1-methyl-1H-indazol-3-ol | 100922-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-methyl-1H-indazol-3-ol
• 英文别名: 1-Methyl-1H-indazol-3(2H)-one；1-methyl-2H-indazol-3-one
• CAS: 100922-97-2
• 化学式: C₈H₈N₂O
• 分子量: 148.164
• InChiKey: ONNIFDMRZCMQQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1H-indazol-3-ol 、 异氰酸甲酯 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2,3-Dihydro-N,1-dimethyl-3-oxo-1H-indazol-2-carboxamid
  参考文献：
  名称：

  Capuano, Lilly; Braun, Frank; Lorenz, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 8, p. 1361 - 1366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-亚硝基苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 1-methyl-1H-indazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的N-亚硝基-定向Ç ？在2-氧代乙酸乙酯中添加H用于吲哚类化合物的环加成/片段合成

  摘要：

  RH III催化的Ñ亚硝基定向Ç 小时加入到2-氧代乙酸乙酯允许吲唑的后续施工，在合成化学特权杂环支架，通过所述引导组和安装基之间的反应性的开采。本文鉴定的正式[2 + 2]环加成/片段化反应途径，一个独特的反应性模式迄今难以捉摸的Ñ亚硝基氧基，强调正向反应性的分析中有用的C的发展的重要性基于H功能化的综合工具。该协议的综合效用通过三环稠合环系统的合成得到了证明。可用于亚硝基的共价键的多样性应能使本文报道的反应性类型扩展至其他类型杂环的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201404506

文献信息

• [EN] INDAZOLONES AS MODULATORS OF TNF SIGNALING<br/>[FR] INDAZOLONES UTILISÉES EN TANT QUE MODULATEURS DE LA SIGNALISATION DU TNF
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016168633A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The disclosure provides indazolone compounds, pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variables are defined herein. The compounds of the disclosure may be useful for treating immunological and oncological conditions.

  该披露提供了吲唑酮化合物、药用可接受的盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该披露的化合物可能对治疗免疫和肿瘤疾病有用。
• Synthesis of Indazolones via Friedel–Crafts Cyclization of Blocked (Masked) <i>N</i>-Isocyanates
  作者：Eslam B. Elkaeed、Jing An、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01607

  日期：2017.9.15

  are rare amphoteric reagents with high, but underdeveloped synthetic potential. Herein, we study the formation of indazolones by Friedel–Crafts cyclization of N-isocyanates using blocked (masked) N-isocyanate precursors: the effect of the masking group and the reaction scope have been delineated. Substrate synthesis has also been improved using a reported copper-catalyzed coupling of arylbismuth(V) reagents

  氮取代的异氰酸酯（N-异氰酸酯）是罕见的两性试剂，具有很高的合成潜力，但开发潜力不大。在本文中，我们研究了使用封端的（被掩蔽的）N-异氰酸酯前体通过Friedel-Crafts对N-异氰酸酯的环化形成吲哚酮的作用：已经描述了掩蔽基团的作用和反应范围。使用已报道的与半不稳定的OPh封端基团兼容的芳基铋（V）试剂的铜催化偶联也可以改善底物的合成。
• [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF CLINICALLY IMPORTANT MUTANTS OF THE EGFR TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE MUTANTS CLINIQUEMENT IMPORTANTS DE LA TYROSINE KINASE DE L'EGFR
  申请人：CS PHARMASCIENCES INC

  公开号：WO2017120429A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  The present invention provides compounds of Formula (I) or a subgeneric structure or species thereof, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, solvate, and/or prodrug thereof, and methods and compositions for treating or ameliorating abnormal cell proliferative disorders, such as cancer, wherein A, R2, R3, R10, E1, E2, E3, Y, and Z are as defined herein.

  本发明提供了式（I）的化合物或其亚类结构或种属，或其药学上可接受的盐、酯、溶剂化合物和/或前药，以及用于治疗或改善异常细胞增殖性疾病，如癌症的方法和组合物，其中A、R2、R3、R10、E1、E2、E3、Y和Z如本文所定义。
• A General, One-Step Synthesis of Substituted Indazoles using a Flow Reactor
  作者：Rob C. Wheeler、Emma Baxter、Ian B. Campbell、Simon J. F. Macdonald

  DOI：10.1021/op100288t

  日期：2011.5.20

  Flow chemistry is a rapidly emerging technology within the pharmaceutical industry, both within medicinal and development chemistry groups. The advantages of flow chemistry, increased safety, improved reproducibility, enhanced scalability, are readily apparent, and we aimed to exploit this technology in order to provide small amounts of pharmaceutically interesting fragments via a safe and scalable

  流动化学是医药工业中快速发展的技术，无论是在药物化学领域还是在发展化学领域。流动化学的优点，增加的安全性，改进的可重复性，增强的可扩展性显而易见，我们的目标是利用这一技术，以通过安全且可扩展的途径提供少量可药用的片段，从而实现快速合成。需求量为多克。在这里，我们报告了一种通用且通用的途径，该途径利用流动化学来提供一系列已知的和新颖的吲唑，包括3-氨基和3-羟基类似物。
• [EN] PYRIDOSULFONAMIDE DERIVATIVES AS PI3 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDOSULFONAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PI3 KINASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009055418A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Invented is a method of inhibiting the activity/function of PB kinases using pyridosulfonamide derivatives. Also invented is a method of treating one or more disease states selected from: autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, allergy, asthma, pancreatitis, multiorgan failure, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, sperm motility, transplantation rejection, graft rejection and lung injuries by the administration of pyridosulfonamide derivatives.

  发明了一种使用吡啶磺酰胺衍生物抑制PB激酶活性/功能的方法。还发明了一种通过给予吡啶磺酰胺衍生物来治疗自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、过敏、哮喘、胰腺炎、多器官功能衰竭、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、精子活动力、移植排斥、移植物排斥和肺部损伤等一种或多种疾病状态的方法。