ethyl 2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)acrylate | 163044-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 163044-81-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: QVWLKYJTLCJFEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)acrylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到ethyl 2-(phthalimidomethyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of β²-Amino Acids via Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation with BoPhoz-Type Ligands:  Important Influence of an N−H Proton in the Ligand on the Enantioselectivity

  摘要：

  [GRAPHICS]A series of BoPhoz-type ligands were successfully applied in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of a number of P-substituted or unsubstituted alpha-(phthalimidomethyl)acrylates, affording good to excellent enantioselectivities. The results suggested that the presence of an N-H proton in the BoPhoz backbone could significantly improve the enantioselectivity, and ligand (S-c,R-p)-1d, bearing two CF3-groups in the 3,5-position of the phenyl ring of aminophosphino moiety, showed the highest enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo702510m
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基丙烯酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化β-邻苯二甲酰亚胺丙烯酸酯的对映选择性氢化，合成β2-氨基酸。

  摘要：

  [结构：见正文]β-邻苯二甲酰亚胺丙烯酸酯的对映选择性氢化，在Rh-单磷的催化下，以优异的对映体过量提供了相应的手性β2-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol0612399

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Allylamines via a Radical Trapping Sequence
  作者：Cao‐Cao Sun、Fei Lian、Kun Xu、Cheng‐Chu Zeng、Bao‐Guo Sun

  DOI：10.1002/adsc.201900537

  日期：2019.9.3

  oxidative addition of sulfonamides and imide to allyl sulfones was developed for the facile synthesis of synthetically useful allylamines. This method avoids the use of transition metal catalysts and additional bases, which are commonly used for the synthesis of allylamines. Moreover, cheap and easily available NaI was employed as the mediator without use of an external supporting electrolyte. Radical

  已开发了磺酰胺和酰亚胺向烯丙基砜的电化学氧化加成反应，以便于合成有用的烯丙基胺。该方法避免了通常用于烯丙基胺合成的过渡金属催化剂和其他碱的使用。而且，廉价且容易获得的NaI被用作介体而不使用外部支持电解质。自由基捕获实验表明，以氮为中心的自由基参与了这些转变。
• Highly Enantioselective Intermolecular Stetter Reaction of Simple Acrylates: Synthesis of α-Chiral γ-Ketoesters
  作者：Nathalie E. Wurz、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201202432

  日期：2012.12.14

  Simple Stetter: A novel N‐heterocyclic carbene (NHC) was designed by combining an electron‐rich 2,6‐dimethoxy substituent and an underestimated yet promising chiral motif. With this NHC in hand, a highly enantioselective intermolecular Stetter reaction of simple acrylates was developed, yielding versatile α‐chiral γ‐ketoesters. This represents the first catalytic asymmetric route towards these valuable

  简单说明：通过结合富电子的2,6-二甲氧基取代基和被低估但很有希望的手性基序，设计出一种新颖的N-杂环卡宾（NHC）。有了这种NHC，就开发出了一种简单的丙烯酸酯的高度对映选择性的分子间Stetter反应，产生了多种α-手性γ-酮酸酯。这代表了针对这些有价值的化合物的第一个催化不对称路线（参见方案）。
• Catalyst-free, radical-mediated intermolecular 1,2-arylheteroarylation of alkenes by cleaving inert C-C bond
  作者：Meishan Ji、Xinxin Wang、Jige Liu、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1007/s11426-021-1077-4

  日期：2021.10

  A novel photoinduced intermolecular 1,2-arylheteroarylation of alkenes and the efficient synthesis of valuable polyarylalkanes are reported. The reaction is operationally simple, proceeds under mild conditions and with no additional catalyst and reagents. The strategically designed radical cascade reaction is enabled by electron transfer, and involves cleavage of an inert C-C bond. The process features broad functional group compatibility as well as high product transformability.

  报道了一种新型光诱导的烯烃分子间1,2-芳基杂芳基化反应，以及高效合成有价值的多芳基烷烃的方法。该反应操作简单，在温和条件下进行，无需额外催化剂和试剂。通过电子转移策略设计的自由基级联反应涉及惰性C-C键的断裂。该过程具有广泛的官能团兼容性和高产品转化率。
• Heavyweight “R-SMS-Phos” Ligands in the Olefins’ Hydrogenation Arena
  作者：Borut Zupančič、Barbara Mohar、Michel Stephan

  DOI：10.1021/ol100184p

  日期：2010.3.19

  A series of enantiopure P-stereogenic 1,2-bis[(o-RO-phenyl)(phenyl)phosphino]ethane (R-SMS-Phos) ligands wherein R= i-Pr, i-Bu, t-Bu, 3-Pen, and CH2TMS was assessed in the Rh(I)-catalyzed hydrogenation of an indicative set of olefins. The best performing t-Bu-SMS-Phos ligand was screened against a wide range of representative classes of standard and new olefinic substrates such as dehydroamido esters

  一系列对映纯的P-立体异构1,2-双[（o -RO-苯基）（苯基）膦基]乙烷（R-SMS-Phos）配体，其中R = i -Pr，i -Bu，t -Bu，3 -苯和CH 2 TMS是在Rh（I）催化的一组指示性烯烃的氢化反应中评估的。表现最佳吨-Bu-SMS-PHOS配体筛选对宽范围的代表类标准和新的烯烃底材如dehydroamido酯，脱氢α酰氨基膦酸酯，烯酰胺，衣康酸酯，丙烯酸酯，乙烯醇的，α-苯甲酸磷新戊酯，α-（2-吡啶基N-氧化物）苯乙烯和α-（1-羟亚氨基乙基）苯乙烯。在温和的条件下可获得出色的对映选择性和高TOF。
• Synthesis, crystal structure, Hirshfeld surface analysis, DFT investigation, and molecular docking, of novel organic dithiocarbamates obtained from Baylis-Hillman adducts/alcohols at room temperature
  作者：Vishal Prasad Sharma、Vipin Kumar、Rashmi Singh、Priyanka Sonker、Priyanka Yadav、Mohammad Kashif、Archana Gaurav、Ashish Kumar Tewari

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137715

  日期：2024.6

  growth via intermolecular interactions in their crystal lattices was investigated theoretically using Hirshfeld surface analysis and corresponding two-dimensional fingerprint plots, in addition to compound interaction energy estimations. To assess the likely interactions and mode of binding of the recently synthesized compounds 4 w to the E. coli nitroreductase enzyme, a molecular docking study was

  利用包括 CS、几种仲胺和 Baylis-Hillman 加合物/醇的一锅多组分反应，在乙醇水溶液中合成了许多新型有机二硫代氨基甲酸酯。由于反应时间短、收率高，该方法简单、环保且经济，可在室温下生成具有生物学意义的二硫代氨基甲酸盐。除了化合物相互作用能量估计之外，还使用赫什菲尔德表面分析和相应的二维指纹图从理论上研究了通过晶格中的分子间相互作用进行晶体结构生长的驱动力。为了评估最近合成的化合物 4 w 与大肠杆菌硝基还原酶的可能相互作用和结合模式，还进行了分子对接研究。[显示省略]