2,5,6,7,8-pentafluoro-1,4-naphthoquinone | 27041-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5,6,7,8-pentafluoro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,5,6,7,8-Pentafluoronaphthalene-1,4-dione；2,5,6,7,8-pentafluoronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 27041-21-0
• 化学式: C₁₀HF₅O₂
• 分子量: 248.109
• InChiKey: PGVKMSKSHUYJGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,6,7,8-pentafluoro-1,4-naphthoquinone 、 2-巯基乙醇 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-[(2-hydroxy)ethylsulfanyl]-5,6,7,8-tetrafluoro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  醌部分中具有多个取代基的新型多氟1,4-萘醌的细胞毒性

  摘要：

  1,4-萘醌的氟化衍生物是Cdc25A和Cdc25B磷酸酶和肿瘤细胞生长的高效抑制剂。合成了八种新的多氟-1,4-萘醌衍生物，研究了它们在人骨髓瘤，人乳腺腺癌，小鼠成纤维细胞和原代小鼠成纤维细胞中的细胞毒性，以及它们在沙门氏菌测试菌株中的诱变和抗氧化特性。抑制两株肿瘤细胞生长的效率依次降低：2-（2-羟基-乙基氨基）-3,5,6,7,8-五氟-1,4-萘醌（1），2， 3-二甲氧基-5,6,7,8-四氟-1,4-萘醌（2），2- [2-羟乙基（甲基）氨基] -3,5,6,7,8-五氟-1,4 -萘醌（3），2-吗啉代-3,5,6,7,8-五氟-1,4-萘醌（4），2- [双-（2-羟乙基）氨基] -3,5,6,7,8-五氟-1,4-萘醌（5），2-[（（2-羟基）乙基硫基）]-5,6,7,8-四氟-1,4-萘醌（6），2-甲氧基-3,5， 6,7,8-五氟-1,4-萘醌（7）和1,4-二氧-3-（1-吡啶基）-1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.027
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5,6,7,8-heptafluoronaphthalene 在 三氟化硼 、 硝酸 作用下， 生成 2,5,6,7,8-pentafluoro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Shteingarts,V.D. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 835 - 840

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis diphenyl(X)phosphonium betaines (X = CH3, C6H5, 2,5-F2C6H3) from hexafluoro-1,4-naphthoquinone
  作者：Leonid I. Goryunov、Svetlana I. Zhivetyeva、Georgy A. Nevinsky、Vitalij D. Shteingarts

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.814

  日期：——

  Betaines 5,6,7,8-tetrafluoro-3-(triphenyl-lambda(5)-phosphanylidene)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2,4-trione, 5,6,7,8-tetrafluoro-3-(methyldiphenyl-lambda(5)-phosphanylidene)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2,4-trione, and 3-[(2,5-difluorophenyl)diphenyl-lambda(5)-phosphanylidene]-5,6,7,8-tetrafluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2,4-trione have been synthesized via fluorine substitution in the quinone ring of hexafluoro-1,4-naphthoquinone by tertiary phosphines RPh2P (R = Me, Ph, 2,5-F2C6H3) and methanol in 90, 30 and 62% yields, respectively. The first naphthalenetrione formed also upon interaction of pentafluoro-1,4-naphthoquinone with triphenylphosphine in methanol. The new 1,4-dibenzodioxine derivative - 6,11-difluoro-9-(triphenyl-lambda(5)-phosphanylidene)-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-dioxatetracene-7,8,10-trione - has been obtained in a 83% yield by fluorine substitution in the benzene moiety of a naphthoquinone skeleton of this betaine by the action of pyrocatechol at the presence of potassium carbonate in DMSO.
• Shteingarts,V.D. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 835 - 840
  作者：Shteingarts,V.D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cytotoxicity of new polyfluorinated 1,4-naphtoquinones with diverse substituents in the quinone moiety
  作者：Ol’ga D. Zakharova、Ludmila P. Ovchinnikova、Leonid I. Goryunov、Nadezhda M. Troshkova、Vitalij D. Shteingarts、Georgy A. Nevinsky

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.027

  日期：2011.1

  Fluorinated derivatives of 1,4-naphthoquinones are highly potent inhibitors of Cdc25A and Cdc25B phosphatases and growth of tumor cells. Eight new derivatives of polyfluoro-1,4-naphthoquinone were synthesized and their cytotoxicity in human myeloma, human mammary adenocarcinoma, mouse fibroblasts and primary mouse fibroblast cells as well as their mutagenic and antioxidant properties in a Salmonella

  1,4-萘醌的氟化衍生物是Cdc25A和Cdc25B磷酸酶和肿瘤细胞生长的高效抑制剂。合成了八种新的多氟-1,4-萘醌衍生物，研究了它们在人骨髓瘤，人乳腺腺癌，小鼠成纤维细胞和原代小鼠成纤维细胞中的细胞毒性，以及它们在沙门氏菌测试菌株中的诱变和抗氧化特性。抑制两株肿瘤细胞生长的效率依次降低：2-（2-羟基-乙基氨基）-3,5,6,7,8-五氟-1,4-萘醌（1），2， 3-二甲氧基-5,6,7,8-四氟-1,4-萘醌（2），2- [2-羟乙基（甲基）氨基] -3,5,6,7,8-五氟-1,4 -萘醌（3），2-吗啉代-3,5,6,7,8-五氟-1,4-萘醌（4），2- [双-（2-羟乙基）氨基] -3,5,6,7,8-五氟-1,4-萘醌（5），2-[（（2-羟基）乙基硫基）]-5,6,7,8-四氟-1,4-萘醌（6），2-甲氧基-3,5， 6,7,8-五氟-1,4-萘醌（7）和1,4-二氧-3-（1-吡啶基）-1