tributylphosphine-carbon disulfide adduct | 58758-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: tributylphosphine-carbon disulfide adduct
• 英文别名: tri-n-butylphosphoniodithioformate；tri-n-butylphosphonium dithiocarboxylate；tri-n-butylphosphoniodithiocarboxylate；tributyl-dithiocarboxy-phosphonium betaine；Tributyl-dithiocarboxy-phosphonium-betain；Tributylphosphaniumylmethanedithioate
• CAS: 58758-29-5
• 化学式: C₁₃H₂₇PS₂
• 分子量: 278.463
• InChiKey: IQOUAJITYNJYSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributylphosphine-carbon disulfide adduct 生成
  参考文献：
  名称：

  新型有机磷化合物的合成及反应性

  摘要：

  摘要 报道了基于三正丁基膦/二硫化碳、三正丁基膦/异硫氰酸苯酯、三（二甲氨基）膦/异硫氰酸苯酯加合物与多种不同亲偶极体反应合成功能性取代的有机磷化合物。报道了S-Li三正丁基膦酰二硫代甲酸酯衍生物在新型有机磷化合物合成中的应用进展。

  DOI：

  10.1080/10426509608545213
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 三丁基膦 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到tributylphosphine-carbon disulfide adduct
  参考文献：
  名称：

  bu n 3 P.CS 2与缺电子炔烃之间形成新型1：2加合物

  摘要：

  三正丁基膦和二硫化碳之间的两性离子加合物在中性条件下与二当量的乙二酸二甲酯和乙二酸二乙酯，二苯甲酰基乙炔和苯甲酰基丙炔酸甲酯反应，得到新型的结晶的含二硫醇的磷酰基化物。X射线结构，光谱和化学性质均显示它们通过离域化得到显着稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80474-9

文献信息

• Synthesis of 4-phosphonyl-1,3-dithioles and 1,3-dithiolanes via the Bu3P-CS2 adduct
  作者：Cheng-Fu Xu、Yu-Xiu Liu、Wen-Hu Wang、Ru-Zhen Cao、Lun-Zu Liu

  DOI：10.1002/hc.10053

  日期：——

  New one-pot syntheses of 2-arylidene-4-phosphonyl-1,3-dithioles or 1,3-dithiolanes were realized by reaction of the tributylphosphine-carbon disulfide adduct with phosphonyl alkynes or phosphonyl alkenes and aldehydes in moderate yields. © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:633–637, 2002; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10053

  2-亚芳基-4-膦酰基-1,3-二硫醇或1,3-二硫烷的新一锅合成是通过三丁基膦-二硫化碳加合物与膦酰基炔烃或膦酰基烯烃和醛以中等产率反应实现的。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:633–637, 2002; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10053
• Cycloaddition of Bun3P·CS2: Direct one-pot conversion of strained double bonds to 2-alkylidene-1,3-dithiolanes
  作者：R. Alan Aitken、Katriona Carcas、Lawrence Hill、Tracy Massil、Swati V. Raut

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01128-3

  日期：1997.2

  adduct between tri-n-butylphosphine and carbon disulfide 1 with norbornene gives the novel zwitterionic structure 9. In solution this dissociates to the ylide 8 which undergoes Wittig reaction with aldehydes. Using the same method, the overall conversion of the strained double bond in a variety of bicyclo[2.2.1]alkenes into 2-benzylidene-1,3-dithioles 15–24 has been achieved and the reaction is also applicable

  三-之间的加合物的反应Ñ丁基膦和二硫化碳1与降冰片烯给出了新颖两性离子结构9。在溶液中，它解离为与醛进行Wittig反应的叶立德8。使用相同的方法，已将各种双环[2.2.1]烯烃中的应变双键整体转化为2-亚苄基-1,3-二硫醇15-24，该反应也适用于降冰片二烯，从而得到bis-dithiolanes 29-31。
• Cycloaddition of Buⁿ₃P·CS₂: direct one-pot conversion of strained double bonds to 2-alkylidene-1,3-dithiolanes
  作者：R. Alan Aitken、Tracy Massil、Swati V. Raut

  DOI：10.1039/c39940002603

  日期：——

  Reaction of the strained double bond in bicyclo[2.2.1]heptene systems with Bun3P·CS2 and an aldehyde provides convenient access to the corresponding 2-alkylidene-1,3-dithiolanes.

  双环[2.2.1]庚烯体系中的应变双键与Bu n 3 P·CS 2和醛的反应可方便地获得相应的2-亚烷基-1,3-二硫杂环戊烷。
• Solvent, salt and high pressure effects on the rate and equilibrium constants for the formation of tri-<i>n</i> -butylphosphoniumdithiocarboxylate
  作者：Gulnara G. Iskhakova、Vladimir D. Kiselev、Rudi van Eldik、Achim Zahl、Mehdi S. Shihab、Alexander I. Konovalov

  DOI：10.1002/poc.1765

  日期：2011.5

  Solvent, salt and high pressure effects on the rate and equilibrium constants for the formation of tri‐n‐butylphosphoniumdithiocarboxylate at 298.2 K are reported. This equilibrium is shifted to the phosphobetaine in polar solvents, salt solutions and under high external pressure. The reaction volume changes dramatically on going from less polar diethyl ether (−69 cm3 mol−1) and tetrahydrofurane (THF)

  上的速率常数和平衡常数为形成三-溶剂，盐和高压力的影响Ñ被报告在298.2ķ-butylphosphoniumdithiocarboxylate。在极性溶剂，盐溶液中和在高外部压力下，该平衡转变为磷酸甜菜碱。从较低极性的乙醚（-69 cm 3  mol -1）和四氢呋喃（THF）（-66 cm 3  mol -1）到较高极性的乙腈（-39 cm 3  mol -1）和丙酮（-38 cm 3  mol -1）。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Formation of novel 1 : 2 adducts between Buⁿ₃P·CS₂and electron-deficient alkynes
  作者：R. Alan Aitken、George Ferguson、Swati V. Raut

  DOI：10.1039/c39910000812

  日期：——

  The zwitterionic adduct between tri-n-butylphosphine and carbon disulphide reacts under neutral conditions with two equivalents of dimethyl and diethyl acetylenedicarboxylate, dibenzoylacetylene and methyl benzoylpropiolate to give novel crystalline dithiole-containing ylides whose structure is established by X-ray crystallography.

  三正丁基膦和二硫化碳之间的齐聚物在中性条件下与两个当量的乙炔二甲酸二甲酯和二乙酯、二苯甲酰基乙炔和苯甲酰丙炔酸甲酯发生反应，生成新型结晶的含二硫醚的酰化物，并通过 X 射线晶体学确定了其结构。