3,3-diphenyl-2-(phenylsulfonyl)-2-propenyl alcohol | 134996-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-diphenyl-2-(phenylsulfonyl)-2-propenyl alcohol
• 英文别名: 3,3-diphenyl-2-(phenylsulfonyl)prop-2-en-1-ol；2-(benzenesulfonyl)-3,3-diphenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 134996-32-0
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃S
• 分子量: 350.438
• InChiKey: BNMPEWIELUGOKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diphenyl-2-(phenylsulfonyl)-2-propenyl alcohol 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 3,3-Diphenyl-2-(phenylsulfonyl)-2-propenyl N-p-Chlorophenyl Carbamate
  参考文献：
  名称：

  Amino-Protecting Groups Subject to Deblocking under Conditions of Nucleophilic Addition to a Michael Acceptor. Structure−Reactivity Studies and Use of the 2-(tert-Butylsulfonyl)-2-propenyloxycarbonyl (Bspoc) Group

  摘要：

  A new type of amino-protecting group is described in which a Michael acceptor is incorporated into the protectant so that treatment with a nucleophile will trigger deblocking. Comparison of various Michael accepters showed that for several key electron-withdrawing groups, the order of reactivity was C6H5SO2 > Me3CSO2 > COOEt > CsH5SO > C(6)H(4)NO(2-)p. The reactivity of the nucleophile. (e.g., primary and secondary aliphatic amines) followed an order related to both intrinsic basicity and steric effects. beta-Substituents in the Michael acceptor caused significant retardation of the deblocking process. The Bspoc function was chosen for initial elaboration into a practical system for use in peptide synthesis. Bspoc amino acid chlorides were used as coupling agents and silica-tethered secondary amines as deblocking agents. With the latter, deblocking occurs cleanly and no byproducts remain in the organic solvent in which the deblocking is executed.

  DOI：

  10.1021/jo982141d
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,2-diphenylethenyl sulfone 在 盐酸 、 正丁基锂 、 paraformaldehyde 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.47 g (34%)的产率得到3,3-diphenyl-2-(phenylsulfonyl)-2-propenyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Reagents for rapid peptide synthesis

  摘要：

  本发明涉及以下结构的化合物：##STR1## 其中R是一个电子吸引基团；R.sub.1是H或COZ；X.sub.1和X.sub.2独立地是H、较低的烷基、芳基、芳基较低烷基或聚苯乙烯，或者R和X.sub.1与它们附着的碳原子一起形成一个含有4到15个环碳原子并且可能含有最多2个杂原子的环，其中杂原子是O、S或N；Z是氨基酸残基、肽残基或离去基团。本发明的化合物可用作肽合成中有用的胺组成部分的阻断或保护基团。本发明还涉及在修改分子的除受保护的氨基团之外的部分时保护有机分子的氨基团的方法。

  公开号：

  US05221754A1

文献信息

• Regio- and Stereoselective Oxysulfonylation of Allenes
  作者：Zhiyuan Huang、Qingquan Lu、Yichang Liu、Dong Liu、Jian Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01575

  日期：2016.8.19

  A highly regio- and stereoselective oxysulfonylation of allenes was developed that provided direct access to 2-sulfonyl allylic alcohols in good yields. By means of dioxygen activation, selective difunctionlization of allenes could be successfully achieved under mild metal-free conditions. Preliminary mechanistic investigation disclosed that this transformation probably goes through a radical process

  已开发了高度的区域和立体选择的烯丙氧基磺酰化，以高收率直接获得2-磺酰基烯丙基醇。通过双氧活化，可以在温和的无金属条件下成功实现烯类的选择性双官能化。初步的机械研究表明，这种转变可能经历了一个彻底的过程。
• SYNTHESIS AND USE OF AMINO ACID FLUORIDES AS PEPTIDE COUPLING REAGENTS
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：EP0496836A1

  公开（公告）日：1992-08-05
• EP0496836A4
  申请人：——

  公开号：EP0496836A4

  公开（公告）日：1993-05-05
• US5221754A
  申请人：——

  公开号：US5221754A

  公开（公告）日：1993-06-22
• US5510491A
  申请人：——

  公开号：US5510491A

  公开（公告）日：1996-04-23