1-benzyl-4-(2-methoxyphenyl)piperazine | 21091-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(2-methoxyphenyl)piperazine
• CAS: 21091-60-1
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• mdl: MFCD00976559
• 分子量: 282.385
• InChiKey: CHRKMONOOHNWHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(2-methoxyphenyl)piperazine 在 氢溴酸 作用下， 以46%的产率得到2-(4-Benzyl-piperazin-1-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  New generation dopaminergic agents. 2. Discovery of 3-OH-phenoxyethylamine and 3-OH-N1-phenylpiperazine dopaminergic templates

  摘要：

  Described in this report is a systematic study which led to the identification of two new dopamine D-2 partial agonists (5 and 17). Phenols 5 and 17 represent prototypes of two new classes of D-2 partial agonists as well as templates for the future design of novel dopaminergic agents. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00014-6
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl-1-(2-methoxyphenyl)piperazine-2,6-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到1-benzyl-4-(2-methoxyphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  脂肪族，芳香族和杂芳香族伯胺一步转化为哌嗪-2,6-二酮

  摘要：

  一个轻便，单步方法的1,4-二取代的哌嗪-2,6-二酮（合成的发展4以优良产率）从相应的脂族，芳族和杂芳族伯胺和亚氨基二乙酸（1）中描述。讨论了可能的机制，并通过高分辨率质子NMR光谱确认了中间体6a的存在。随后将二酮4a分两步高产率地转化为脱氧的4-未取代的哌嗪10，是目前可用的（杂）芳基哌嗪合成方法的一个有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070402

文献信息

• 1 2H-1-benzopyran-2-one-8-yl -piperazine derivatives
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0650964A1

  公开（公告）日：1995-05-03

  The invention relates to a group of new 1-[2H-1-benzopyran-2-one-8-yl]-piperazine derivatives having interesting pharmacological properties due to 5-HT1A agonism and 5-HT1D-antagonism. The compounds have the general formula (1) wherein R₁ is alkyl (1-4C), alkoxy (1-4C), hydroxy, alkoxy(1-4C)alkyl(1-4C), pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, halogen, cyano, trifluoromethyl, amino, or mono- or disubstituted amino wherein the substituents are alkyl (1-4C), or alkyl(1-4C)carbonyl, m has the value 0, 1 or 2, R₂ is alkyl (1-4C), alkoxy (1-4C), halogen or trifluoromethyl, n is 0 or 1, on the understanding that m + n is at least 1, R₃ is hydrogen, alkyl (1-3C) or alkenyl (2-3C), R₄ is alkyl (1-4C), and p has the value 0, 1 or 2, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The compounds can be used for the treatment of affections or diseases of the central nervous system caused by disturbances of the serotonergic transmission.

  该发明涉及一组具有有趣药理特性的新1-[2H-1-苯并吡喃-2-酮-8-基]-哌嗪衍生物，因其5-HT1A激动作用和5-HT1D拮抗作用而具有药理特性。 这些化合物具有通用式（1） 其中 R₁为烷基（1-4C）、烷氧基（1-4C）、羟基、烷氧基（1-4C）烷基（1-4C）、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、卤素、氰基、三氟甲基、氨基，或者单取代或双取代氨基，其中取代基为烷基（1-4C）或烷基（1-4C）羰基， m的值为0、1或2， R₂为烷基（1-4C）、烷氧基（1-4C）、卤素或三氟甲基， n为0或1，需满足m + n至少为1， R₃为氢、烷基（1-3C）或烯基（2-3C）， R₄为烷基（1-4C）， p的值为0、1或2，以及其药学上可接受的酸盐。 这些化合物可用于治疗由于5-羟色胺传递紊乱引起的中枢神经系统疾病或疾患。
• [EN] RADIOLABELED COMPOUNDS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS RADIOMARQUÉS ET LEURS PROCÉDÉS
  申请人：GE HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2011150183A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention relates to radiodiagnostic compounds, methods of making those compounds, and methods of use thereof as imaging agents for preferably a HA serotonin 5-HT1A receptor for use in PET or SPECT, preferably PET. Compositions comprising an imaging-effective amount of radiolabeled compounds are also disclosed. The present invention also relates to non-radiolabeled compounds, methods of making those compounds, and methods of use thereof to treat various neurological and/or psychiatric disorders.

  本发明涉及放射诊断化合物，制备这些化合物的方法，以及将其用作HA血清素5-HT1A受体的成像剂，用于PET或SPECT，更好地使用PET的方法。还披露了包含放射标记化合物的成像有效量的组合物。本发明还涉及非放射标记化合物，制备这些化合物的方法，以及将其用于治疗各种神经学和/或精神疾病的方法。
• Direct substitution of aromatic ethers by lithium amides. A new aromatic amination reaction
  作者：Wolter ten Hoeve、Chris G. Kruse、Jan M. Luteyn、Janet R. G. Thiecke、Hans Wynberg

  DOI：10.1021/jo00071a019

  日期：1993.9

  Reaction of lithiated dialkylamines with methoxy aromatics in refluxing THF leads to products resulting from a direct ipso-substitution. Especially with lithiated secondary amines high conversions and selectivities are achieved. Sulfonyl-substituted aromatics react equally well, but halogenated aromatics give rise to side-products arising from a competing pathway via aryne intermediates. The scope and mechanistic implications of this novel nucleophilic amination reaction are described.
• Sukalovic, Vladimir; Zlatovic, Mario; Andric, Deana, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2005, vol. 55, # 3, p. 145 - 152
  作者：Sukalovic, Vladimir、Zlatovic, Mario、Andric, Deana、Roglic, Goran、Kostic-Rajacic, Sladjana、Soskic, Vukic

  DOI：——

  日期：——
• BARTON, D.;MOTHERWELL, W. B.;ZARD, ZARD, SAMIR
  作者：BARTON, D.、MOTHERWELL, W. B.、ZARD, ZARD, SAMIR

  DOI：——

  日期：——