N-(4-chlorobenzylidene)cyclohexylamine | 24431-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzylidene)cyclohexylamine
• 英文别名: (E)-1-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexylmethanimine；(E)-N-(4-chlorobenzylidene)cyclohexanamine；N-(p-Chlorphenylmethyliden)cyclohexanamin
• CAS: 24431-14-9
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN
• 分子量: 221.73
• InChiKey: JAXKXTHEYAPNGE-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  322.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium carbethoxyacetonylglycinate 、 N-(4-chlorobenzylidene)cyclohexylamine 生成 ethyl (E)-3-[[(2R,3S)-2-(4-chlorophenyl)-1-cyclohexyl-4-oxoazetidin-3-yl]amino]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  XIE, LUN-JIA;MAO, WEN-REN, CHIN. J. ORG. CHEM., 8,(1988) N 1, 70-73

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 环己胺 在 alumina sulfuric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以40%的产率得到N-(4-chlorobenzylidene)cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  亚胺作为α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制剂的合成和分子对接研究。

  摘要：

  在具有重要生物活性的许多化合物中发现亚胺功能。因此，开发新的亚胺合成方法很重要。在这项工作中，提出了在氧化铝-硫酸催化的微波辐射下芳基亚胺的简单，环保和直接的合成途径。另外，进行了体外酶抑制，抗氧化活性和分子对接研究。分离出芳基亚胺，产率为37-94％。评价所有合成的芳基亚胺在体外对α-葡糖苷酶和α-淀粉酶的抑制潜力，结果表明大多数化合物对两种酶均表现出抑制活性。（E）-1-（4-硝基苯基）-N-（吡啶-2-基）甲亚胺（3d）为1。抗α-淀粉酶的活性比阿卡波糖高15倍，而（E）-1-苯基-N-（吡啶-2-基）甲亚胺（3c）的活性类似于阿卡波糖对α-葡糖苷酶的活性。对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的分子对接研究表明，芳基亚胺主要与R2取代基建立H键，并与R1取代基发生疏水相互作用。对接分析显示，在两种酶中，这些合成的芳基亚胺3d-i在与阿卡波糖药物相同的活性位点相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103491

文献信息

• [EN] MANGANESE BASED COMPLEXES AND USES THEREOF FOR HOMOGENEOUS CATALYSIS<br/>[FR] COMPLEXES À BASE DE MANGANÈSE ET LEURS UTILISATIONS SERVANT À UNE CATALYSE HOMOGÈNE
  申请人：YEDA RES & DEV

  公开号：WO2017137984A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention relates to novel manganese complexes and their use, inter alia, for homogeneous catalysis in (1) the preparation of imine by dehydrogenative coupling of an alcohol and amine; (2) C-C coupling in Michael addition reaction using nitriles as Michael donors; (3) dehydrogenative coupling of alcohols to give esters and hydrogen gas (4) hydrogenation of esters to form alcohols (including hydrogenation of cyclic esters (lactones) or cyclic di-esters (di- lactones), or polyesters); (5) hydrogenation of amides (including cyclic dipeptides, lactams, diamide, polypeptides and polyamides) to alcohols and amines (or diamine); (6) hydrogenation of organic carbonates (including polycarbonates) to alcohols or hydrogenation of carbamates (including polycarbamates) or urea derivatives to alcohols and amines; (7) dehydrogenation of secondary alcohols to ketones; (8) amidation of esters (i.e., synthesis of amides from esters and amines); (9) acylation of alcohols using esters; (10) coupling of alcohols with water and a base to form carboxylic acids; and (11) preparation of amino acids or their salts by coupling of amino alcohols with water and a base. (12) preparation of amides (including formamides, cyclic dipeptides, diamide, lactams, polypeptides and polyamides) by dehydrogenative coupling of alcohols and amines; (13) preparation of imides from diols.

