1,2-bis(trimethylsilyl)-3-methylbenzene | 101300-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(trimethylsilyl)-3-methylbenzene
• 英文别名: 1-methyl-2,3-bis(trimethylsilyl)benzene；1-Methyl-2,3-bis(trimethylsiyl)benzene；2,3-bis(trimethylsilyl)toluene；trimethyl-(2-methyl-6-trimethylsilylphenyl)silane
• CAS: 101300-65-6
• 化学式: C₁₃H₂₄Si₂
• 分子量: 236.505
• InChiKey: WCVRJZXVWVTFNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(trimethylsilyl)-3-methylbenzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 三蝶烯
  参考文献：
  名称：

  一种新型高效的高价碘-苯炔前体，（苯基）[o-（三甲基甲硅烷基）苯基]碘鎓三氟甲磺酸盐：苯的生成、捕集反应和性质

  摘要：

  报道了一种新的高效高价碘-苄前体，(苯基)[2-(三甲基甲硅烷基)苯基]碘鎓三氟甲磺酸盐 (10)。高价碘-苄前体 10 很容易通过 1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯与 PhI(OAc)2/TfOH 试剂系统反应制备。在诸如呋喃、2-甲基呋喃、蒽、四苯基环戊二烯酮或 1,3-二苯基异苯并呋喃的捕集剂存在下，在室温下在 CH2Cl2 中用 Bu4NF 处理 10 可得到高产率的苯炔加合物。特别是，在呋喃存在下反应的结果表明苯的定量产生及其被呋喃有效捕获。类似地，从相应的甲基取代的（三甲基甲硅烷基）苯基碘鎓三氟甲磺酸盐（12 和 13）有效地生成甲基苄（22 和 27）。

  DOI：

  10.1021/ja992324x
• 作为产物：
  描述：

  (3-甲基-1,4-环己二烯-1,2-二基)二(三甲基硅烷) 反应 2.0h， 以90%的产率得到1,2-bis(trimethylsilyl)-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  钛催化的共轭二烯与双（三甲基甲硅烷基）乙炔的Diels-Alder环加成反应。1,2-双（三甲基硅烷基）环己-1,4-二烯，1,2-双（三甲基硅烷基）苯及其甲基衍生物

  摘要：

  催化体系Et 2 AlCl / TiCl 4诱导双（三甲基甲硅烷基）乙炔的Diels-Alder环加成反应成1,3-丁二烯，异戊二烯，2,3-二甲基-1,3-丁二烯和（E）-1,3-戊二烯以高收率得到1,2-双（三甲基磺酰基）环己-1,4-二烯。在加热至240℃时，环己二烯易于转化为相应的1，2-双（三甲基甲硅烷基）苯。报告并简要讨论了所有所得产物的质谱，红外，1 H，13 C和29 Si NMR光谱。芳香族化合物的拥挤特征反映在其质量，13 C和29 Si NMR光谱中。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87410-6

文献信息

• (Phenyl)[o-(trimethylsilyl)phenyl]iodonium triflate. A new and efficient precursor of benzyne
  作者：Tsugio Kitamura、Masakatsu Yamane

  DOI：10.1039/c39950000983

  日期：——

  (Phenyl)[o-(trimethylsilyl)phenyl]iodonium triflate readily prepared from o-bis(trimethylsilyl)benzene and the hypervalent iodine(III) reagent [Phl(OAc)2·2TfOH] shows excellent formation of benzyne under mild and neutral conditions and efficiently provides adducts with typical trapping agents, e.g. furan, anthracene, diphenylisobenzofuran and tetraphenylcyclopentadienone.

  (Phenyl)[o-(trimethylsilyl)phenyl]碘鎓三氟甲磺酸盐，由o-双(三甲基硅基)苯与高价碘(III)试剂[PhI(OAc)2·2TfOH]制备而成，在温和中性条件下表现出优异的苯炔形成能力，并能高效地与典型的捕获剂如呋喃、蒽、二苯基异苯并呋喃及四苯基环戊二烯酮生成加合物。
• Synthesis of 1,2-Bis(trimethylsilyl)benzene Derivatives from 1,2-Dichlorobenzenes Using a Hybrid Metal Mg/CuCl in the Presence of LiCl in 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone
  作者：Tsugio Kitamura、Keisuke Gondo、Toshimasa Katagiri

