3,4-dimethoxyphenylglycolic acid | 13443-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxyphenylglycolic acid
• 英文别名: 3,4-Dimethoxy-mandelsaeure；3,4-dimethoxy-mandelic acid；α-Oxy-3.4-dimethoxy-phenylessigsaeure；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 13443-54-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: VEILRJBAXVVWRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  389.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxyphenylglycolic acid 在 氧气 作用下， 70.0 ℃ 、10.0 kPa 条件下， 以99.86 %的产率得到3,4-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种藜芦醛的制备方法

  摘要：

  本发明涉及精细化学品制备技术领域，具体为一种藜芦醛的制备方法，包括以下步骤：步骤1)、在有机酸溶剂中，以藜芦醚与乙醛酸为原料，制备中间体3,4‑二甲氧基苯乙醇酸；步骤2)、进行氧化反应，将中间体3,4‑二甲氧基苯乙醇酸氧化成藜芦醛。本发明提供的一种藜芦醛的制备方法，使用均相反应；降低催化剂用量；提高藜芦醛的收率和纯度；缩短反应时间；避免使用高污染原料；工艺环境友好。

  公开号：

  CN117466720A
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 水 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 3,4-dimethoxyphenylglycolic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/103996

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] IONIC LIQUID SOLVENTS<br/>[FR] SOLVANTS LIQUIDES IONIQUES
  申请人：UNIV DUBLIN CITY

  公开号：WO2010097412A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A chiral ionic compound comprising an alkyl substituted imidazolium or pyridinium cationic core having an alkyl ester side chain (-alkyl-C(O)O-) directly linked to the core and an associated counter anion, characterized in that the -O- atom of the ester side chain is linked to an alpha, a beta or a gamma hydroxycarboxylic acid functionality via the alpha, beta or gamma hydroxy of the acid functionality and the hydroxycarboxylic acid functionality has at least one asymmetric carbon, or characterized in that an -N= atom of the alkyl substituted imidazolium or pyridinium cationic core is substituted with an alpha, a beta or a gamma hydroxy group of a alpha, a beta or a gamma hydroxycarboxylic acid functionality and the hydroxycarboxylic acid functionality has at least one asymmetric carbon. The chiral ionic liquids (CILs) may be used as novel solvents, in particular for organic synthesis. The CILs have the potential to induce asymmetry into substrates or catalysts in a variety of organic transformations. A number of the compounds have low antimicrobial and low antifungal toxicities and are also biodegradable CILs.

  一种手性离子化合物，包括具有烷基取代的咪唑或吡啶阳离子核心，其具有直接连接到核心的烷基酯侧链（-烷基-C（O）O-）和相关的对应阴离子，其特征在于酯侧链的-O-原子通过α、β或γ羟基羧酸功能与羧酸功能的α、β或γ羟基相连，且羟基羧酸功能具有至少一个不对称碳，或者其特征在于烷基取代的咪唑或吡啶阳离子核心的-N=原子被α、β或γ羟基羧酸功能的α、β或γ羟基取代，且羟基羧酸功能具有至少一个不对称碳。这种手性离子液体（CILs）可用作新型溶剂，特别适用于有机合成。这些CILs有潜力在各种有机转化中向底物或催化剂引入不对称性。其中一些化合物具有低抗菌和低抗真菌毒性，并且也是可生物降解的CILs。
• Pyrroloisoquinoline antidepressants. 2. In-depth exploration of structure-activity relationships
  作者：Bruce E. Maryanoff、David F. McComsey、Joseph F. Gardocki、Richard P. Shank、Michael J. Costanzo、Samuel O. Nortey、Craig R. Schneider、Paulette E. Setler

  DOI：10.1021/jm00391a028

  日期：1987.8

  verified by enantiospecific synthesis starting with (+)-(R)-2-phenylpyrrolidine. Regarding the pendant phenyl ring, diverse substitution patterns were investigated. Those substitutions that were particularly unfavorable were 3',4',5'-trimethoxy (20b), 2',3',4',5',6'-pentafluoro (34b), 2'-trifluoromethyl (38b), 3',5'-bis(trifluoromethyl) (42b), 4'-n-butyl (44b), 2'-cyano (47b), 4'-methylsulfonyl (50b), and

