Methyl chloro[2-(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]acetate | 91075-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl chloro[2-(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]acetate
• 英文别名: methyl 2-chloro-2-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]acetate
• CAS: 91075-68-2
• 化学式: C₉H₈ClN₃O₄
• 分子量: 257.633
• InChiKey: RROVZGYVCWMFGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 沸点：
  378.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl chloro[2-(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]acetate 、 1,8-二氨基萘 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到2-(4-nitrophenylazo)-3-methyl-1H-naphtho[1,8-ef][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  2-苯基偶氮萘[1,8-ef][1,4]二氮杂和9-(3-芳基偶氮)吡咯并[1,2-a]脒作为抗肿瘤剂的合成

  摘要：

  以 1,8-二氨基萘和腙酰氯为原料制备了两个系列的萘并 [1,8-ef][1,4] 二氮杂和吡咯并 [1,2-a] 嘧啶。产物的结构是根据它们的光谱数据和元素分析确定的。还讨论了此类产物的形成机制。筛选了制备的化合物对三种细胞系，即 MCF-7、TK-10 和 UACC-62 的抗肿瘤活性，一些衍生物显示出有希望的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules19010740
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰乙酸甲酯 、 4-硝基氯化重氮苯 以 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 Methyl chloro[2-(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  El-Abadelah, Mustafa M.; Hussein, Ahmad Q.; Kamal, Marwan R., Heterocycles, 1988, vol. 27, # 4, p. 917 - 924

  摘要：

  DOI：

文献信息

• When Hydrazonoyl Chlorides Meet Allenes: a Site- and Regio-Selective Copper(I)-Catalysed Approach to 5-Substituted Pyrazoles
  作者：Giorgio Molteni、Stefano Baroni、Marco Manenti、Alessandra Silvani

  DOI：10.3987/com-21-14506

  日期：——

  monosubstituted allenes in the presence of catalytic amounts of copper(I) chloride gives 1,3,5-substituted pyrazoles under mild conditions and very short reaction times. This site- and regioselective process involves first the complexation of copper(I) on the external double bond of the allene moiety, followed by nucleophilic attack on the central carbon atom of the so-formed copper(I)-complexed allene by the

  在催化量的氯化铜 (I) 存在下，腙酰氯和单取代的丙二烯之间的反应在温和的条件和非常短的反应时间内得到 1,3,5-取代的吡唑。这个位点选择性和区域选择性的过程首先包括铜的络合（I ）的丙二烯部分的外部双键，随后亲核ATTAC ķ （I）上所形成的铜的中心碳原子-complexed丙二烯通过终端腙酰氯的氮。随后环闭合第È目标吡唑环是可能的吸电子基团的在th存在eallene部分。根据实验结果提出了催化循环。
• When Hydrazonoyl Chlorides Meet Terminal Alkynes: Regioselective Copper(I)-Catalysed "Click" Sequential Reactions to 5-Substituted Pyrazoles
  作者：Giorgio Molteni

  DOI：10.3987/com-20-14268

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of copper(I) salts, terminal alkynes underwent the formation of copper(I) acetylides that enabled their nucleophilic addition onto hydrazonoyl chlorides followed by spontaneous cyclisation of the resulting alkynylhydrazone intermediate. This sequential reaction sequence was exploited as a facile and regioselective synthesis of 1,3,5-substituted pyrazoles. A catalytic

  在催化量的铜（I）盐的存在下，termina升炔接受该启用他们的亲核加成到腙酰氯然后自然铜（I）乙炔化物的形成所产生的alkynylhydrazone中间的环化。此塞克Ñ TIA升反应序列被利用作为简便和区域选择性合成ö ˚F 1,3,5-取代的吡唑。已经提出了考虑观察结果的催化循环。
• Regiocontrolled Synthesis of Ring-Fused Thieno[2,3-c]pyrazoles through 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Imines with Sulfur-Based Acetylenes
  作者：Jay Zumbar Chandanshive、Bianca Flavia Bonini、Denis Gentili、Mariafrancesca Fochi、Luca Bernardi、Mauro Comes Franchini

  DOI：10.1002/ejoc.201001048

  日期：2010.11

  1,3-Dipolar cycloadditions of C-carboxymethyl-N-arylnitrile imines with substituted acetylenes bearing thiol or sulfone groups were studied. The sulfur controls the regiochemistry of the reaction, and this protocol was applied to the synthesis of ring-fused thieno[2,3-c]pyrazoles.

  研究了 C-羧甲基-N-芳基腈亚胺与带有硫醇或砜基团的取代乙炔的 1,3-偶极环加成反应。硫控制了反应的区域化学，该方案被应用于稠环噻吩并 [2,3-c] 吡唑的合成。
• Synthesis and Characterization of Oxadisilole-Fused 1<i>H</i>-Benzo[<i>f</i>]indazoles and 1<i>H</i>-Naphtho[2,3-<i>f</i>]indazoles
  作者：Yajuan Zhang、Xuyan Ma、Yali Chen、Xuanming Chen、Lei Guo、Weiguo Cao、Jie Chen、Man Shing Wong

  DOI：10.1002/ejoc.201300110

  日期：2013.5

  1H-benzo[f]- and 1H-naphtho[2,3-f]indazoles have been synthesized by the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of benzo- or naphtho-oxabicycloalkenes with nitrile imines generated in situ from N-arylhydrazonoyl chlorides followed by deoxygenation and aromatization. The photophysical, redox and thermal properties of these compounds have been characterized. Some of the indazoles show potential as deep-blue emitters

  Oxadisilole 稠合的 1H-苯并 [f]- 和 1H-萘并 [2,3-f] 吲唑已通过苯并或萘并氧杂双环烯烃与腈亚胺的 1,3-偶极环加成反应合成芳基腙酰氯，然后脱氧和芳构化。这些化合物的光物理、氧化还原和热性能已被表征。由于其高荧光量子产率和良好的热稳定性，一些吲唑显示出作为 OLED 应用的深蓝色发射体的潜力。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Imines with Cyclic α-β-Unsaturated Ketones: A Regiochemical Route to Ring-Fused Pyrazoles
  作者：Jay Zumbar Chandanshive、Bianca Flavia Bonini、William Tiznado、Carlos A. Escobar、Julio Caballero、Cristina Femoni、Mariafrancesca Fochi、Mauro Comes Franchini

  DOI：10.1002/ejoc.201100558

  日期：2011.7.8

  1,3-Dipolar cycloadditions of C-carboxymethyl-N-arylnitrile imines with cyclic α,β-unsaturated ketones of various sizes have been studied. After cycloaddition, oxidative aromatization gives the ring-fused pyrazoles. Computational studies and the use of topological analyses of the Fukui functions allows a theoretical description of the local reactivity that is in agreement with the experimentally observed

  已经研究了 C-羧甲基-N-芳基腈亚胺与各种尺寸的环状 α,β-不饱和酮的 1,3-偶极环加成反应。环加成后，氧化芳构化得到稠环吡唑。Fukui 函数的计算研究和拓扑分析的使用允许对与实验观察到的区域化学一致的局部反应性进行理论描述。