2-benzyl-5-methoxy-1-tetralone | 958239-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-benzyl-5-methoxy-1-tetralone
• 英文别名: 2-benzyl-5-methoxytetralone；2-benzyl-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 958239-44-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: IOAGSONMRSUSBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-5-methoxy-1-tetralone 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 、 氢化奎宁(蒽醌-1,4-二基)二醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-benzyl-5-methoxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  碳酸氢根和金鸡纳生物碱催化烯醇三氟乙酸酯的对映选择性质子化

  摘要：

  本文公开了通过易于实施的无过渡金属的化学方法对烯醇乙酸酯的有效催化对映选择性质子化。通过使用简单的碳酸氢根作为质子源，并使用氢醌-1,4-二基二氢蒽醌作为手性质子穿梭剂，在温和条件下对一系列环状烯醇三氟乙酸酯进行质子化反应，制得相应的酮，其收率高达93％ee。

  DOI：

  10.1021/jo201146b
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-5-methoxy-1-trimethylsilyloxy-tetral-1-ene 在 氢化奎宁(蒽醌-1,4-二基)二醚 、 柠檬酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-benzyl-5-methoxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱和羧酸直接有机催化对映选择性质子化甲硅烷基烯醇酯

  摘要：

  金鸡纳生物碱和羧酸的组合提供了一种非常简单的手性质子源。通过使用该系统，实现了甲硅烷基烯醇化物的对映选择性质子化，以高产率和高达 75% ee 提供相应的酮。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078260

文献信息

• Organocatalyzed Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers: Scope, Limitations, and Application to the Preparation of Enantioenriched Homoisoflavones
  作者：Thomas Poisson、Vincent Gembus、Vincent Dalla、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1021/jo101585t

  日期：2010.11.19

  In the present work, enantioselective protonation of silyl enol ethers is reported by means of a variety of chiral nitrogen bases as catalysts, mainly derived from cinchona alkaloids, in the presence of various protic nucleophiles as proton source. A detailed study of the most relevant reaction parameters is disclosed allowing high enantioselectivities of up to 92% ee with excellent yields to be achieved

  在目前的工作中，据报道在各种质子亲核试剂作为质子源的情况下，通过多种手性氮碱作为催化剂，主要衍生自金鸡纳生物碱，对甲硅烷基烯醇醚进行对映选择性质子化。公开了对最相关的反应参数的详细研究，从而允许在温和和环境友好的条件下实现高达92％ee的高对映选择性和极佳的收率。此有机催化质子化的合成效用制备两个homoisoflavones期间展示图4a和4b中，从分离吊兰Inornatum和绵性厌食症，其分别用81％和78％ee的，获得的。
• Diastereo- and Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylation of Cyclic Ketone Enolates: Synergetic Effect of Ligands and Barium Enolates
  作者：Wenyong Chen、Ming Chen、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja506500u

  日期：2014.11.12

  hylamine. The reaction products contain adjacent quaternary and tertiary stereocenters. This process demonstrates that unstabilized cyclic ketone enolates can undergo diastereo- and enantioselective Ir-catalyzed allylic substitution reactions with the proper choice of enolate countercation. The products of these reactions can be conveniently transformed to various useful polycarbocyclic structures

  我们报道了由含有衍生自(R)-1-(2-萘基)乙胺的亚磷酰胺配体的金属环铱配合物催化的环酮烯醇钡的不对称烯丙基烷基化。反应产物含有相邻的四级和三级立构中心。该过程表明，通过正确选择烯醇化物抗衡阳离子，不稳定的环酮烯醇化物可以发生非对映选择性和对映选择性 Ir 催化的烯丙基取代反应。这些反应的产物可以方便地转化为各种有用的多碳环结构。
• Organocatalytic Enantioselective Protonation of Silyl Enolates Mediated by Cinchona Alkaloids and a Latent Source of HF
  作者：Thomas Poisson、Vincent Dalla、Francis Marsais、Georges Dupas、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1002/anie.200701683

  日期：2007.9.17
• Catalytic Enantioselective Protonation of Enol Trifluoroacetates by Means of Hydrogenocarbonates and Cinchona Alkaloids
  作者：Aurélie Claraz、Jérôme Leroy、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1021/jo201146b

  日期：2011.8.5

  Herein is disclosed an efficient catalytic enantioselective protonation of enol acetates by means of a readily implementable transition-metal-free chemical process. By making use of simple hygrogenocarbonates as the proton source and hydroquinine anthraquinone-1,4-diyl diether as the chiral proton shuttle, a series of cyclic enol trifluoroacetates are protonated under mild conditions to yield the corresponding

  本文公开了通过易于实施的无过渡金属的化学方法对烯醇乙酸酯的有效催化对映选择性质子化。通过使用简单的碳酸氢根作为质子源，并使用氢醌-1,4-二基二氢蒽醌作为手性质子穿梭剂，在温和条件下对一系列环状烯醇三氟乙酸酯进行质子化反应，制得相应的酮，其收率高达93％ee。
• Straightforward Organocatalytic Enantioselective Protonation of Silyl Enolates by Means of Cinchona Alkaloids and Carboxylic Acids
  作者：Vincent Levacher、Thomas Poisson、Sylvain Oudeyer、Vincent Dalla、Francis Marsais

  DOI：10.1055/s-2008-1078260

  日期：——

  The combination of cinchona alkaloids and carboxylic acids provides a very simple chiral proton source. By using this system, enantioselective protonation of silyl enolates was achieved affording the corresponding ketones in high yields and in up to 75% ee.

  金鸡纳生物碱和羧酸的组合提供了一种非常简单的手性质子源。通过使用该系统，实现了甲硅烷基烯醇化物的对映选择性质子化，以高产率和高达 75% ee 提供相应的酮。