  一系列吡咯并[2,1-a]异喹啉和相关化合物由于对丁苯那嗪诱导的上睑下垂和镇静作用以及对生物胺吸收的抑制作用而被检测为抗抑郁样活性。因此，我们已经鉴定出有史以来报道的一些最有效的TBZ诱导上睑下垂拮抗剂和一些最有效的多巴胺，去甲肾上腺素和血清素摄取抑制剂（在大鼠脑突触体中）。在这方面，特别值得注意的化合物分别是52b，29b，22b和48b。生物活性主要由反式异构体表现出来。而且，通过拆分四种化合物7b，24b，37b和48b，发现生物活性与（+）对映异构体亚组（在589 nm在MeOH中测得的盐）相关，对应于6S，10bR的绝对构型7b，37b，和48b，以及24b的6R，10bR配置。在（+）-24b X HBr上进行X射线测定，确定了其绝对构型；通过（+）-（R）-2-苯基吡咯烷开始的对映体特异性合成，验证了其他化合物的构型。关于侧苯环，研究了多种取代方式。那些特别不利的取代基是3'
• Kinetic Resolution of Allylic Alcohol with Chiral BINOL-Based Alkoxides: A Combination of Experimental and Theoretical Studies
  作者：Yidong Liu、Song Liu、Dongmei Li、Nan Zhang、Lei Peng、Jun Ao、Choong Eui Song、Yu Lan、Hailong Yan

  DOI：10.1021/jacs.8b12796

  日期：2019.1.16

  enantioselective catalytic kinetic resolution of allylic alcohols through asymmetric isomerization with chiral BINOL derivatives-based alkoxides as bifunctional Brønsted base catalysts were described in the study. A number of chiral BINOL derivatives-based alkoxides were synthesized, and their structure-enantioselectivity correlation study in asymmetric isomerization identified a promising chiral Brønsted

  该研究描述了使用手性 BINOL 衍生物基醇盐作为双功能 Brønsted 碱催化剂通过不对称异构化对烯丙醇进行对映选择性催化动力学拆分的开发和表征。合成了许多基于手性 BINOL 衍生物的醇盐，它们在不对称异构化中的结构-对映选择性相关性研究确定了一种有前途的手性 Brønsted 碱催化剂，它提供了各种手性仲烯丙醇（ee 高达 99%，S 因子高达 >200 ）。在机理研究中，醇盐物种被确定为活性物种，而 BINOL 的酚基通过手性 Brønsted 碱催化剂和底物之间的氢键极大地影响了高反应性和对映选择性。该策略是第一个通过对映选择性无过渡金属碱催化异构化成功合成各种手性仲烯丙醇的策略。生物活性天然产物 (+)-veraguensin 的合成证明了该策略的适用性。
• Synthesis and biological evaluation of 3-arylbenzofuranone derivatives as potential anti-Alzheimer’s disease agents
  作者：Jie Yang、Yinling Yun、Yuhang Miao、Jie Sun、Xiaojing Wang

  DOI：10.1080/14756366.2020.1740694

  日期：2020.1.1

  than cholinesterase inhibitors alone. We synthesised a series of 3-arylbenzofuranone derivatives and evaluated their antioxidant activity, cholinesterase inhibitory activity, and monoamine oxidase inhibitory activity. 3-Arylbenzofuranone compounds exhibit good antioxidant activity as well as selective acetylcholinesterase inhibitory activity. The IC50 value of anti-acetylcholinesterase inhibition of

  与单独的胆碱酯酶抑制剂相比，多靶点药物可以更好地解决阿尔茨海默氏病中氧化应激和胆碱能传递减少所涉及的一系列事件。我们合成了一系列的3-芳基苯并呋喃酮衍生物，并评估了其抗氧化活性，胆碱酯酶抑制活性和单胺氧化酶抑制活性。3-芳基苯并呋喃酮化合物具有良好的抗氧化活性以及选择性的乙酰胆碱酯酶抑制活性。化合物20的抗乙酰胆碱酯酶抑制作用的IC50值（0.089±0.01μM）与阳性药物多奈哌齐（0.059±0.003μM）相似。根据实验结果，化合物7、13在进行的体外评估中显示出一定的效果，并且有可能作为治疗阿尔茨海默氏病的候选药物
• 一种藜芦醛的合成方法
  申请人：山东新和成药业有限公司

  公开号：CN110483264A

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明提供一种藜芦醛的合成方法，包括制备中间体3,4‑二甲氧基苯乙醇酸、氧化反应。本发明所述合成方法，反应收率高，制备中间体3,4‑二甲氧基苯乙醇酸的收率为95.27‑97.47%，氧化反应制备藜芦醛步骤，收率为98.79‑99.36%；两步反应藜芦醛的总收率为94.16‑96.78%；原料转化率高，达99.5%；反应时间短，步骤1）需1‑2h，步骤2）需0.25‑2h；产品纯度高，制备中间体3,4‑二甲氧基苯乙醇酸为纯度为98.8‑99.2%，制备的藜芦醛纯度为99.3‑99.7%；反应工艺简单、对环境友好，避免使用高污染原料；生产成本低。