(Z)-2-(prop-1-en-1-yl)aniline | 33149-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(prop-1-en-1-yl)aniline
• 英文别名: 2-[(Z)-prop-1-enyl]aniline
• CAS: 33149-72-3
• 化学式: C₉H₁₁N
• 分子量: 133.193
• InChiKey: UMPZTUVEROYNCC-DJWKRKHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯乙酰乙酸甲酯 、 (E)-2-(prop-1-en-1-yl)aniline 、 (Z)-2-(prop-1-en-1-yl)aniline 生成 methyl chloroglyoxylate (o-cis-β-methylstyryl)hydrazone 、 methyl chloroglyoxylate (o-trans-β-methylstyryl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,1-cycloaddition of nitrilimines as a route to benzodiazepines and cyclopropa[c]cinnolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a035
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(prop-1-en-1-yl)aniline 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (Z)-2-(prop-1-en-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,1-cycloaddition of nitrilimines as a route to benzodiazepines and cyclopropa[c]cinnolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a035

文献信息

• Pd-^<i>t</i> BuONO Cocatalyzed Aerobic Indole Synthesis
  作者：Xiao-Shan Ning、Xin Liang、Kang-Fei Hu、Chuan-Zhi Yao、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1002/adsc.201701512

  日期：2018.4.17

  A Pd‐tBuONO co‐catalyzed scalable and practical synthesis of indoles with molecular oxygen as terminal oxidant is developed. Either terminal or internal 2‐vinylanilines could be smoothly converted to desired indoles under one general condition. This method has been evaluated in the large scale synthesis of indomethacin and a potential anti‐breast cancer drug candidate 1.

  甲的Pd-吨作为终端氧化剂被显影BUONO共催化的分子氧吲哚的可扩展性和实用的合成。在一种通用条件下，末端或内部2乙烯基苯胺均可顺利转化为所需的吲哚。吲哚美辛和潜在的抗乳腺癌候选药物1的大规模合成已对该方法进行了评估。
• Selenium-Catalyzed Oxidative C(sp²)–H Amination of Alkenes Exemplified in the Expedient Synthesis of (Aza-)Indoles
  作者：Stefan Ortgies、Alexander Breder

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01156

  日期：2015.6.5

  A new selenium-catalyzed protocol for the direct, intramolecular amination of C(sp2)–H bonds using N-fluorobenzenesulfonimide as the terminal oxidant is reported. This method enables the facile formation of a broad range of diversely functionalized indoles and azaindoles derived from easily accessible ortho-vinyl anilines and vinylated aminopyridines, respectively. The procedure exploits the pronounced

  报道了一种使用N-氟苯磺酰亚胺作为末端氧化剂直接，分子内胺化C（sp 2）-H键的新的硒催化方案。该方法能够容易地形成分别衍生自容易获得的邻乙烯基苯胺和乙烯基化氨基吡啶的多种多样的功能化的吲哚和氮杂吲哚。该方法利用硒亲电试剂的显着的亲碳性来催化烯烃的活化，并导致高产率且具有出色的官能团耐受性的C（sp 2）–N键形成。
• The reaction of N-phenylsulfonimidoyl chloride with trimethylsilylethene. A new route to 2-alkenylanilines
  作者：Michael Harmata、Mehmet Kahraman、Darin E. Jones、Neville Pavri、Susan E. Weatherwax

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00591-2

  日期：1998.8

  N-Phenylsulfonimidoyl chloride reacts with trimethylsilylethene in the presence of aluminum chloride to give two product benzothiazines, one of which has been desilylated. The silylated benzothiazine can be deprotonated and alkylated, sometimes with very high diastereocontrol. Upon treatment with fluoride, these silylated benzothiazines undergo desilylation with concomitant cleavage of the carbon-sulfur

  在氯化铝的存在下，N-苯基磺酰亚胺基氯与三甲基甲硅烷基乙烯反应，生成两种苯并噻嗪产品，其中一种已被甲硅烷基化。甲硅烷基化的苯并噻嗪可以被去质子化和烷基化，有时具有非常高的非对映异构控制性。在用氟化物处理后，这些甲硅烷基化的苯并噻嗪进行去甲硅烷基化并伴随碳-硫键的裂解，得到2-烯基亚磺酰苯胺，其可以水解为相应的苯胺。
• COMPOUNDS WITH OXIME ESTER AND/OR ACYL GROUPS
  申请人：AMERICAN DYE SOURCE, INC.

  公开号：US20140200350A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  There are provided compounds comprising optionally substituted (FORMULA I) fused with one or two optionally substituted (FORMULA II), wherein A and E each independently represent —CH 2 —, —NH—, —O—, —S—, or —C(═O)— and B represents a bond, —CH 2 —, —NH—, —O—, —S—, or —C(═O)—, said compound having directly or indirectly attached thereto at least one acyl and/or oxime ester group. Such compounds are useful inter alias as photoinitiators.

  提供了一些化合物，其中包括可选取代的（公式I）与一个或两个可选取代的（公式II）融合，其中A和E各自独立地代表-CH2-，-NH-，-O-，-S-或-C（=O）-，B代表一个键，- -，-NH-，-O-，-S-或-C（=O）-，该化合物直接或间接地附着至少一个酰基和/或肟酯基团。这些化合物可用作光引发剂。
• Compounds With Oxime Ester And/Or Acyl Groups
  申请人：American Dye Source, Inc.

  公开号：US20160016964A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  There are provided compounds comprising optionally substituted (FORMULA I) fused with one or two optionally substituted (FORMULA II), wherein A and E each independently represent —CH 2 —, —NH—, -0-, —S—, or —C(═O)— and B represents a bond, —CH 2 —, —NH—, -0-, —S—, or —C(═O)—, said compound having directly or indirectly attached thereto at least one acyl and/or oxime ester group. Such compounds are useful inter alias as photoinitiators.

  提供的化合物包括可选取代的（公式I）与一个或两个可选取代的（公式II）融合的化合物，其中A和E各自独立地表示—CH2—，—NH—，-0-，—S—或—C（═O）—，而B表示键，— —，—NH—，-0-，—S—或—C（═O）—，所述化合物直接或间接地连接至少一个酰基和/或肟酯基团。这种化合物可以作为光引发剂等用途。