2,3,5,6-tetramethyl-4-oxo-1-phenylthiocyclohexa-2,5-dienyl 2-chloroacetate | 194720-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,3,5,6-tetramethyl-4-oxo-1-phenylthiocyclohexa-2,5-dienyl 2-chloroacetate
• 英文别名: (2,3,5,6-Tetramethyl-4-oxo-1-phenylsulfanylcyclohexa-2,5-dien-1-yl) 2-chloroacetate
• CAS: 194720-38-2
• 化学式: C₁₈H₁₉ClO₃S
• 分子量: 350.866
• InChiKey: QAXLNYNSERJHRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C (decomp)
• 沸点：
  477.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetramethyl-4-oxo-1-phenylthiocyclohexa-2,5-dienyl 2-chloroacetate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到杜醌
  参考文献：
  名称：

  Pummerer 型反应的一些新进展

  摘要：

  亚砜与酸酐的普默勒重排是合成 α 取代硫化物的有用方法，从合成和机械的角度来看都引起了相当大的关注。近年来，我们开发了两种新颖且重要的Pummerer型反应；i) 具有高度对映体过量的手性非外消旋亚砜的不对称 Pummerer 型反应，以及 ii) 芳香环的第一个成功的 Pummerer 型反应。在这篇综述中，我们描述了 1) 由 O-甲硅烷基化乙烯酮缩醛引起的不对称 Pummerer 型重排，2) 由乙氧基乙酸乙烯酯引起的不对称 Pummerer 型重排，3) 添加剂-Pummerer 型反应，4)由O-甲硅烷基化乙烯酮缩醛诱导的不对称Pummerer型环化，

  DOI：

  10.1080/10426509708545516
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxyvinyl 2-chloroacetate 、 4-(Benzenesulfinyl)-2,3,5,6-tetramethylphenol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到2,3,5,6-tetramethyl-4-oxo-1-phenylthiocyclohexa-2,5-dienyl 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  A novel efficient sulfenylation method using quinone mono-O,S-acetals under mild conditions

  摘要：

  一种通过醌单-O,S-乙缩醛芳构化诱导硫醚化的新型方法被报道出来。

  DOI：

  10.1039/a702912h

文献信息

• Facile and Efficient Sulfenylation Method Using Quinone Mono-<i>O,S</i>-Acetals under Mild Conditions
  作者：Masato Matsugi、Kenji Murata、Kentoku Gotanda、Hisanori Nambu、Gopinathan Anilkumar、Keita Matsumoto、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo001710q

  日期：2001.4.1

  A novel sulfenylation method induced by aromatization of quinone mono-O,S-acetals is described. These sulfenylation reagents readily react with silyl enolethers or electron rich aromatic compounds to give sulfenylation products under mild conditions. In particular, O,S-acetal 2j, which possesses a pentafluorophenylthio function, is the most effective reagent from the standpoint of the adaptability for various substrates.
• An efficient sulfenylation of aromatics using highly active quinone mono O , S -acetal bearing a pentafluorophenylthio group
  作者：Masato Matsugi、Kenji Murata、Hisanori Nambu、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02186-9

  日期：2001.2

  A facile sulfenylation of various aromatic nuclei was achieved by use of the novel sulfenylation reagent, the quinone mono O,S-acetal bearing a pentafluorophenylthio group. This reagent functions below 0 degreesC in the presence of a catalytic amount of TMSOTf. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Isolation of the Quinone MonoO,S-Acetal Intermediates of the Aromatic Pummerer-Type Rearrangement ofp-Sulfinylphenols with 1-Ethoxyvinyl Esters
  作者：Yasuyuki Kita、Yoshifumi Tekeda、Masato Matsugi、Kiyosei Iio、Kentoku Gotanda、Kenji Murata、Shuji Akai

  DOI：10.1002/anie.199715291

  日期：1997.8.4