  DOI：10.1021/jo4000866

  日期：2013.4.5

  and safe synthesis of 1,2-bis(trimethylsilyl)benzene from 1,2-dichlorobenzene and Me3SiCl was achieved by use of a hybrid metal of Mg and CuCl in the presence of LiCl in 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMI). This method does not require a toxic HMPA, provides a high yield of the product under mild conditions, and is also applied to synthesis of substituted 1,2-bis(trimethylsilyl)benzenes and poly(

  在1,3-二甲基-2的LiCl存在下，使用Mg和CuCl的杂化金属，由1,2-二氯苯和Me 3 SiCl合成了一种实用且安全的1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯-咪唑啉酮（DMI）。该方法不需要毒性的HMPA，在温和的条件下提供了高产率的产物，并且还用于合成取代的1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯和聚（三甲基甲硅烷基）苯。
• MACH, K.;ANTROPIUSOVA, H.;PETRUSOVA, L.;TURECEK, F.;HANUS, V.;SEDMERA, P.+, J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 289, N 2-3, 331-339
  作者：MACH, K.、ANTROPIUSOVA, H.、PETRUSOVA, L.、TURECEK, F.、HANUS, V.、SEDMERA, P.+

  DOI：——

  日期：——
• A New and Efficient Hypervalent Iodine−Benzyne Precursor, (Phenyl)[<i>o</i>-(trimethylsilyl)phenyl]iodonium Triflate:  Generation, Trapping Reaction, and Nature of Benzyne
  作者：Tsugio Kitamura、Masakatsu Yamane、Kensuke Inoue、Mitsuru Todaka、Norihiko Fukatsu、Zhaohong Meng、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1021/ja992324x

  日期：1999.12.1

  the reaction in the presence of furan indicates a quantitative generation of benzyne and its efficient capture by the furan. Similarly, methylbenzynes (22 and 27) are efficiently generated from the corresponding methyl-substituted (trimethylsilyl)phenyliodonium triflates (12 and 13). The preparation of the hypervalent iodine−benzyne precursors, the generation of benzynes, the trapping reactions, and

  报道了一种新的高效高价碘-苄前体，(苯基)[2-(三甲基甲硅烷基)苯基]碘鎓三氟甲磺酸盐 (10)。高价碘-苄前体 10 很容易通过 1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯与 PhI(OAc)2/TfOH 试剂系统反应制备。在诸如呋喃、2-甲基呋喃、蒽、四苯基环戊二烯酮或 1,3-二苯基异苯并呋喃的捕集剂存在下，在室温下在 CH2Cl2 中用 Bu4NF 处理 10 可得到高产率的苯炔加合物。特别是，在呋喃存在下反应的结果表明苯的定量产生及其被呋喃有效捕获。类似地，从相应的甲基取代的（三甲基甲硅烷基）苯基碘鎓三氟甲磺酸盐（12 和 13）有效地生成甲基苄（22 和 27）。
• Titanium-catalyzed Diels-Alder cycloaddition of conjugated dienes to bis(trimethylsilyl)acetylene. 1,2-bis(trimethylsilyl)cyclohexa-1,4-diene, 1,2-bis(trimethylsilyl)benzene, and their methyl derivatives
  作者：K. Mach、H. Antropiusová、L. Petrusová、F. Tureček、V. Hanuš、P. Sedmera、J. Schraml

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87410-6

  日期：1985.7

  The catalytic system Et2AlCl/TiCl4 induces Diels-Alder cycloaddition of bis(trimethylsilyl)acetylene to 1,3-butadiene, isoprene, 2,3-dimethyl-1,3-butadiene and (E)-1,3-pentadiene affording 1,2-bis(trimethylsuyl)cyclohexa-1,4-dienes in high yields. The cyclohexadienes are readily converted to the corresponding 1,2-bis(trimethylsilyl)benzenes upon heating to 240°C. Mass, infrared, 1H, 13C and 29Si NMR

  催化体系Et 2 AlCl / TiCl 4诱导双（三甲基甲硅烷基）乙炔的Diels-Alder环加成反应成1,3-丁二烯，异戊二烯，2,3-二甲基-1,3-丁二烯和（E）-1,3-戊二烯以高收率得到1,2-双（三甲基磺酰基）环己-1,4-二烯。在加热至240℃时，环己二烯易于转化为相应的1，2-双（三甲基甲硅烷基）苯。报告并简要讨论了所有所得产物的质谱，红外，1 H，13 C和29 Si NMR光谱。芳香族化合物的拥挤特征反映在其质量，13 C和29 Si NMR光谱中。