允许更快的反应时间和更高的产量。此外，该方法的稳健性适用于克级合成。