1-methyl-3-benzoylguanidine | 90559-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-benzoylguanidine
• 英文别名: N-(N-methylcarbamimidoyl)benzamide；N-benzoyl-N'-methyl-guanidine；N-Benzoyl-N'-methyl-guanidin；N-(N'-methylcarbamimidoyl)benzamide
• CAS: 90559-06-1
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: QAVMEMWNYIWMOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-benzoylguanidine 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到3-methylamino-5-phenyl-1,2,4-oxadizole
  参考文献：
  名称：

  的3-氨基-5-芳基-1,2,4-恶二唑简便合成经由PIDA介导的分子内氧化环化†

  摘要：

  开发了一种温和有效的方法，以PhI（OAc）2（PIDA）为氧化剂，通过分子内环化合成3-氨基-5-芳基-1,2,4-恶二唑。以中等到良好的产率制备了各种3-氨基-5-芳基-1,2,4-恶二唑，并提出了由PIDA介导的N–O键形成机理。鉴于容易获得的起始原料，操作简便，高功能耐受性和低毒性，该方案为1,2,4-恶二唑提供了一种新颖的合成策略。

  DOI：

  10.1039/c6ra08871f
• 作为产物：
  描述：

  3-methylamino-5-phenyl-1,2,4-oxadizole 在 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1-methyl-3-benzoylguanidine
  参考文献：
  名称：

  甲酸铵-Pd/C 作为 1,2,4-恶二唑的新型还原系统。具有潜在抗糖尿病活性的胍衍生物的合成和还原重排为喹唑啉-4-酮

  摘要：

  1,2,4-恶二唑是一种杂环化合物，具有广泛的反应活性和许多有用的应用。通常使用分子氢还原反应性ON键以获得脒衍生物。NH 4 CO 2 H-Pd/C在这里被证明是一种新的ON还原系统，使我们能够获得不同取代的酰基脒、酰基胍和二酰基胍衍生物。该系统还可有效实现 5-(2'-氨基苯基)-1,2,4-恶二唑还原重排为 1-烷基喹唑啉-4(1 H )-酮。生物碱糖苷也用此方法获得。初步测试了所得化合物的细胞毒性、诱导氧化应激、α-葡萄糖苷酶和 DPP4 抑制等生物活性，显示出作为抗糖尿病药物的潜在应用。

  DOI：

  10.3390/ijms222212301

文献信息

• Evaluation of transnitrosating ability of N-nitrosoguanidines to alkyl thiols and thiol amino acids
  作者：Lara Ribeiro、Luis García-Río、M. Eduarda Araújo

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.008

  日期：2016.3

  nitrosoguanidines react through the corresponding neutral form, and the nucleophiles in the thiolate anion form to give the corresponding S-nitrosothiol. Regarding cysteine, the existence of three macroscopic acidity constants influenced the kinetic behavior of the transnitrosation reaction. Transnitrosation rates (ktr) of the two possible nucleophilic species were obtained and it was found that NOBMG has lower

  在1中研究了亚硝基从1-亚硝基1-甲基3-甲苯磺酰胍（NOTSG）和1-亚硝基1-甲基3-苯甲酰胍（NOBMG）转移到某些硫醇（包括氨基酸半胱氨酸）。 pH范围在7到12之间。 测得的反硝化的表观双分子速率常数（k tr app）显示出钟形的pH依赖性，清楚地表明两个亚硝基胍都通过相应的中性形式反应，并且以硫醇盐阴离子形式的亲核试剂产生相应的S-亚硝基硫醇。关于半胱氨酸，三个宏观酸度常数的存在影响了反硝化反应的动力学行为。亚硝化率（k tr）获得了两种可能的亲核物质，发现由于苯甲酰基的吸电子效应较低以及由于分子内氢的建立可能使阴离子结构稳定，因此NOBMG具有较低的硫醇反硝化能力键。所述ķ TR，计算所研究的亲核试剂的值，并建立了一个布朗斯台德型积给出意想不到底片β NUC（β NUC（NOBMG）= - 0,17和β NUC（NOTSG）= - 0,11）。非典型β NUC值归因于需要对亲核试剂的前面去溶剂。
• Kinetics and mechanism of acid hydrolysis of 1-methyl-1-nitroso-3-p-tolylsulfonylguanidine and 1-methyl-1-nitroso-3-benzoylguanidine
  作者：J. Ramón Leis、José A. Moreira、Fátima Norberto、Jim Iley、Luis García-Río

