anti-5-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: anti-5-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 2-Oxazolidinone, 5-methyl-4-phenyl-, trans-；(4S,5S)-5-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: JOKFIJCOSNKJAI-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-5-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one 在 sodium acetate 、 二氧化氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Nitroso-trans-(4-phenyl-5-methyl)-oxazolidon
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of carbamates. VIII. Pathways in the base-catalyzed decomposition of cyclic N-nitroso carbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00918a028
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1-phenylprop-2-yn-1-yl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 anti-5-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 N-Boc 炔丙胺制备 4-取代恶唑烷-2-酮的实用金催化路线

  摘要：

  描述了 AuI 催化的 N-Boc 炔丙胺环化成 4-亚烷基 oxazolidin-2-ones。这种模块化方法提供了对在不对称合成和生物应用中很重要的各种非蛋白原性 4-取代恶唑烷酮的访问。当前的灵活路线的特点是催化剂负载量低、条件温和且操作简单。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700210

文献信息

• NOVEL INHIBITORS
  申请人：Heiser Ulrich

  公开号：US20110092501A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention relates to novel pyrrolidine derivatives of formula (I): wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, as inhibitors of glutaminyl cyclase (QC, EC 2.3.2.5). QC catalyzes the intramolecular cyclization of N-terminal glutamine residues into pyroglutamic acid (5-oxo-prolyl, pGlu*) under liberation of ammonia and the intramolecular cyclization of N-terminal glutamate residues into pyroglutamic acid under liberation of water.

  本发明涉及新颖的吡咯烷衍生物，其具有如下公式(I)：其中R1、R2和R3如本文所述定义，作为谷氨酰胺环化酶（QC，EC 2.3.2.5）的抑制剂。谷氨酰胺环化酶催化N末端谷氨酰胺残基形成焦谷氨酸（5-氧代脯氨酸，pGlu*）的分子内环化，并释放氨，以及催化N末端谷氨酸残基形成焦谷氨酸的分子内环化，并释放水。
• Versatile Cp*Co(III)(LX) Catalyst System for Selective Intramolecular C–H Amidation Reactions
  作者：Jia Lee、Jeonghyo Lee、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Juhyeon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c04448

  日期：2020.7.15

  Herein, we report the development of a tailored cobalt catalyst system of Cp*Co(III)(LX) toward intramolecular C-H nitrene insertion of azidoformates to afford cyclic carbamates. The cobalt complexes were easy to prepare and bench-stable, thus offering a convenient reaction protocol. The catalytic reactivity was significantly improved by the electronic tuning of the bidentate LX ligands, and the observed

  在此，我们报告了针对叠氮甲酸酯的分子内 CH 氮烯插入以提供环状氨基甲酸酯的 Cp*Co(III)(LX) 定制钴催化剂系统的开发。钴配合物易于制备且在实验室中稳定，因此提供了方便的反应方案。双齿LX配体的电子调谐显着提高了催化反应性，并且通过构象分析和过渡态的DFT计算使观察到的区域选择性合理化。新开发的钴催化剂体系的优异性能可广泛应用于温和条件下的 C(sp2)-H 和 C(sp3)-H 氨基甲酸化反应。
• Synthesis of oxazolidinones: rhodium-catalyzed C–H amination of N-mesyloxycarbamates
  作者：Hélène Lebel、Laura Mamani Laparra、Maroua Khalifa、Carl Trudel、Clément Audubert、Mathieu Szponarski、Cédric Dicaire Leduc、Emna Azek、Matthias Ernzerhof

  DOI：10.1039/c7ob00378a

  日期：——

  selectivity. trans-Oxazolidinones were prepared from acyclic secondary N-mesyloxycarbamates using Rh2(oct)4. The selectivity was reverted with a cytoxazone N-mesyloxycarbamate precursor using large chiral rhodium(II) carboxylate complexes, affording the corresponding cis-oxazolidinone. This orthogonal selectivity was used to achieve the formal synthesis of (−)-cytoxazone.

  在羧酸铑（II）催化剂存在下，N-甲氧基氨基甲酸酯会经历分子内C–H胺化反应，从而以良好或优异的收率得到恶唑烷酮。该反应在绿色条件下进行，并使用碳酸钾，形成可生物降解的甲磺酸钾作为反应副产物。该方法能够以良好或优异的产率生产富电子，电子不足，芳族和杂芳族的恶唑烷酮。构象受限的环状仲N-甲氧基氧氨基甲酸酯以高收率和选择性提供顺式-恶唑烷酮。提供DFT计算以说明观察到的选择性。反式-恶唑烷酮是由无环仲醇制备的使用Rh 2（oct）4的N-甲氧基氨基甲酸酯。使用大的手性铑（II）羧酸盐络合物，用cytoxazone N-甲氧基甲氨基甲酸酯前体还原了选择性，得到了相应的顺式-恶唑烷酮。该正交选择性用于实现（-）-cytoxazone的形式合成。
• Process for preparing &bgr;-hydroxycarbamates and their conversion to oxazolidinones
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06372911B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  A process for preparing a &bgr;-hydroxy carbamate product is disclosed. The process comprises reacting an olefin compound containing at least one carbon-carbon double bond with a carbamate in an aqueous solvent and in the presence of a base, an osmium catalyst, a co-oxidant selected from a halohydantoin, a haloisocyanuric acid, and an alkali metal salt of a haloisocyanuric acid, and optionally an asymmetric ligand, to form a reaction mixture containing the &bgr;-hydroxy carbamate product. The process optionally further comprises treating the &bgr;-hydroxy carbamate product with additional base to form an oxazolidinone. The oxazolidinones are useful as chiral auxiliary agents and as intermediates for the formation of pharmaceutically active substances such as alpha 1 a adrenergic receptor antagonists. A process for preparing nitrogen-functionalized derivatives of the oxazolidinones is also disclosed.

  公开了一种制备&bgr;-羟基氨基甲酸酯产品的方法。该方法包括在水溶剂和碱的存在下，将至少含有一个碳-碳双键的烯烃化合物与氨基甲酸酯反应，并与一种卤代烷二酮、一种卤代异氰尿酸或一种卤代异氰尿酸的碱金属盐等共氧化剂以及可选的不对称配体反应，形成含有&bgr;-羟基氨基甲酸酯产品的反应混合物。该方法还可选地包括使用额外的碱处理&bgr;-羟基氨基甲酸酯产品，以形成噁唑烷酮。噁唑烷酮可用作手性辅助剂和制药活性物质的中间体，例如α1a肾上腺素受体拮抗剂。公开了一种制备噁唑烷酮的氮功能化衍生物的方法。
• Organotellurium-mediated synthesis of oxazolidin-2-ones from alkenes
  作者：Nan X. Hu、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1039/c39870001447

  日期：——

  Phenyltellurinyl trifluoracetate in combination with ethyl carbamate and boron trifluoride–diethyl ether reacted with alkenes in refluxed 1,2-dichloroethane, regio- and stereo-selectively giving oxazolidin-2-ones in high yields.

  苯乙酸三氟乙酸烷基酯与氨基甲酸乙酯和三氟化硼-二乙醚结合，在回流的1,2-二氯乙烷中与烯烃反应，区域和立体选择性地生成恶唑烷-2-酮。