2-butyl-[1,3]oxathiolane | 23229-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-butyl-[1,3]oxathiolane
• 英文别名: 2-Butyl-1,3-oxothiolane；2-butyl-1,3-oxathiolane
• CAS: 23229-36-9
• 化学式: C₇H₁₄OS
• 分子量: 146.254
• InChiKey: GLHSHWIEAQNAAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-89 °C(Press: 18.5 Torr)
• 密度：
  0.9450 g/cm3
• 保留指数：
  1109;1120;1124;1120

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-[1,3]oxathiolane 在 Amberlyst 15 乙醛酸 作用下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到正戊醛
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Deprotection Of 1,3-Oxathiolanes Using Amberlyst 15 and Glyoxylic Acid under Solvent Free Conditions

  摘要：

  羰基化合物在无溶剂条件下，通过草酸和Amberlyst 15作为非均相催化剂进行平衡交换，从相应的1,3-氧硫杂环烷中再生。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16045
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 2-巯基乙醇 在 melamine trisulfonic acid 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.35h， 以85%的产率得到2-butyl-[1,3]oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  三聚氰胺三磺酸作为一种新型、高效且可重复使用的醛类化学选择性氧硫代乙酰化催化剂

  摘要：

  然而，这些程序中的许多都具有以下一个或多个缺点：苛刻的反应条件、反应时间长、产率低、使用腐蚀性、昂贵或对水分敏感的试剂、在后处理过程中破坏催化剂，需要特别努力来准备催化剂和繁琐的后处理程序。因此，开发一种替代方法来保护醛类作为1,3-氧杂硫杂环戊烷是有空间的。近年来，引入用于官能团转化的新试剂，成为我们研究计划的重要组成部分。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.5.1119

文献信息

• Iron(III) Fluoride: A Highly Efficient and Versatile Catalyst for the Protection of Carbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Vinod T. Kamble、Ashwini Kulkarni

  DOI：10.1071/ch05067

  日期：——

  Carbonyl compounds are successfully converted into oxathioacetals and dithioacetals with 2-mercaptoethanol and ethane-1,2-dithiol using a catalytic amount of iron(iii) fluoride under solvent-free conditions. The catalysts were recovered and reused in various runs without affecting the efficiency of the process.

  在无溶剂条件下，使用催化量的氟化铁 (iii) 成功地将羰基化合物与 2-巯基乙醇和 ethane-1,2-dithiol 转化为草硫缩醛和二硫缩醛。在不影响工艺效率的情况下，催化剂被回收并在各种运行中重复使用。
• Oxathioacetalization, thioacetalization and transthioacetalization of carbonyl compounds by N-bromosuccinimide: selectivity and scope
  作者：Ahmed Kamal、Gagan Chouhan、Kaleem Ahmed

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01610-6

  日期：2002.9

  Efficient oxathioacetalization, thioacetalization and transthioacetalization of carbonyl compounds have been achieved in high yields employing N-bromosuccinimide as a catalyst.

  使用N-溴代琥珀酰亚胺作为催化剂，已经以高收率实现了羰基化合物的有效的氧代硫代缩醛化，硫代缩醛化和反硫代缩醛化。
• Efficient Procedure for Oxathioacetalization Using the Novel Ionic Liquid
  作者：Shaohua Bao、Lu Chen、Yongjun Ji、Jianguo Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201090351

  日期：2010.11

  The novel ionic liquid with multi‐SO3H groups has been synthesized through the simple procedure and its catalytic activity for the oxathioacetalization was investigated carefully at room temperature under solvent‐free condition. The results showed that the novel ionic liquid was very efficient for the reactions with the average yields over 90%. Mild reaction conditions, high yields, small amount of

  通过简单的步骤合成了具有多个SO 3 H基团的新型离子液体，并在室温下无溶剂条件下仔细研究了其对氧杂硫缩醛化的催化活性。结果表明，新型离子液体对反应非常有效，平均收率超过90％。温和的反应条件，高收率，少量使用，操作简便，不需要任何溶剂，广泛的适用性，可重复使用性和化学选择性是该方法的关键特征。
• Zorin, V. V.; Germash, A. V.; Nikolaeva, S. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 5, p. 1031 - 1034
  作者：Zorin, V. V.、Germash, A. V.、Nikolaeva, S. V.、Zlot-skii, S. S.、Terent'ev, A. B.、Rakhmankulov, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• ZORIN, V. V.;GERMASH, A. V.;NIKOLAEVA, S. V.;ZLOTSKIJ, S. S.;TERENTEV, A.+, ZH. OBSHCH. XIMII, 1984, 54, N 5, 1152-1155
  作者：ZORIN, V. V.、GERMASH, A. V.、NIKOLAEVA, S. V.、ZLOTSKIJ, S. S.、TERENTEV, A.+

  DOI：——

  日期：——