1-methoxy-1,3-dioxobutan-2-yl benzoate | 65287-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-1,3-dioxobutan-2-yl benzoate
• 英文别名: Benzoic acid 1-methoxycarbonyl-2-oxo-propyl ester；(1-Methoxy-1,3-dioxobutan-2-yl) benzoate
• CAS: 65287-88-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: UPZFEDHTGIINDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-1,3-dioxobutan-2-yl benzoate 、 对硝基溴化苄 生成 (4-硝基苯基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  α-HALO-β-二羰基化合物。新型羧基保护剂

  摘要：

  α-卤代-β-二羰基化合物是保护羧酸，特别是青霉素 3-羧酸的有用试剂。通过用亚硝酸钠和亚硝酸烷基酯等亚硝化试剂处理，受保护的羧酸可以成功转化为游离酸。还描述了这种脱保护的可能机制。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.1313
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.1h， 生成 1-methoxy-1,3-dioxobutan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  碘鎓叶立德中的 σ-空穴：羧酸、酚类和苯硫酚的卤素键活化可能使其发生 X−H 插入反应

  摘要：

  计算分析表明，碘鎓叶立德具有两个不同电位的 σ 孔，位于其 C−I 键的延伸线上。实验表明，正式的 O−H 或 S−H 插入反应可能与羧酸、酚类和苯硫酚有关。卤键活化被认为是必不可少的，导致 α-取代的-β-二羰基化合物在五分钟内以 64%–99% 的产率生成。

  DOI：

  10.1002/chem.202202029

文献信息

• Asymmetric oxidation of β-ketoesters with benzoyl peroxide; enantioselective formation of protected tertiary alcohols
  作者：Junning Lee、Shunichi Oya、John K. Snyder

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79421-4

  日期：1991.10

  Asymmetric oxidation of β-ketoesters by the benzoyl peroxide quench of their lithioenamines formed with (S)-valine-t-butyl esters has been accomplished with good enantioselectivity for the formation of tertiary benzoate esters. This procedure thus enables generation of tertiary alcohols in protected form.

  通过过氧化苯甲酰猝灭由（S）-缬氨酸-叔丁酯形成的它们的硫代烯胺，β-酮酸酯的不对称氧化对于形成叔苯甲酸酯具有良好的对映选择性。因此，该方法使得能够生成保护形式的叔醇。
• α-HALO-β-DICARBONYL COMPOUNDS. NOVEL CARBOXYL PROTECTING REAGENTS
  作者：Toshiyasu Ishimaru、Hitoshi Ikeda、Mariko Hatamura、Hajime Nitta、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1246/cl.1977.1313

  日期：1977.11.5

  α-Halo-β-dicarbonyl compounds are useful reagents for the protection of carboxylic acids, particularly penicillin 3-carboxylic acid. The protected carboxylic acids can be successfully converted into the free acids by treatment with nitrosating reagents such as sodium nitrite and alkyl nitrite. The probable mechanism of this deprotection is also described.

  α-卤代-β-二羰基化合物是保护羧酸，特别是青霉素 3-羧酸的有用试剂。通过用亚硝酸钠和亚硝酸烷基酯等亚硝化试剂处理，受保护的羧酸可以成功转化为游离酸。还描述了这种脱保护的可能机制。
• σ‐Holes in Iodonium Ylides: Halogen‐Bond Activation of Carboxylic Acids, Phenols and Thiophenols May Enable Their X−H Insertion Reactions
  作者：Carlee A. Montgomery、Islam Jameel、Fabio Cuzzucoli、Tristan Chidley、W. Scott Hopkins、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/chem.202202029

  日期：2022.12.20

  iodonium ylides to possess two σ-holes of differing potentials, situated along the extensions of their C−I bonds. Experimentation revealed that formal O−H or S−H insertion reactions were possible with carboxylic acids, phenols and thiophenols. Halogen-bond activation is presumed to be essential, resulting in α-substituted-β-dicarbonyls in 64 %–99 % yield in five minutes.

  计算分析表明，碘鎓叶立德具有两个不同电位的 σ 孔，位于其 C−I 键的延伸线上。实验表明，正式的 O−H 或 S−H 插入反应可能与羧酸、酚类和苯硫酚有关。卤键活化被认为是必不可少的，导致 α-取代的-β-二羰基化合物在五分钟内以 64%–99% 的产率生成。