3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrophthalazin-1-one | 6092-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrophthalazin-1-one
• 英文别名: 3-methyl-3,4-dihydro-2H-phthalazin-1-one；3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydrophthalazon-(1)；3-Methyl-2H-3,4-dihydro-phthalazin-1-on；3-Methyl-2,4-dihydrophthalazin-1-one
• CAS: 6092-05-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: CYVASZIHUASLTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-碘苯甲基溴 、 甲基肼 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrophthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的碘代芳烃羰基化反应合成四氢邻苯二嗪和邻苯二甲酰胺（邻苯二甲酰亚胺）衍生物

  摘要：

  1,2,3,4-四氢酞嗪-1-酮和1,2,3,4-四氢酞嗪-1,4-二酮衍生物是使用2-碘代苄基溴和1的高产率（高达85％）和低产率合成的，2-二碘苯分别作为双功能底物。碘芳烃，一氧化碳和各种作为N-亲核试剂的肼衍生物被用于三组分钯催化的级联肼羰基化反应中。类似的钯催化反应，即1,2-二碘苯的氨基羰基化反应，主要导致形成两种主要产物，具体取决于胺N-亲核试剂：使用伯胺可产生N取代的邻苯二甲酰亚胺进行双羰基化，同时仲胺与碘芳烃官能团之一反应，得到相应的2-碘代苯甲酰胺。由于在一个或两个碘代芳烃官能团处插入一氧化碳两次，可以通过改变反应条件来分离出酮羧酰胺-羧酰胺或双酮羧酰胺衍生物。还讨论了闭环反应的一些机理细节和导致副产物的条件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.095

文献信息

• DIKETOHYDRAZINE DERIVATIVE COMPOUNDS AND DRUGS CONTAINING THE COMPOUNDS AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Hatayama Akira

  公开号：US20100087442A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present invention relates to a diketohydrazine derivative of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof (the symbols in the formula have the same meaning as described in the specification). The compound of formula (I) has an inhibitory activity against cysteine protease, and it is useful for the treatment of inflammatory diseases, immune diseases, ischemic diseases, respiratory diseases, circulatory diseases, blood diseases, neuronal diseases, hepatic or biliary diseases, osseous or articular diseases, metabolic diseases, etc. And the compound has inhibitory activity against elastase and it is also useful for the treatment of COPD (chronic obstacle pulmonary diseases).

  本发明涉及式(I)的二酮肼衍生物及其药学上可接受的盐（式中符号与说明书中描述的含义相同）。式(I)化合物具有对半胱氨酸蛋白酶的抑制活性，可用于治疗炎症性疾病、免疫性疾病、缺血性疾病、呼吸系统疾病、循环系统疾病、血液疾病、神经系统疾病、肝胆系统疾病、骨骼或关节疾病、代谢性疾病等。该化合物具有对弹性蛋白酶的抑制活性，也可用于治疗慢性阻塞性肺部疾病（COPD）。
• DIKETOHYDRAZINE DERIVATIVE COMPOUNDS AND DRUGS CONTAINING THE COMPOUNDS AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1498411B1

  公开（公告）日：2013-01-16
• US4659711A
  申请人：——

  公开号：US4659711A

  公开（公告）日：1987-04-21
• US7655804B2
  申请人：——

  公开号：US7655804B2

  公开（公告）日：2010-02-02
• US8039506B2
  申请人：——

  公开号：US8039506B2

  公开（公告）日：2011-10-18