1-(4-methoxyphenyl)-3,3-bis(2,5-dimethoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3,3-bis(2,5-dimethoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: 3,3-Bis(2,5-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
• 化学式: C₃₂H₃₁NO₆
• 分子量: 525.601
• InChiKey: MZTQAZYVMKEPNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-1-(4'-methoxyphenyl)-3-phenylthio-4-phenylazetidin-2-one 在 磺酰氯 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3,3-bis(2,5-dimethoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型C-3取代的β-内酰胺的新合成方法

  摘要：

  描述了制备新型C-3取代的β-内酰胺的有效途径。这涉及在路易斯酸存在下，β-内酰胺碳阳离子当量与活性芳族亲核试剂反应。可以基于经由S N 2机理反应的SnCl 4介导的中间配合物A来合理化单取代产物的形成的立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00865-0

文献信息

• Stereoselective synthesis and Lewis acid mediated functionalization of novel 3-methylthio-β-lactams
  作者：Shamsher S. Bari、Reshma、Aman Bhalla、Geeta Hundal

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.086

  日期：2009.11

  subjected to Lewis acid (TiCl4 or SnCl4) mediated functionalization using various active aromatic, heterocyclic and aliphatic compounds (nucleophiles). This reaction provides an easy access to novel, stereoselective cis-3-monosubstituted-3-methylthio-β-lactams, which further undergo smooth desulfurization with Raney-nickel to afford C-3 cis- and trans-monosubstituted-β-lactams. The cis or trans configuration

  描述了一种新颖的3-甲硫基-β-内酰胺的立体选择性合成及其路易斯酸介导的功能化的熟练礼节。在施陶丁格反应中对2-甲基硫代乙酸和适当的亚胺的处理导致了新型反式-3-甲硫基-β-内酰胺的立体控制合成，收率很高。使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）和AIBN对反式-3-甲硫基-β-内酰胺进行立体选择性氯化制得的顺式-3-氯代3-甲硫基-β-内酰胺，经路易斯酸（TiCl 4或SnCl 4）介导的功能化，使用各种活性的芳香族，杂环和脂肪族化合物（亲核试剂）。该反应提供了容易获得新的立体选择性的顺式-3-单取代的3-甲硫基-β-内酰胺，其进一步用阮内镍进行平滑的脱硫以提供C-3的顺式和反式-单取代的β-内酰胺。相对于C4-H，分配了C-3处氢/氯/亲核基取代基的顺式或反式构型。
• A new synthetic approach for novel C-3 substituted β-lactams
  作者：Sachin Madan、Renu Arora、P Venugopalan、S.S Bari

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00865-0

  日期：2000.7

  An effective route to novel C-3 substituted β-lactams is described. This involves reaction of a β-lactam carbocation equivalent with active aromatic nucleophiles in the presence of a Lewis acid. The stereospecificity of the formation of mono-substituted products may be rationalised on the basis of the SnCl4 mediated intermediate complex A that reacts via an SN2 mechanism.

  描述了制备新型C-3取代的β-内酰胺的有效途径。这涉及在路易斯酸存在下，β-内酰胺碳阳离子当量与活性芳族亲核试剂反应。可以基于经由S N 2机理反应的SnCl 4介导的中间配合物A来合理化单取代产物的形成的立体特异性。
• C-3 β-lactam carbocation equivalents: versatile synthons for C-3 substituted β-lactams
  作者：Aman Bhalla、Sachin Madan、Paloth Venugopalan、Shamsher S. Bari

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.050

  日期：2006.5

  An efficient and operationally simple strategy for the synthesis of differently C-3 monosubstitutcd (9) and disubstituted (10) monocyclic beta-lactams is described. This involves reaction of beta-lactam carbocation equivalents (8) with an active aromatic, aliphatic and heterocyclic substrates in the presence of a Lewis acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.