2-(3-Benzoyl-thioureido)-6-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno<2,3-c>pyridin-3-carbonsaeureethylester | 102609-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 2-(3-Benzoyl-thioureido)-6-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno<2,3-c>pyridin-3-carbonsaeureethylester
• 英文别名: ethyl 2-(benzoylcarbamothioylamino)-6-benzyl-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 102609-55-2
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₃S₂
• mdl: MFCD00682323
• 分子量: 479.624
• InChiKey: QVHVSOIAPUXVLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Benzoyl-thioureido)-6-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno<2,3-c>pyridin-3-carbonsaeureethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到7-Benzyl-5,6,7,8-tetrahydro-pyrido<4',3':4,5>thieno<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-on-2(1H)-thion
  参考文献：
  名称：

  Leistner; Wagner; Gutschow, Pharmazie, 1986, vol. 41, # 1, p. 54 - 55

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  替诺立定 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 以 丙酮 为溶剂， 以78%的产率得到2-(3-Benzoyl-thioureido)-6-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno<2,3-c>pyridin-3-carbonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  三环1,3-恶嗪-4-酮的合成及胆固醇酯酶和乙酰胆碱酯酶抑制的动力学分析。

  摘要：

  合成了一系列噻吩并[1,3]恶嗪-4-酮和噻吩并[1,3]噻嗪-4-酮，并研究了它们作为α/β水解酶胆固醇酯酶（CEase）和乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂。在噻吩上稠合的脂环族五或六元环的引入有利于抑制CEase。这类化合物被分析为真正的替代底物抑制剂。6,7-二氢-2-（二甲基氨基）-4H，5H-环戊[4,5]噻吩并[2,3-d] [1,3]恶嗪-4-酮（33）的K（i）值630 nM的样品对CEase催化降解的敏感性低。化合物33及其类似物不抑制AChE。在碱性氮原子上带有大的疏水取代基的四氢​​吡啶环的引入提供了对Chase完全无活性的AChE抑制剂。7-苄基5,6,7,8-四氢-2-（N-3，4-二甲氧基苄基-N-甲基氨基）-4H-吡啶基[4'，3'：4,5]噻吩并[2,3-d] [1,3]恶嗪-4-酮（21）的IC（50）抑制AChE的值为330 nM。得出了在无限抑制剂浓度

  DOI：

  10.1021/jm0508639

文献信息

• Leistner; Guetschow; Wagner, Pharmazie, 1988, vol. 43, # 7, p. 466 - 470
  作者：Leistner、Guetschow、Wagner、Grupe、Boehme

  DOI：——

  日期：——
• Leistner; Wagner; Gutschow, Pharmazie, 1986, vol. 41, # 1, p. 54 - 55
  作者：Leistner、Wagner、Gutschow、Glusa

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Tricyclic 1,3-Oxazin-4-ones and Kinetic Analysis of Cholesterol Esterase and Acetylcholinesterase Inhibition
  作者：Markus Pietsch、Michael Gütschow

  DOI：10.1021/jm0508639

  日期：2005.12.1

  3]oxazin-4-ones and thieno[1,3]thiazin-4-ones were synthesized and investigated as inhibitors of the alpha/beta hydrolases cholesterol esterase (CEase) and acetylcholinesterase (AChE). The introduction of a cycloaliphatic five- or six-membered ring fused at the thiophene was favorable for CEase inhibition. Such compounds were analyzed as true alternate substrate inhibitors. 6,7-Dihydro-2-(dimethylamino)-4H,5H-cyclopenta[4

  合成了一系列噻吩并[1,3]恶嗪-4-酮和噻吩并[1,3]噻嗪-4-酮，并研究了它们作为α/β水解酶胆固醇酯酶（CEase）和乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂。在噻吩上稠合的脂环族五或六元环的引入有利于抑制CEase。这类化合物被分析为真正的替代底物抑制剂。6,7-二氢-2-（二甲基氨基）-4H，5H-环戊[4,5]噻吩并[2,3-d] [1,3]恶嗪-4-酮（33）的K（i）值630 nM的样品对CEase催化降解的敏感性低。化合物33及其类似物不抑制AChE。在碱性氮原子上带有大的疏水取代基的四氢​​吡啶环的引入提供了对Chase完全无活性的AChE抑制剂。7-苄基5,6,7,8-四氢-2-（N-3，4-二甲氧基苄基-N-甲基氨基）-4H-吡啶基[4'，3'：4,5]噻吩并[2,3-d] [1,3]恶嗪-4-酮（21）的IC（50）抑制AChE的值为330 nM。得出了在无限抑制剂浓度