4,5-dihydroxy-2-(dinitromethylene)imidazolidine | 313527-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4,5-dihydroxy-2-(dinitromethylene)imidazolidine
• 英文别名: 2-(dinitromethylene)imidazolidine-4,5-diol；DDNI；4,5-dihydroxyl-2-(dinitromethylene)imidazolidine；AG-690/36720008；2-(Dinitromethylidene)imidazolidine-4,5-diol
• CAS: 313527-34-3
• 化学式: C₄H₆N₄O₆
• mdl: MFCD00477945
• 分子量: 206.115
• InChiKey: KZCWCLBFROXUIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydroxy-2-(dinitromethylene)imidazolidine 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以17%的产率得到2-(dinitromethylene)-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  1,1,2,2-tetraaminoethane derivatives: III. Condensation of 2-(Dinitromethylene)imidazolidine-4,5-diol with nitrogen-containing nucleophiles

  摘要：

  Condensation of 1,1-diamino-2,2-dinitroethylene with glyoxal and formaldehyde in water solutions at pH 7-8 gave rise to 2-(dinitromethylene)imidazolidine-4,5-diol and 1,1-diamino-N,N'-bis(hydroxymethyl)-2,2-dinitroethylene respectively. Condensation products of 2-(dinitromethylene)imidazolidine-4,5-diol with acetonitrile, benzonitrile, urethane, 3,4-diaminofurazan were isolated. The reaction of 4,5-diacetamido-2-(dinitromethylene) imidazolidine sulfate with water in acetonitrile led to the formation of 2-(dinitromethylene)-5-methyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydroimidazo[4,5-d]imidazole. The dehydration of 2-(dinitromethylene)imidazolidine-4,5-diol in a system H2SO4-AcOH provided 2-(dinitromethylene)-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-ol. 1,1-Diamino-N,N'-bis(hydroxymethyl)-2,2-dinitroethylene in sulfuric acid was converted into 4-(dinitromethylene)-1,3,5-oxadiazinane.

  DOI：

  10.1134/s107042800708026x
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 2,2-二硝基-1,1-乙烯二胺 以94.5%的产率得到4,5-dihydroxy-2-(dinitromethylene)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  1-硝基-2-三硝基甲基取代的咪唑：新型高性能含能材料†

  摘要：

  设计并合成了一系列新的1-硝基-2-三硝基甲基取代的咪唑。所有化合物均通过多核NMR和IR光谱，元素分析（EA）和差示扫描量热法（DSC）进行表征。化合物的X-射线结构测定11-15，17和19表明，其密度范围从1.59克厘米-3到1.86克厘米-3，给见解其结构特点表示广泛氢键相互作用的存在。这些新材料大多数都显示出正形成热（HOF = 145.7–344.8 kJ mol -1），可接受的氧平衡和灵敏度值（IS = 10.4–32.5 J，FS = 85–240 N）。根据计算出的HOF和密度，使用EXPLO5 V6.01计算了爆炸速度（D）和压力（P），表明某些三硝基甲基材料（D = 8688–8764 ms -1，P = 34.4–35.1 GPa）具有可比性到1,3,5-三硝基过氢-1,3,5-三嗪（RDX，D = 8795 ms -1，P = 34.9 GPa）。在新的衍生物中，17（ρ

  DOI：

  10.1039/c6ta08831g

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure and Thermal Behavior of 4,5-Diacetoxyl-2-(dinitromethylene)-imidazolidine
  作者：Kangzhen Xu、Min Wang、Hang Zhang、Biao Yan、Jirong Song、Bozhou Wang、Fengqi Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.201180394

  日期：2011.11

  A new energetic material, 4,5‐diacetoxyl‐2‐(dinitromethylene)‐imidazolidine (DADNI), was synthesized by the reaction of 4,5‐dihydroxyl‐2‐(dinitromethylene)‐imidazolidine (DDNI) and acetic anhydride, and characterized by single crystal X‐ray diffraction. Crystal data for DADNI are monoclinic, space group C2/c, a=15.9167(3) Å, b=8.6816(4) Å, c=8.5209(3) Å, β=103.294(9)°, V=1145.9(3) Å3, Z=4, µ=0.150

  通过4,5-二羟基-2-（二硝基亚甲基）-咪唑烷（DDNI）与乙酸酐的反应合成了一种新的高能材料4,5-二乙酰氧基-2-（二硝基亚甲基）-咪唑烷（DADNI），并对其进行了表征通过单晶X射线衍射。DADNI的晶体数据为单斜晶，空间群C 2 / c，a = 15.9167（3）Å，b = 8.6816（4）Å，c = 8.5209（3）Å，β = 103.294（9）°，V = 1145.9（ 3）3，ž = 4，μ =0.150毫米-1，˚F（000）= 600，d ç =1.682克·厘米-3，- [R 1= 0.0565和wR 2 = 0.1649。研究了DADNI的热分解行为，并观察到强烈的放热过程。分解反应的动力学方程为：d α / d Ť =（10 16.64 / β）×4 α 3/4 EXP（-1.582×10 5 / RT）。热爆炸的临界温度为163.76°C。DADNI的比