8-(2-hydroxy-3-isopropylamino-propoxy)-chromen-2-one | 30073-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-(2-hydroxy-3-isopropylamino-propoxy)-chromen-2-one
• 英文别名: 8-[2-Hydroxy-3-(propan-2-ylamino)propoxy]chromen-2-one；8-[2-hydroxy-3-(propan-2-ylamino)propoxy]chromen-2-one
• CAS: 30073-30-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: NUNJWMUHRVMJGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 8-(2-hydroxy-3-isopropylamino-propoxy)-chromen-2-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-(3-isopropyl-oxazolidin-5-ylmethoxy)-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的肾上腺素阻断剂的研究。I.香豆素衍生物的合成和药理作用。

  摘要：

  通过既定方法，从5-羟基、7-羟基和8-羟基香豆素衍生物中合成了几种（2-羟基-3-氨基丙氧基）香豆素衍生物，并检测了β-肾上腺素阻断活性。对香豆素衍生物中的位置异构体进行系统研究后发现，5-甲基-8-(2-羟基-3-叔丁基氨基丙氧基)香豆素（XXIIa2）是最理想的β-肾上腺素阻断剂。结果表明，经典结构要求是普遍适用的，但7位异构体的活性要低得多。对XXIIa2的解析表明，1-异构体具有主要活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.20.905

文献信息

• Studies on New β-Adrenergic Blocking Agents. I. Syntheses and Pharmacology of Coumarin Derivatives
  作者：YASUNOBU SATO、YUTAKA KOBAYASHI、TAKASHI NAGASAKI、TAKESHI OSHIMA、SEIJI KUMAKURA、KOICHI NAKAYAMA、HIROYUKI KOIKE、HIROMU TAKAGI

  DOI：10.1248/cpb.20.905

  日期：——

  Several (2-hydroxy-3-aminopropoxy) coumarin derivatives were synthesized from 5-, 7- and 8-hydroxycoumarin derivatives by established methods and β-adrenergic blocking activity was examined. A systematic study of the positional isomers in the coumarin derivatives showed that 5-methyl-8-(2-hydroxy-3-t-butylaminopropoxy) coumarin (XXIIa2) was most favorable as a β-adrenergic blocking agent. It was shown that the classical structure requirement prevailed, but 7-positional isomer was much less active. Resolution of XXIIa2 revealed that the 1-isomer possessed the major activity.

  通过既定方法，从5-羟基、7-羟基和8-羟基香豆素衍生物中合成了几种（2-羟基-3-氨基丙氧基）香豆素衍生物，并检测了β-肾上腺素阻断活性。对香豆素衍生物中的位置异构体进行系统研究后发现，5-甲基-8-(2-羟基-3-叔丁基氨基丙氧基)香豆素（XXIIa2）是最理想的β-肾上腺素阻断剂。结果表明，经典结构要求是普遍适用的，但7位异构体的活性要低得多。对XXIIa2的解析表明，1-异构体具有主要活性。