5-phenyl-1,2,4-triazine-3-thione | 15969-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 5-phenyl-1,2,4-triazine-3-thione
• 英文别名: 5-phenyl-1,2,4-triazine-3-thiol；3-Mercapto-5-phenyl-triazin；5-phenyl-2H-[1,2,4]triazine-3-thione；5-phenyl-2H-1,2,4-triazine-3-thione
• CAS: 15969-28-5
• 化学式: C₉H₇N₃S
• mdl: MFCD01678832
• 分子量: 189.241
• InChiKey: VWXNWTKUEPUSRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1,2,4-triazine-3-thione 在 sodium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 6-phenyl-thieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder reactions of 1,2,4-triazines. A facile synthesis of thieno[2,3-b]pyridines and 3,4-dihydro-2H-thiopyrano[2,3-b]pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a023
• 作为产物：
  描述：

  phenylglyoxal thiosemicarbazone 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-phenyl-1,2,4-triazine-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Halo-heterocyclization of trans-5-phenyl-3-cinnamylsulfanyl[1,2,4]triazine into [1,3]thiazino[3,2-b][1,2,4]triazin-9-ium systems

  摘要：

  Treatment of trans-5-phenyl-3-cinnamylsulfanyl[1,2,4]triazine with bromine or iodine in dichloromethane leads to halo-annulation onto the thiazine moiety with formation of (7r,8t)-7-halo-3,8-dipheny1-7,8-dihydro-6H-[1,3]thiazino[3,2-b][1,2,4]-triazin-9-ium salts. The product structure was confirmed by X-ray study.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2019.01.019

文献信息

• 1,2,4-Triazine Suitable as a Vulcanization Accelerator and Method for Producing Same
  申请人：Seeboth Nicolas

  公开号：US20130053559A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  A 1,2,4-triazine of formula (I): and its process of manufacture and use.

  一种化学式为(I)的1,2,4-三嗪及其制造和使用方法。
• Novel intramolecular diels-alder reactions with alkynylthio derivatives of 1,2,4-triazines. New routes to thieno[2,3-]pyridines and thieno[2,3-]pyridines.
  作者：Edward C. Taylor、John E. Macor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94842-1

  日期：1985.1

  S-Alkylation of 1,2,4-triazine-6-thiones with 4-iodobutyne, followed by oxidation to the sulfoxide and intramolecular cycloaddition (at room temperature),gives 2,3-dihydrothieno[2,3-]pyridines, which are readily dehydrated with acetic anhydride to thieno[2,3-]pyridines. The same series of reactions carried out on 1,2,4-triazine-3-thiones leads to thieno[2,3-]pyridines.

  将1,2,4-三嗪-6-硫酮与4-碘丁炔进行S-烷基化，然后氧化成亚砜并进行分子内环加成（在室温下），得到2,3-二氢噻吩并[2,3- ]吡啶。容易用乙酸酐脱水成噻吩并[2,3- ]吡啶。在1,2,4-三嗪-3-硫酮上进行的相同系列反应导致噻吩并[2,3- ]吡啶。
• Reactivity of 3-alkynylthio-1-ethyl-1,2-4-triazinium salts in intramolecular Diels-Alder reactions
  作者：Valery N. Charushin、Beb van Veldhuizen、Henk C. van der Plas、Casper H. Stam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89526-0

  日期：1989.1

  substituted 1,2,4-triazines with triethyloxonium tetrafluoroborate in CH2Cl2 at room temperature occurs exclusively at N-1 yielding 3-alkynylthio-1-ethyl-1,2,4-triazinium salts, as unequivocally shown by the 13C NMR and X-ray crystallographic data. 3-Alkynylthio-1-ethyl-5-phenyl-1,2,4-triazinium salts undergo the intramolecular Diels-Alder reaction into the corresponding thieno [2,3-b]- and thiopyrano

  室温下，在CH 2 Cl 2中用四氟硼酸三乙基氧鎓对3-（3-丁炔硫基）和3-（4-戊炔基）取代的1,2,4-三嗪进行季铵化仅在N-1处产生3-炔基硫基-1-乙基13 C NMR和X射线晶体学数据明确显示了-1,2,4-三嗪鎓盐。3-炔基硫基-1-乙基-5-苯基-1,2,4-三嗪鎓盐在分子内经历Diels-Alder反应，生成相应的噻吩并[2,3-b]-和噻喃并[2,3-b]吡啶比相应的中性1,2,4-三嗪要温和得多。
• Inverse electron demand Diels-Alder reactions of indole. VI. A fully removable tether for intramolecular reactions with 1,2,4-triazines
  作者：Zhao-Kui Wan、John K Snyder

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00379-7

  日期：1998.4

  The use of the fully removable β-sulfonoacetyl tether to link indole with 1,2,4-triazines allows for the preparation of β-carbolines unsubstituted at C1 and N9 via an intramolecular inverse electron demand Diels-Alder reaction. Mechanistic studies using 2- and 3-deuterated indole derivatives suggest involvement of a [1,5]-hydride shift following the cycloaddition and loss of N2 that precedes desulfination

  使用完全可除去的β-磺酰基乙酰基系链将吲哚与1,2,4-三嗪连接，可以通过分子内逆电子需求Diels-Alder反应制备在C1和N9处未取代的β-咔啉。使用2和3氘代吲哚衍生物的机理研究表明，环加成反应会导致[1,5]氢化物移位，并且在脱硫之前会损失N 2。
• Four-Component Synthesis of Imidazolinium-Fused Heterocycles from Ugi-Smiles Couplings
  作者：Laurent El Kaim、Laurence Grimaud、Anaëlle Barthelon、Xavier-Frédéric Legoff

  DOI：10.1055/s-0029-1218550

  日期：2010.1

  New imidazolinium-fused scaffolds are synthesized via a one-pot, two-step procedure involving a Ugi-Smiles coupling of mercaptotriazine derivatives with an isocyanide, an aldehyde, and a primary amine.

  新的咪唑啉鎓融合支架是通过一锅两步程序合成的，涉及巯基三嗪衍生物与异氰化物、醛和伯胺的 Ugi-Smiles 偶联。