  DOI：10.1039/a707216c

  日期：——

  denitrosation or a concerted pathway is involved in the mechanism. In the case of the acid hydrolysis of 1-methyl-1-nitroso-3-benzoylguanidines 5 and 6 it was observed that the protonated form decomposes via two parallel pathways. One involves a slow nucleophilic attack concerted with an intramolecular proton transfer, and the other a slow concerted denitrosation, where a second proton transfer and NO+ expulsion

  已经研究了1-甲基-1-亚硝基-3-对甲苯基磺酰基胍2和两个1-甲基-1-亚硝基-3-苯甲酰基胍（4-未取代的和4-氯）5和6的酸水解动力学。对于1-甲基-1-亚硝基-3-对甲苯磺酰基胍2的酸水解，不存在硫氰酸根离子的催化作用，以及动力学溶剂同位素效应的值表明，确定质子转移的速率，然后进行快速脱氮或该机制涉及协调的途径。在1-甲基-1-亚硝基-3-苯甲酰基胍5和6的酸水解的情况下，观察到质子化形式通过两条平行的途径。一种涉及分子内质子转移协同的缓慢亲核攻击，另一种涉及分子协同质子转移和NO +排出同时进行的缓慢协同脱硝作用。
• Rubber composition
  申请人：BRIDGESTONE CORPORATION, OTSUKA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20030134947A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  Provided is a rubber composition comprising 100 parts by weight of a rubber component comprising at least one selected from the group consisting of natural rubber and synthetic rubbers and 0.05 to 20 parts by weight of at least one selected from compounds (A) represented by the following Formula (I): 1 wherein A 1 and A 2 each represent R—, R—NH—, R—X—NH—, R—NH—NH— or R—X—NH—NH—, and A 1 and A 2 may be the same or different; R represents any one of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms which may be branched, a cycloalkyl group, an aryl group, an alkylaryl group or an alkenyl group, each group of which may include at least one substituent containing a sulfur atom, a nitrogen atom and an oxygen atom, and two R's may be combined in a molecule to form a ring containing a >C═NH bond; and X represents any one of those shown below: 2

  提供的是一种橡胶组合物，包括100份重量的橡胶组分，其中至少包括天然橡胶和合成橡胶中的一种，并且还包括0.05至20份重量的至少一种选择自以下式(I)所表示的化合物(A)：1其中，A1和A2分别表示R—，R—NH—，R—X—NH—，R—NH—NH—或R—X—NH—NH—，且A1和A2可以相同也可以不同；R表示氢原子、含有1至18个碳原子的烷基，可以是支链的，环烷基，芳基，烷基芳基或烯基，每个基中都可以包含至少一个含有硫原子、氮原子和氧原子的取代基，两个R可以结合在分子中形成一个含有>C═NH键的环；X表示下列任意一种：2
• Heat ageing resistant rubber composition
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP1101793A1

  公开（公告）日：2001-05-23

  Provided is a rubber composition comprising 100 parts by weight of a rubber component comprising at least one selected from the group consisting of natural rubber and synthetic rubbers and 0.05 to 20 parts by weight of at least one selected from compounds (A) represented by the following Formula (I): wherein A1 and A2 each represent R-, R-NH-, R-X-NH-, R-NH-NH- or R-X-NH-NH-, and A1 and A2 may be the same or different; R represents any one of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms which may be branched, a cycloalkyl group, an aryl group, an alkylaryl group or an alkenyl group, each group of which may include at least one substituent containing a sulfur atom, a nitrogen atom and an oxygen atom, and two R's may be combined in a molecule to form a ring containing a >C=NH bond; and X represents any one of those shown below:

  本发明提供了一种橡胶组合物，该组合物包含按重量计 100 份的橡胶成分，其中至少包含一种选自天然橡胶和合成橡胶组成的组的橡胶成分，以及按重量计 0.05 至 20 份的至少一种选自下式 (I) 所代表化合物 (A) 的橡胶成分： 其中 A1 和 A2 各自代表 R-、R-NH-、R-X-NH-、R-NH-NH- 或 R-X-NH-NH-，A1 和 A2 可以相同或不同；R 代表氢原子、具有 1 至 18 个碳原子且可以是支链的烷基、环烷基、芳基、烷芳基或烯基的任一种，其中每个基团可包括至少一个含有硫原子、氮原子和氧原子的取代基，两个 R 可在分子中结合形成一个含有 >C=NH 键的环；X 代表下表中的任一种：
• Traube; Gorniak, Angewandte Chemie, 1929, vol. 42, p. 381
  作者：Traube、Gorniak

  DOI：——

  日期：——