diethyl (2,5-dimethoxyphenyl)phosphonate | 56542-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2,5-dimethoxyphenyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl 2,5-dimethoxyphenylphosphonate；Diaethyl-(2,5-dimethoxyphenyl)-phosphonat；2-diethoxyphosphoryl-1,4-dimethoxybenzene
• CAS: 56542-01-9
• 化学式: C₁₂H₁₉O₅P
• 分子量: 274.254
• InChiKey: SKWYDQWGBNLHKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 对苯二甲醚 在 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到diethyl (2,5-dimethoxyphenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  锰（III）介导的芳烃直接膦酰化

  摘要：

  锰（III）促进的单-和二取代的芳烃与亚磷酸二烷基酯的直接膦酰化反应可以很好地提供区域选择性的二烷基膦酸酯。该反应可适用于带有给电子基团和吸电子基团如酯和腈的芳烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.029

文献信息

• Direct C−H Phosphonylation of Electron-Rich Arenes and Heteroarenes by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Rizwan S. Shaikh、Indrajit Ghosh、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.201701283

  日期：2017.9.7

  the atom economy and allows preparing and modifying complex molecules more easily. . In contrast to the wide applications of aryl phosphonates, their synthesis via direct C-H bond phosphonylation is a less explored area. We report here a general, mild, and broadly applicable visible light photoredox C-H bond phosphonylation method for electron rich arenes and heteroarenes. The photoredox catalytic protocol

  普遍存在的但化学惰性的CH键直接转化为各种官能团是有机合成中的重要策略，可提高原子经济性并允许更轻松地制备和修饰复杂分子。。与芳基膦酸酯的广泛应用相反，其通过直接CH键膦酰化的合成是探索较少的领域。我们在此报告了一种适用于富电子芳烃和杂芳烃的通用，温和且广泛适用的可见光光氧化还原CH键膦酰化方法。光氧化还原催化方案利用富电子的芳烃和生物学上重要的杂芳烃作为底物，[Ru（bpz）3] [PF 6] 2作为光催化剂，过硫酸铵作为氧化剂，
• Oxidative phosphonylation of aromatic compounds
  作者：Franz Effenberger、Hariolf Kottmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97192-3

  日期：1985.1

  anodic oxidation proceeds either via phosphinium radical cations, which then attack the arenes electrophilically, or via arene radical cations, which add the trialkylphosphite as nucleophile. Aryl phosphonates are also obtained in good yield by chemical oxidation with peroxodisulfate/AgNO3 in acetonitrile/water or glacial acetic acid. The diethylphosphinium radical cation, formed from diethylphosphite by

  可以通过化学或阳极氧化由相应的芳烃和三或二烷基磷酸酯以高收率制备芳基膦酸酯。阳极氧化可通过基自由基阳离子进行，然后再以亲电子方式攻击芳烃，或通过芳烃基阳离子进行，后者将亚磷酸三烷基酯添加为亲核试剂。通过用过二硫酸盐/ AgNO 3在乙腈/水或冰醋酸中进行化学氧化，也可以以高收率获得芳基膦酸酯。由亚磷酸二乙酯通过用Ag（II）氧化而形成的二乙基phosph自由基阳离子被认为是该过程中的反应性物质。提高银盐浓度导致多膦酰化作用的增加。确定氧化膦酰化过程的选择性比。
• Verfahren zur Herstellung von Phosphonsäureestern und neue Phosphonsäureverbindungen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0127876A2

  公开（公告）日：1984-12-12

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein neues Verfahren zur Herstellung von Phosphonsäureestem der Fomel worin Ar Phenyl, ein zwei- oder mehrkemiger Aromatenrest, Cycloheptatrienyl, Furyl oder Pyridyl, X (subst.) Alkyl, (subst.) Alkoxy, ggf. substituierte Aryl, Aryloxy, Heterocyclyloxy oder Arylmercapto- Reste, Phenyl-, Alkyl- oder Alkoxycarbonylamino, Alkylmercapto, Alkoxycarbonyloxy, Alkoxycarbonyl- alkoxy, Phenyl- oder Alkylaminocarbonyloxy oder zwei orthoständige Reste X bildenzusamman eine (subst.) (C3-C4)-Kette, wobei 2 C durch 0 ersetzt sein können, Y Halogen, Alkoxy- oder Alkylcarbonyl, Nitro, Nitroso, Cyano, Alkyl-, Phenyl-, Alkoxy- oder Phenoxysulfonyl, Alkoxy/Alkylphosphinyl, halogeniertes Alkyl, Formyl, (subst.) Amidosulfonyl, R Alkyl, n 1, 2 oder 3 und m 0, 1, 2 oder 3 bedeuten, wobei eine Verbindung der Formel in Gegenwart einer Verbindung der Formel 111 und eines Alkanols in einer ungeteilten Elektrolysezelle anodisch oxidiert wird. Ein Teil der hiernach erhältlichen verbindungen sind neu.

  本发明的主题是制备式中膦酸酯的新工艺，其中 Ar 是苯基、二价或多环芳香基、环庚三烯基、呋喃基或吡啶基、 X（亚基）烷基、（亚基）烷氧基、任选取代的芳基、芳氧基、杂环氧基或芳基巯基、苯基、烷基或烷氧基羰基氨基、烷基巯基、烷氧基羰基氧基、烷氧基羰基烷氧基、苯基或烷基氨基羰基氧基或两个正交基 X 共同形成一个（亚基）（C3-C4）链。C3-C4）链，其中 2 个 C 可由 0 取代、 Y 是卤素、烷氧基-或烷基羰基、硝基、亚硝基、氰基、烷基-、苯基-、烷氧基-或 苯氧基磺酰基、烷氧基/烷基膦酰基、卤代烷基、甲酰基、（亚）脒基磺酰基，R 是烷基，n 是 1、2 或 3，m 是 0、1、2 或 3。 式 111 的化合物和烷醇的情况下，在未分割的电解池中进行电解。根据本发明可获得的某些化合物是新型的。
• US4655883A
  申请人：——

  公开号：US4655883A

  公开（公告）日：1987-04-07