2-Butyl-2-methyl-[1,3]oxathiolane | 26990-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-Butyl-2-methyl-[1,3]oxathiolane
• 英文别名: 2-Butyl-2-methyl-1,3-oxathiolane
• CAS: 26990-59-0
• 化学式: C₈H₁₆OS
• 分子量: 160.28
• InChiKey: ICMGYDYBCRBIRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157-159 °C
• 密度：
  0.9755 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Butyl-2-methyl-[1,3]oxathiolane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 nitrobenzaldehyde polymer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到2-己酮
  参考文献：
  名称：

  Polymer supported nitrobenzaldehyde : Efficient, highly selective catalytic, deprotection of oxathioacetals

  摘要：

  Oxathioacetals are smoothly deprotected to carbonyl compounds by polymer supported nitrobenzaldehyde at room temperature under CF3SO3Si(Me)(3) datalysed conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78511-x
• 作为产物：
  描述：

  2-己酮 、 2-巯基乙醇 在 bis(acetylacetonato)dioxidomolybdenum(VI) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2-Butyl-2-methyl-[1,3]oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  一种温和而有效的方法，用于保护羰基化合物，如氧杂噻吩基丙酮酸酯催化的氧杂硫杂环戊烷，二硫杂环戊烷和二噻烷

  摘要：

  使用2-巯基乙醇，1，2-乙二硫醇和1，3-丙二硫醇，使用催化量的钼烯基乙酰丙酮酸酯，可成功地将羰基化合物成功转化为相应的氧杂硫杂环戊烷，二硫杂环戊烷和二噻吩衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.146

文献信息

• Thioacetalization of aldehydes and ketones in the presence of hydroxo complexes of platinum(II): An example of Lewis acid catalytic activity
  作者：Lorenzo Battaglia、Francesco Pinna、Giorgio Strukul

  DOI：10.1139/v01-067

  日期：2001.5.1

  The complex [(dppb)Pt(µ-OH)]2(BF4)2 displays high catalytic activity in the thioacetalization of a variety of aldehydes and ketones with mercaptoethanol under very mild conditions. The reaction rate is greatly enhanced by the addition to the reaction mixture of magnesium perchlorate as drying agent and molar turnovers as high as 9700 can be observed. The effect of different desiccating agents is also

  复合物 [(dppb)Pt(µ-OH)]2(BF4)2 在非常温和的条件下，在多种醛和酮与巯基乙醇的硫缩醛化反应中显示出高催化活性。通过将高氯酸镁作为干燥剂加入到反应混合物中，反应速率大大提高，并且可以观察到高达 9700 的摩尔周转率。还报告了不同干燥剂的作用。观察到的反应模式，与其他反应的相似性和核磁共振光谱研究证实了该配合物作为路易斯酸催化剂在促进反应中的可能作用。关键词：硫代缩醛，催化，醛，酮，铂配合物。
• Germash, A. V.; Zorin, V. V.; Nikolaeva, S. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 10, p. 2071 - 2074
  作者：Germash, A. V.、Zorin, V. V.、Nikolaeva, S. V.、Zlot-skii, S. S.、Terent'ev, A. B.、Rakhmankulov, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Investigation of the structure of the products from telomerization of ethylene with 1,3-diheterocyclopentanes by the13C NMR method
  作者：A. V. Germash、V. I. Dostovalova、V. V. Zorin、A. B. Terent'ev

  DOI：10.1007/bf01167778

  日期：1983.1
• GERMASH, A. V.;ZORIN, V. V.;NIKOLAEVA, S. V.;ZLOTSKIJ, S. S.;TERENTEV, A.+, ZH. OBSHCH. XIMII, 1982, 52, N 10, 2328-2332
  作者：GERMASH, A. V.、ZORIN, V. V.、NIKOLAEVA, S. V.、ZLOTSKIJ, S. S.、TERENTEV, A.+

  DOI：——

  日期：——
• Polymer supported nitrobenzaldehyde : Efficient, highly selective catalytic, deprotection of oxathioacetals
  作者：T. Ravindranathan、Subhash P. Chavan、Moreshwar M. Awachat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78511-x

  日期：1994.11

  Oxathioacetals are smoothly deprotected to carbonyl compounds by polymer supported nitrobenzaldehyde at room temperature under CF3SO3Si(Me)(3) datalysed conditions.