3-glycidyl-5,5-dimethylhydantoin | 22096-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-glycidyl-5,5-dimethylhydantoin
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-3-(oxiran-2-ylmethyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 22096-01-1
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD01168935
• 分子量: 184.195
• InChiKey: WVFDGJKWRVBJJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-glycidyl-5,5-dimethylhydantoin 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-Chloro-5,5-dimethyl-3-(oxiran-2-ylmethyl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  ANTIBACTERIAL HYDROPHILIC COMPOUND AND USE THEREOF

  摘要：

  本公开提供一种抗菌亲水化合物。该抗菌亲水化合物可以通过其结构式中的氢抽取基团受光诱导反应，与C—H基团发生作用，从而结合到具有C—H基团的材料表面（例如，化学纤维如涤纶、尼龙等；塑料、橡胶和其他类似材料），从而赋予材料耐久的抗菌活性和亲水性。该抗菌亲水化合物对材料表面具有相对较强的结合力，而不会损害原材料的机械性能。本公开还提供一种由该抗菌亲水化合物改性的材料。

  公开号：

  US20200093124A1
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基海因 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 3-glycidyl-5,5-dimethylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  N-Halamine Biocidal Materials with Superior Antimicrobial Efficacies for Wound Dressings

  摘要：

  这项工作证明了 N-卤胺技术在伤口敷料抗菌方面的成功应用，其工艺简单、成本低廉。研究人员合成了四种具有不同官能团和化学性质的 N-卤胺化合物。这些 N-卤胺化合物含有氧化氯（抗菌活性的来源），被浸渍或涂覆在标准的非抗菌伤口敷料上。使用了 N-丙胺的伤口敷料能在短时间内灭活约 6 到 7 个对数的金黄色葡萄球菌和绿脓杆菌。此外，与市售的银制伤口敷料相比，N-丙胺改性伤口敷料的抗菌效果更佳。抑菌区测试表明，材料中的氧化氯没有明显浸出，细菌通过直接接触而失活。保质期稳定性测试表明，敷料在黑暗的环境条件下存放 6 个月后，氧化氯的损失情况稳定。在荧光灯下存放 2 个月，敷料也能保持稳定。敷料可存放在不透明的包装中，以提高其货架期稳定性。使用三维人体重建组织模型（EpiDerm™）进行了体外皮肤刺激性测试。未观察到潜在的皮肤刺激。此外，还对体外细胞相容性进行了评估。这些结果表明，N-哈拉敏伤口敷料可用于预防感染，同时通过消除细菌生长来改善愈合过程。

  DOI：

  10.3390/molecules22101582

文献信息

• Biocidal N-Halamine epoxides
  申请人：Worley S.D.

  公开号：US20070015921A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  N-halaminehydantoinyl epoxide compounds which can be used for the construction of coatings and materials which can be rendered biocidal by exposure to halogen solutions either before or after curing the coating or material are disclosed. The biocidal coatings and materials can then be used to inactivate pathogenic microorganisms such as bacteria, fungi, and yeasts, as well as virus particles, which can cause infectious diseases, and those microorganisms which cause noxious odors and unpleasant coloring such as mildew. The coatings are compatible with a variety of substrates including, but not limited to, cellulose, chitin, chitosan, synthetic fibers, cement grout, latex caulk, acrylic films, polyurethanes, plastics and paints.

  本发明揭示了可用于构建涂层和材料的N-卤胺嘧啶基环氧化合物，通过暴露于卤素溶液中，无论是在涂层或材料固化之前还是之后，这些涂层和材料可以被赋予生物杀菌性能。这些生物杀菌涂层和材料可以用于灭活病原微生物，如细菌、真菌、酵母以及病毒颗粒，这些微生物可能引起传染病，以及那些引起恶臭和不愉快变色的微生物，如霉菌。这些涂层与各种基材兼容，包括但不限于纤维素、壳聚糖、壳聚糖、合成纤维、水泥灰浆、乳胶灌缝剂、丙烯酸膜、聚氨酯、塑料和油漆。
• The role of aryl-topology in balancing between selective and dual 5-HT₇R/5-HT_1Aactions of 3,5-substituted hydantoins
  作者：Katarzyna Kucwaj-Brysz、Rafał Kurczab、Ewa Żesławska、Annamaria Lubelska、Małgorzata Anna Marć、Gniewomir Latacz、Grzegorz Satała、Wojciech Nitek、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.1039/c8md00168e

  日期：——

  Influence of aromatic rings topology on 5-HT₇/5-HT_1Aactivity, for novel hydantoin derivatives, was examined.