  本发明涉及新型锰配合物及其用途，包括但不限于在以下领域进行均相催化：（1）通过醇和胺的脱氢偶联制备亚胺；（2）使用腈作为迈克尔供体进行迈克尔加成反应中的C-C偶联；（3）将醇脱氢偶联以得到酯和氢气；（4）将酯加氢以形成醇（包括环酯（内酯）或环二酯（二内酯）或聚酯的加氢）；（5）将酰胺（包括环二肽、内酰胺、二酰胺、多肽和聚酰胺）加氢以得到醇和胺（或二胺）；（6）将有机碳酸酯（包括聚碳酸酯）加氢以得到醇或将氨基甲酸酯（包括聚氨基甲酸酯）或脲衍生物加氢以得到醇和胺；（7）将二级醇脱氢以得到酮；（8）酯的酰胺化（即从酯和胺合成酰胺）；（9）使用酯对醇进行酰化；（10）将醇与水和碱偶联以形成羧酸；以及（11）通过氨基醇与水和碱的偶联制备氨基酸或其盐。（12）通过醇和胺的脱氢偶联制备酰胺（包括甲酰胺、环二肽、二酰胺、内酰胺、多肽和聚酰胺）；（13）从二醇制备酰亚胺。
• Sustainable iron-catalyzed direct imine formation by acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols with amines
  作者：Garima Jaiswal、Vinod G. Landge、Dinesh Jagadeesan、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c6gc00565a

  日期：——

  The Acceptorless Dehydrogenative Coupling (ADC) of alcohols with amines is reported using a heterogeneous Fe-catalyst.

  据报道，使用非均相铁催化剂，醇与胺的无受体脱氢偶联（ADC）。
• MANGANESE BASED COMPLEXES AND USES THEREOF FOR HOMOGENEOUS CATALYSIS
  申请人：Yeda Research and Development Co. Ltd

  公开号：EP3919466A1

  公开（公告）日：2021-12-08

  The present invention relates to novel manganese complexes and their use, inter alia, for homogeneous catalysis in (1) the preparation of imine by dehydrogenative coupling of an alcohol and amine; (2) C-C coupling in Michael addition reaction using nitriles as Michael donors; (3) dehydrogenative coupling of alcohols to give esters and hydrogen gas (4) hydrogenation of esters to form alcohols (including hydrogenation of cyclic esters (lactones) or cyclic di-esters (di-lactones), or polyesters); (5) hydrogenation of amides (including cyclic dipeptides, lactams, diamide, polypeptides and polyamides) to alcohols and amines (or diamine); (6) hydrogenation of organic carbonates (including polycarbonates) to alcohols or hydrogenation of carbamates (including polycarbamates) or urea derivatives to alcohols and amines; (7) dehydrogenation of secondary alcohols to ketones; (8) amidation of esters (i.e., synthesis of amides from esters and amines); (9) acylation of alcohols using esters; (10) coupling of alcohols with water and a base to form carboxylic acids; and (11) preparation of amino acids or their salts by coupling of amino alcohols with water and a base. (12) preparation of amides (including formamides, cyclic dipeptides, diamide, lactams, polypeptides and polyamides) by dehydrogenative coupling of alcohols and amines; (13) preparation of imides from diols.

  本发明涉及新型锰络合物及其在以下方面的均相催化等用途：(1)通过醇和胺的脱氢偶联制备亚胺；(2)在迈克尔加成反应中使用腈作为迈克尔供体的C-C偶联；(3) 醇的脱氢偶联生成酯和氢气 (4) 酯的氢化生成醇（包括环酯（内酯）或环二酯（二内酯）或聚酯的氢化）；(5) 将酰胺（包括环状二肽、内酰胺、二酰胺、多肽和多酰胺）氢化成醇和胺（或 二胺）；(6) 将有机碳酸盐（包括聚碳酸酯）氢化成醇，或将氨基甲酸酯（包括聚氨基甲 酸酯）或脲衍生物氢化成醇和胺；(7) 将仲醇脱氢成酮；(8) 酯的酰胺化（即酰胺化）。e.,(10) 醇与水和碱偶联生成羧酸；以及 (11) 通过氨基醇与水和碱偶联制备氨基酸或其盐。(12) 通过醇和胺的脱氢偶联制备酰胺（包括甲酰胺、环二肽、二酰胺、内酰胺、多肽和多酰胺）； (13) 利用二元醇制备亚胺。