1-(p-anisyl)-3-chloro-3-(phenylthio)-4-phenyl-2-azetidinone | 94612-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(p-anisyl)-3-chloro-3-(phenylthio)-4-phenyl-2-azetidinone
• 英文别名: trans-1-(4'-methoxyphenyl)-3-chloro-3-phenylthio-4-phenylazetidin-2-one；3-chloro-3-phenylthioazetidin-2-one；(3R,4R)-3-chloro-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-3-phenylsulfanylazetidin-2-one
• CAS: 94612-26-7
• 化学式: C₂₂H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 395.909
• InChiKey: XEGYGYQALGROSM-IRLDBZIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-anisyl)-3-chloro-3-(phenylthio)-4-phenyl-2-azetidinone 在 水 、 silica gel 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以89%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on lactams. 84. Synthesis of azetidine-2,3-diones (.alpha.-keto .beta.-lactams) via 3-(phenylthio)-2-azetidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a023
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 在 磺酰氯 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-(p-anisyl)-3-chloro-3-(phenylthio)-4-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  3-烯丙基-3-苯硫基-β-内酰胺的高度立体选择性氧化和简单的一锅消除方法

  摘要：

  一种新颖、简便、高效和立体选择性的方案，用于从顺式-3-烯丙基-3-苯硫基-β-内酰胺合成顺式-3-烯丙基-3-苯基亚磺酰基-β-内酰胺和 3-烯丙基-β-内酰胺据报道，Selectfluor 既可用作氧化剂又可用作消除剂，温度可作为反应结果的控制参数。该方法能够克服早先报道的反应时间长（24-90 小时）和对产品比例缺乏控制的缺点。合成的化合物将作为增强生物活性和效力的化合物的重要合成子。

  DOI：

  10.1080/17415993.2021.2010734

文献信息

• Facile stereoselective synthesis of cis- and trans-3-alkoxyazetidin-2-ones
  作者：Aman Bhalla、Paloth Venugopalan、Shamsher S. Bari

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.062

  日期：2006.8

  A highly stereoselective synthesis of cis- and trans-3-alkoxy-3-phenyl/benzylthioazetidin-2-ones is described. The reaction of α-chlorosulfide-β-lactams with various alcohols catalyzed by a Lewis acid such as ZnCl2 in the presence of molecular sieves (3–4 Å) leads to cis-3-alkoxy-3-phenyl/benzylthio-β-lactams whereas treatment of potassium 2-alkoxy-2-phenylthioethanoate with appropriate Schiff's base

  描述了顺式和反式-3-烷氧基-3-苯基/苄基硫代氮杂环丁烷-2-酮的高度立体选择性的合成。在分子筛（3-4Å）存在下，路易斯酸（如ZnCl 2）催化α-氯硫化物-β-内酰胺与各种醇的反应，导致顺式-3-烷氧基-3-苯基/苄硫基-β-内酰胺，而在三乙胺存在下使用POCl 3用适当的席夫氏碱处理2-烷氧基-2-苯基硫代乙酸钾盐会导致反式-3-烷氧基-3-苯基硫氮杂环丁烷-2-酮的形成。
• Studies towards C-3 functionalization of β-lactams using substituted allylsilanes
  作者：RENU THAPAR、RESHMA、S S BARI

  DOI：10.1007/s12039-016-1161-6

  日期：2016.11

  An effective and stereoselective synthesis of 3-(1′-methyl/phenylallyl)-3-phenylthio-β-lactams (3/4) using substituted allylsilane and Lewis acid is described. The reaction leads to the formation of a mixture of C-3 substituted allyl β-Lactams. However, these compounds on desulphurisation using tri-n-butyltinhydride and Raney Ni provide two separable diastereomers of the reduced product. In the presence

  的3-有效和立体选择性合成（1 ' -甲基/苯基烯丙基）-3-苯硫基-β内酰胺（3/4使用取代的烯丙基硅烷和路易斯酸）进行说明。该反应导致形成C-3取代的烯丙基β-内酰胺的混合物。然而，这些使用三正丁基氢化锡和阮内镍脱硫的化合物提供了还原产物的两种可分离的非对映异构体。 在TiCl 4的存在下，诸如巴豆基硅烷和肉桂基硅烷之类的硅烷有效地添加在反式-3-氯-3-苯硫基-β-内酰胺的C-3位置。
• A new synthetic approach for novel C-3 substituted β-lactams
  作者：Sachin Madan、Renu Arora、P Venugopalan、S.S Bari

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00865-0

  日期：2000.7

  An effective route to novel C-3 substituted β-lactams is described. This involves reaction of a β-lactam carbocation equivalent with active aromatic nucleophiles in the presence of a Lewis acid. The stereospecificity of the formation of mono-substituted products may be rationalised on the basis of the SnCl4 mediated intermediate complex A that reacts via an SN2 mechanism.

  描述了制备新型C-3取代的β-内酰胺的有效途径。这涉及在路易斯酸存在下，β-内酰胺碳阳离子当量与活性芳族亲核试剂反应。可以基于经由S N 2机理反应的SnCl 4介导的中间配合物A来合理化单取代产物的形成的立体特异性。
• Synthesis of novel spiro-β-lactams
  作者：Renu Arora、P. Venugopalan、S. S. Bari

  DOI：10.1007/s12039-010-0013-z

  日期：2010.3

  A new synthetic approach for spiro-β-lactams by cyclization of cis-3-allyl-3-benzylthio-β-lactams is presented. The reaction involves step-wise electrophilic addition-dealkylation sequence giving stereospecific synthesis of C-3-spiro-β-lactams.

  提出了一种通过顺式-3-烯丙基-3-苄硫基-β-内酰胺环化合成螺-β-内酰胺的新方法。该反应涉及逐步的亲电加成-脱烷基序列，给出C-3-螺-β-内酰胺的立体定向合成。
• An Unusual Lewis Acid Promoted Isomerization of trans-3-Halo-3-phenylthio-b-lactams
  作者：Shamsher S. Bari、Paloth Venugopalan、Renu Arora、Garima Modi、Sachin Madan

  DOI：10.3987/com-04-10299

  日期：——

  A method for C-3 epimerization of 3-halo-3-phenylthio-β-lactams, mediated by Lewis acids, is described. TiCl 4 promotes isomerization of trans-3-chloro-3-phenylthioazetidin-2-ones (2) to cis-3-chloro-3-phenylthioazetidin-2-ones (3). TiBr 4 promotes isomerization as well as substitution of chlorine with bromine affording isomeric cis- and trans-3-bromo-3-phenylthioazetidin-2-ones (5) and (6) respectively

  描述了一种由路易斯酸介导的 3-卤代-3-苯硫基-β-内酰胺的 C-3 差向异构化方法。TiCl 4 促进 trans-3-chloro-3-phenylthioazetidin-2-ones (2) 异构化为 cis-3-chloro-3-phenylthioazetidin-2-ones (3)。TiBr 4 促进异构化以及用溴取代氯，分别提供异构顺式和反式-3-溴-3-苯基硫代氮杂环丁烷-2-酮(5) 和(6)，而TiI 4 无效。