N-(4'-bromobenzoyl)-D-penicillamine | 116247-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4'-bromobenzoyl)-D-penicillamine
• 英文别名: (2S)-2-[(4-bromobenzoyl)amino]-3-methyl-3-sulfanylbutanoic acid
• CAS: 116247-25-7
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₃S
• 分子量: 332.218
• InChiKey: RVZSDNNVRFBUGD-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  495.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-青霉胺 、 4-溴苯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(4'-bromobenzoyl)-D-penicillamine
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing N-acylated mercapto-alpha-amino acids

  摘要：

  一般式为##STR1##的N-酰化巯基-.alpha.-氨基酸是通过在水或在至少部分可溶于水的有机溶剂混合物中，在碱的存在下，将一般式为R.sub.1 -CN (II)的腈在0℃到100℃的温度下与一般式为##STR2##的巯基-.alpha.-氨基酸反应，并随后用酸释放一般式为(I)的N-酰化巯基-.alpha.-氨基酸制备而成。这种方法可以相对简单地选择性酰化氨基上的巯基-.alpha.-氨基酸。

  公开号：

  US04918223A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von N-acylierten Mercapto-Alpha-aminosäuren
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0304778A1

  公开（公告）日：1989-03-01

  N-acylierte Mercapto-α-aminosäuren der allgemeinen Formel werden dadurch hergestellt, daß man ein Nitril der allge­meinen Formel R¹-CN      (II) bei einer Temperatur zwischen 0°C und 100°C in Wasser oder in einer Mischung aus Wasser und einem mit Wasser zumindest teilweise mischbaren organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base mit einer Mercapto-α-aminosäure der allgemeinen Formel umsetzt und anschließend mit einer Säure die N-acylierte Mercapto-α-aminosäure der allgemeinen Formel (I) freisetzt. Auf diese Weise können Mercapto-α-aminosäuren auf relativ einfache Weise selektiv an der Aminogruppe acyliert werden

  通式的 N-酰化巯基-α-氨基酸是由通式为 是由通式为 R¹-CN (II) 在 0°C 至 100°C 的温度下，在水中或水与至少部分与水混溶的有机溶剂的混合物中，在碱存在下与通式为 R¹-CN (II) 的巯基-α-氨基酸反应 然后用酸释放通式（I）的 N-酰化巯基-α-氨基酸。这样，巯基-α-氨基酸就能以相对简单的方式在氨基上进行选择性酰化。
• US4918223A
  申请人：——

  公开号：US4918223A

  公开（公告）日：1990-04-17
• Method of preparing N-acylated mercapto-alpha-amino acids
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：US04918223A1

  公开（公告）日：1990-04-17

  N-acylated mercapto-.alpha.-amino acids of the general formula ##STR1## are prepared by reacting a nitrile of the general formula R.sub.1 -CN (II) at a temperature between 0.degree. C. and 100.degree. C. in water or in a mixture of water and an organic solvent which is at least partially miscible with water, in the presence of a base with a mercapto-.alpha.-amino acid of the general formula ##STR2## and subsequently releasing the N-acylated mercapto-.alpha.-amino acid of general formula (I) with an acid. Mercapto-.alpha.-amino acids can be selectively acylated on the amino group in this manner in a relatively simple manner.

  一般式为##STR1##的N-酰化巯基-.alpha.-氨基酸是通过在水或在至少部分可溶于水的有机溶剂混合物中，在碱的存在下，将一般式为R.sub.1 -CN (II)的腈在0℃到100℃的温度下与一般式为##STR2##的巯基-.alpha.-氨基酸反应，并随后用酸释放一般式为(I)的N-酰化巯基-.alpha.-氨基酸制备而成。这种方法可以相对简单地选择性酰化氨基上的巯基-.alpha.-氨基酸。