1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl 4-nitrobenzenesulfonate | 54769-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl 4-nitrobenzenesulfonate
• 英文别名: benzotriazol-1-yl 4-nitrobenzenesulfonate；1-(4-nitro-benzenesulfonyloxy)-1H-benzotriazole；1-(p-nitrobenzenesulfonyloxy)-1,2,3-benzotriazole；1-(p-Nitrobenzolsulfonyloxy)-1,2,3-benzotriazol；1-(p-Nitrobenzensulfonyloxy)-1,2,3-benzotriazole
• CAS: 54769-58-3
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₅S
• 分子量: 320.285
• InChiKey: SZEQTDRKNONJNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl 4-nitrobenzenesulfonate 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-methoxycarbonylmethyl-1-(4-nitrobenzenesulfonyl)-4,4-bis(tert-butoxycarbonylmethyl)-1,4-diazabutane
  参考文献：
  名称：

  Controlling Multivalency and Multimodality: Up to Pentamodal Dendritic Platforms Based on Diethylenetriaminepentaacetic Acid Cores

  摘要：

  A highly versatile synthetic strategy is described to generate multimodal and multivalent platforms based on a diethylenetriaminepentaacetic (DTPA) core. Compounds with different functionalization patterns, from mono- to pentamodal, have been prepared using robust and simple chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol500022n
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基苯并三唑 、 对硝基苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl 4-nitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用N-羟基苯并三唑的磺酸酯 合成邻羟基异羟肟酸酯†

  摘要：

  使用苯并三唑的磺酸酯在环境和较温和的条件下，在没有明显消旋作用的情况下，证明了将包括空间位阻氨基酸和二肽在内的各种羧酸直接转化为O-苄基异羟肟酸酯。使用原位生成的固体负载的TsOBt，此简单有效的方案扩展到O-苄基异羟肟酸酯的合成，以促进HOBt的回收和可重复使用，并使产物分离更加容易。这种原位产生和偶联剂的进一步应用是新颖的并且在工业上很重要。

  DOI：

  10.1039/c3ra44294b

文献信息

• Sulfonic acid esters
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04242507A1

  公开（公告）日：1980-12-30

  A novel process for the amidation or esterification which comprises reacting a compound having a carboxy group with a compound having an amino or imino group which can be acylated or with a compound having a hydroxy group in the presence of a sulfonic acid ester of the formula: R.sub.1 --SO.sub.2 --OR.sub.2 wherein R.sub.1 is an organic group and R.sub.2 O-- is a residue of a strongly acidic N-hydroxy compound as a condensation agent, and a novel sulfonic acid ester useful as such a condensation agent and a process for the preparation thereof.

  一种用于酰胺化或酯化的新型过程，包括在有机硫酸酯存在下，将具有羧基的化合物与可酰化的氨基或亚氨基基团的化合物，或具有羟基的化合物反应，其中所述有机硫酸酯的化学式为：R.sub.1 --SO.sub.2 --OR.sub.2，其中R.sub.1是有机基团，R.sub.2 O--是强酸性N-羟基化合物的残基作为缩合剂，以及一种作为这种缩合剂有用的新型磺酸酯和其制备方法。
• Organophosphorus and Nitro-Substituted Sulfonate Esters of 1-Hydroxy-7-azabenzotriazole as Highly Efficient Fast-Acting Peptide Coupling Reagents
  作者：Louis A. Carpino、Jusong Xia、Chongwu Zhang、Ayman El-Faham

  DOI：10.1021/jo0300183

  日期：2004.1.1

  with HOAt are excellent coupling reagents for peptide synthesis which are generally superior to their uronium/guanidinium analogues and HOBt- or HODhbt-derived phosphate ester counterparts in minimizing loss of configuration during segment coupling. The phosphinyl analogues are more shelf-stable than the phosphoryl systems. The new reagents have been tested in segment couplings leading to two tripeptides

  有机磷酸酯9，10，14，和15经由的二乙基-和二苯基磷酰氯，二（反应制备ö甲苯基）氧膦基氯，2,8-二dimethylphenoxaphosphinyl酰氯与加入HOAt是用于肽合成的优良的偶合剂，其一般优于它们的铀/胍类似物和HOBt或HODhbt衍生的磷酸酯对应物，可最大程度地减少链段偶联过程中构型的损失。膦酰基类似物比磷酰基体系更稳定。新的试剂已在分段偶联了测试引向两个三肽（20，21）和六肽22。还显示了ACP十肽的固相组装的出色效用。用衍生自HOAt的2-和4-硝基-和2,4-二硝基苯基磺酰基酯获得了相似的结果。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING DIASTEREOMERICALLY ENRICHED PHOSPHORAMIDATE DERIVATIVES OF NUCLEOSIDE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PHOSPHORAMIDATES ENRICHIS EN DIASTÉRÉO-ISOMÈRES DE COMPOSÉS DE NUCLÉOSIDES, DESTINÉS AU TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014008236A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention is directed to a process for preparing diastereomerically enriched nucleoside phosphoramidates having the formula I:

  本发明涉及一种制备具有化学式I的对映异构体富集的核苷磷酰胺酯的方法。
• PROCESS FOR PREPARING DIASTEREOMERICALLY ENRICHED PHOSPHORAMIDATE DERIVATIVES OF NUCLEOSIDE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150183818A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The present invention is directed to a process for preparing diastereomerically enriched nucleoside phosphoramidates having the formula I:

  本发明涉及一种制备式I的对映体富集核苷酸磷酰胺酯的方法：
• Sulfonamide synthesis using N-hydroxybenzotriazole sulfonate: an alternative to pentafluorophenyl (PFP) and trichlorophenyl (TCP) esters of sulfonic acids
  作者：Nani Babu Palakurthy、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.107

  日期：2011.12

  The N-hydroxybenzotriazole (HOBt) sulfonate esters undergo amidation under ambient conditions in the presence of di-isopropylethyl amine. This method can be applied to varieties of amines including sterically hindered amino acid esters in less time with reasonably good yields.HOBt ester of sulfonic acids can be a replacement for pentafluorophenyl and trichlorophenyl ester as well as chloride moiety of sulfonyl chloride for amidation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.