  芳香环拓扑结构对新型咪唑啉衍生物的5-HT₇/5-HT_1A活性的影响进行了研究。
• Alkylthioalkanoyloxyalkyl and alkylthioalkyl substituted bis-hydantoin
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04125516A1

  公开（公告）日：1978-11-14

  Alkylthioalkanoyloxyalkyl and alkylthioalkyl derivatives of N-heterocyclic moieties are stabilizers for organic materials subject to oxidative, thermal and/or light induced deterioration. They are prepared by classical transesterification, oxirane ring opening and addition of mercaptan to olefin reactions. Typical embodiments are tris[2-(3-n-dodecythiopropionyloxy)ethyl isocyanurate] and 3-(3-n-dodecylthio-2-hydroxypropyl)-5,5-dimethylhydantoin. These compounds are used in conjunction with phenolic antioxidants to stabilize organic materials, particularly polyolefins and hydrocarbon compositions, against the deleterious effects of heat and oxygen and against discoloration.

  烷硫基烷酰氧基烷基和烷硫基烷基衍生物的N-杂环基团是有机材料的稳定剂，可以抵抗氧化、热降解和/或光诱导的恶化。它们通过经典的酯交换反应、环氧丙烷环开启和巯基添加到烯烃反应来制备。典型的实施例包括三[2-(3-正十二硫代丙酰氧基)乙基异氰酸酯]和3-(3-正十二硫代-2-羟基丙基)-5,5-二甲基咪唑烷酮。这些化合物与酚类抗氧化剂一起使用，以稳定有机材料，特别是聚烯烃和碳氢化合物，抵抗热氧化和氧化对其造成的有害影响，以及防止变色。
• BINDER COMPOSITION, REINFORCING-FIBER BASE MATERIAL, PREFORM, FIBER-REINFORCED COMPOSITE MATERIAL, AND MANUFACTURING METHOD THEREFOR
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：EP2479217A1

  公开（公告）日：2012-07-25

  A binder composition comprising [A] an amorphous polyamide with a glass transition temperature of 140°C or higher having a dicyclohexylmethane skeleton in the molecule and [B] a sulfonamide compound is used to provide a binder composition, a reinforcing-fiber base material and a preform respectively most suitable for RTM, which respectively exhibit excellent impact resistance and physical properties remaining stable over the variations of molding conditions and can be used for producing a fiber-reinforced composite material most suitable for members such as primary structures of aircraft.

  一种粘合剂组合物包括[A]一种玻璃化转变温度为 140°C 或更高的无定形聚酰胺，其分子中具有二环己基甲烷骨架；[B]一种磺酰胺化合物，用于分别提供一种最适合 RTM 的粘合剂组合物、一种增强纤维基材和一种预型件，它们分别表现出优异的抗冲击性和在成型条件变化时保持稳定的物理性能，可用于生产最适合飞机主结构等部件的纤维增强复合材料。
• Antimicrobial N-halamine modified chitosan films
  作者：Rong Li、Pei Hu、Xuehong Ren、S.D. Worley、T.S. Huang

  DOI：10.1016/j.carbpol.2012.08.115

  日期：2013.1

  The inherent antimicrobial properties and biodegradability of chitosan make it an ideal candidate for antimicrobial materials. In this study, N-halamine precursor 3-glycidyl-5,5-dimethylhydantoin (GH) was synthesized and bonded onto chitosan by a ring opening reaction between chitosan and GH. The chitosan film modified with the N-halamine precursor could be rendered biocidal after exposure to a dilute household bleach solution. Syntheses routes, characterization data, and antimicrobial test results are presented. The chlorinated films with 2.60 x 10(18) atoms/cm(2) of active chlorine were challenged with Staphylococcus aureus (ATCC 6538) and Escherichia con O157:H7 (ATCC 43895) and showed good efficacy against these two bacterial species with log reductions of 7.4 and 7.5 within 10 and 5 min of contact time, respectively. These films may serve as potential materials for food packaging and biomedical applications. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.