dimethyl 2,2'-(1,3-oxathiolane-2,2-diyl)diacetate | 305838-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: dimethyl 2,2'-(1,3-oxathiolane-2,2-diyl)diacetate
• 英文别名: Methyl 2-[2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,3-oxathiolan-2-yl]acetate
• CAS: 305838-10-2
• 化学式: C₉H₁₄O₅S
• 分子量: 234.273
• InChiKey: UMSFKJSOEVSDMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2'-(1,3-oxathiolane-2,2-diyl)diacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到2,2'-(1,3-oxathiolane-2,2-diyl)bisethanol
  参考文献：
  名称：

  番茄红素β-环形成的立体化学：从[16,16,16]生物合成(1R,1'R)-β,β-[16,16,16,16',16',16'-2H6]胡萝卜素,16',16',16'-2H6]黄杆菌属中的番茄红素 R 1560

  摘要：

  在黄杆菌培养物中氘化前体的孵育产生了特定的氘化类胡萝卜素。对这些分析得出几个结论： i) 番茄红素是 β,β-胡萝卜素的直接前体。ii) 它的末端 Me 基团在环化过程中保持其完整性：1,5-二烯存在立体特异性折叠。番茄红素的 Me(16,16') 基团变成 β,β-胡萝卜素的 Me(16,16')。因此，折叠必须遵循 C2(E,E) 模式。iii) 氘的掺入足够广泛，可以对分离的 β,β-胡萝卜素进行 CD 测量，从而将其手性中心指定为 (1S,1'S)。iv) 将[2H3]甲羟戊酸掺入玉米黄质中产生相同的手性。描述了具体氘化的 [2H3]GPP、[2H3]FPP 和 [2H3]GG 的合成。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<2036::aid-hlca2036>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 2-巯基乙醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl 2,2'-(1,3-oxathiolane-2,2-diyl)diacetate
  参考文献：
  名称：

  当外围问题很重要时：Castagnoli-8中的8-oxa-1,4-dithiaspiro [4.5] decane-7,9-dione和9-oxa-1,5-dithiaspiro [5.5] undecane-8,10-dione在Castagnoli-库什曼与亚胺的反应

  摘要：

  由相应的二元羧酸原位形成的8-Oxa-1,4-二硫杂螺[4.5]癸烷-7,9-二酮和9-oxa-1,5-二硫杂螺[5.5]十一烷-8,10-二酮在乙酸酐的存在下，具有增强的反应性，并在与亚胺的Castagnoli-Cushman反应中显示出较宽的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152658

文献信息

• Stereochemistry of Formation of theβ-Ring of Lycopene: Biosynthesis of (1R,1′R)-β,β-[16,16,16,16′,16′,16′-2H6]Carotene from [16,16,16,16′,16′,16′-2H6]Lycopene inFlavobacterium R 1560
  作者：Sasank Sekhar Mohanty、Peter Uebelhart、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/1522-2675(20000809)83:8<2036::aid-hlca2036>3.0.co;2-5

  日期：2000.8.9

  measurements on the isolated β,β-carotene, allowing its centers of chirality to be assigned as (1S,1′S). iv) The same chirality resulted from incorporation of [2H3]mevalonate into zeaxanthin. The syntheses of specifically deuteriated [2H3]GPP, [2H3]FPP, and [2H3]GG are described.

  在黄杆菌培养物中氘化前体的孵育产生了特定的氘化类胡萝卜素。对这些分析得出几个结论： i) 番茄红素是 β,β-胡萝卜素的直接前体。ii) 它的末端 Me 基团在环化过程中保持其完整性：1,5-二烯存在立体特异性折叠。番茄红素的 Me(16,16') 基团变成 β,β-胡萝卜素的 Me(16,16')。因此，折叠必须遵循 C2(E,E) 模式。iii) 氘的掺入足够广泛，可以对分离的 β,β-胡萝卜素进行 CD 测量，从而将其手性中心指定为 (1S,1'S)。iv) 将[2H3]甲羟戊酸掺入玉米黄质中产生相同的手性。描述了具体氘化的 [2H3]GPP、[2H3]FPP 和 [2H3]GG 的合成。
• When periphery matters: Enhanced reactivity of 8-oxa-1,4-dithiaspiro[4.5]decane-7,9-dione and 9-oxa-1,5-dithiaspiro[5.5]undecane-8,10-dione in the Castagnoli-Cushman reaction with imines
  作者：Artem Rashevskii、Olga Bakulina、Mikhail S. Novikov、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152658

  日期：2020.12

  8-Oxa-1,4-dithiaspiro[4.5]decane-7,9-dione and 9-oxa-1,5-dithiaspiro[5.5]undecane-8,10-dione, cyclic anhydrides formed in situ from the respective dicarboxylic acids in the presence of acetic anhydride, possess an enhanced reactivity and display a broad substrate scope in the Castagnoli-Cushman reaction with imines.

  由相应的二元羧酸原位形成的8-Oxa-1,4-二硫杂螺[4.5]癸烷-7,9-二酮和9-oxa-1,5-二硫杂螺[5.5]十一烷-8,10-二酮在乙酸酐的存在下，具有增强的反应性，并在与亚胺的Castagnoli-Cushman反应中显示出较宽的底物范围。