5,7,12,13b,13c,14-Hexahydro-1,4,8,11-tetramethoxy-13b,13c-diphenyl-6H,13H-5a,6a,12a,13a-tetraazabenz<5,6>azuleno<2,1,8-ija>benzazulene-6,13-dione | 106319-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5,7,12,13b,13c,14-Hexahydro-1,4,8,11-tetramethoxy-13b,13c-diphenyl-6H,13H-5a,6a,12a,13a-tetraazabenz<5,6>azuleno<2,1,8-ija>benzazulene-6,13-dione
• 英文别名: 5,7,12,13b,13c,14-hexahydro-1,4,8,11-tetramethoxy-13b,13c-diphenyl-6H,13H-5a,6a,12a,13a-tetraazabenz[5,6]azuleno[2,1,8-ija]benz[f]azulene-6,13-dione；5,9,14,18-tetrahydro-1,4,10,13-tetramethoxy-19,20-diphenyl-7H,16H-6,17:8,15-dimethanodibenzo[e,l][1,3,8,10]tetraazacyclotetradecine-7,16-dione；1,6:3,4-bis(3,6-dimethoxy-1,2-xylylene)tetrahydro-3a,6a-diphenylimidazo<4,5-d>imidazole-2,5(1H,3H)-dione；1,6:3,4-bis(3,6-dimethoxy-1,2-xylylene)tetrahydro-3a,6a-diphenylimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione；4,7,15,18-Tetramethoxy-22,23-diphenyl-1,10,12,21-tetrazahexacyclo[19.2.1.03,8.010,23.012,22.014,19]tetracosa-3,5,7,14,16,18-hexaene-11,24-dione
• CAS: 106319-03-3
• 化学式: C₃₆H₃₄N₄O₆
• 分子量: 618.689
• InChiKey: ULEJGKUJRZHMFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,12,13b,13c,14-Hexahydro-1,4,8,11-tetramethoxy-13b,13c-diphenyl-6H,13H-5a,6a,12a,13a-tetraazabenz<5,6>azuleno<2,1,8-ija>benzazulene-6,13-dione 在 palladium on activated charcoal 硝酸 、 乙酸酐 、 甲酸:三乙胺 1:1 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 5,7,12,13b,13c,14-hexahydro-1,4,8,11-tetramethoxy-2,3,9,10-tetraamino-13b,13c-diphenyl-6H,13H-5a,6a,12a,13a-tetraazabenz[5,6]azuleno[2,1,8-ija]benz[f]azulene-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  新型含腔双核镍（II）配合物的合成与X射线结构

  摘要：

  已合成了由底物结合位点和Ni II或Mn III salen部分组成的化合物。这些化合物能够在次氯酸钠或碘基苯存在下环氧化各种烯烃。报道了镍（II）配合物的X射线结构。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120616
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-Tetrakis(acetoxymethyl)tetrahydro-3a,6a-diphenylimidazo<4,5-d>imidazole-2,5(1H,3H)-dione 在 氯化亚砜 、 四氯化锡 作用下， 生成 5,7,12,13b,13c,14-Hexahydro-1,4,8,11-tetramethoxy-13b,13c-diphenyl-6H,13H-5a,6a,12a,13a-tetraazabenz<5,6>azuleno<2,1,8-ija>benzazulene-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Binding of dihydroxybenzenes in a synthetic molecular clip. Effect of hydrogen bonding and .pi.-stacking

  摘要：

  A synthetic host, which can easily be assembled starting from urea and benzil, selectively binds resorcinol by hydrogen bonding and pi-stacking.

  DOI：

  10.1021/jo00010a001

文献信息

• Novel concave building block for the synthesis of organic hosts
  作者：Jan W. H. Smeets、Rint P. Sijbesma、Frank G. M. Niele、Anthony L. Spek、Wilberth J. J. Smeets、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1021/ja00237a064

  日期：1987.2

  inner concave surface matches the convex surface of a guest2 Recently, synthetic hosts that mimic this feature ( c a v i t a n d ~ ~ ~ ) have been designed.)^^ If new and more elaborate host-guest systems are to be developed, versatile and readily accessible building blocks must be available. Here, we describe a novel building block, 2, that meets these requirements. Compound 2 contains two fused 2-imidazolidone

  自然宿主通常包含一个空腔或裂缝，其内凹表面与客体的凸表面相匹配2最近，已经设计了模仿此特征的合成宿主（cavitand ~ ~ ~ ）。）^^ 如果新的和更复杂的主客体系统是要开发，必须有通用且易于访问的构建块。在这里，我们描述了满足这些要求的新型构建块 2。化合物 2 包含两个稠合的 2-咪唑烷酮环，其两侧是两个邻二甲苯单元。其整体形状为凹面，其凸面被两个苯基取代基屏蔽。证明了 2 在三个新空腔酸的合成中的应用。二苯基甘脲 (la) 5a 在 Me 2 SO 0 中用多聚甲醛和 NaOH 处理，得到四 (羟基甲基) 衍生物 1b (85%)。5b 在苯中用 4 当量对甲苯磺酸回流 1b 得到 2a，产率为 35%。类似地，用过量的氢醌或1,4-二甲氧基苯在1,2-二氯乙烷中处理1b，分别得到2b（75%）和2c（50%）。分子模型表明 2 的邻二甲苯单元可以具有向上 (u) 或向下 (d)
• Synthesis, Conformational Analysis, and Binding Properties of Molecular Clips with Two Different Side Walls
  作者：Joost N. H. Reek、Johannes A. A. W. Elemans、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1021/jo961382n

  日期：1997.4.1

  toward the synthesis of diphenylglycoluril clips with two different side walls starting from the new precursor 6b and the known compound 2b is described. A variety of clips are accessible in this way, some of them containing metal binding ligand systems, viz. phenanthroline, pyridine, salophen, and porphyrin for future applications as supramolecular catalysts. The physical and binding properties of the

  描述了一种新的合成路线，该路线从新的前体6b和已知的化合物2b开始，用于合成具有两个不同侧壁的二苯基甘氨脲片段。通过这种方式可以使用多种夹子，其中一些包含金属结合配体系统，即。菲咯啉，吡啶，salophen和卟啉作为超分子催化剂在未来的应用。介绍并讨论了新剪辑的物理和绑定属性。
• Synthesis of concave receptors derived from diphenylglycoluril
  作者：R. P. Sijbesma、R. J. M. Nolte

  DOI：10.1002/recl.19931121207

  日期：——

  Improved synthetic methods are described for the synthesis of concave receptor molecules. These receptors consist of a diphenylglycoluril unit, flanked by two aromatic moieties. The most versatile synthetic method consists of Lewis-acid-catalyzed reaction of a tetrakis(chloromethyl) derivative of diphenylglycoluril with the appropriate benzene or naphthalene derivative.

  描述了用于合成凹形受体分子的改进的合成方法。这些受体由二苯基甘氨酰脲单元构成，其两侧是两个芳族部分。最通用的合成方法包括路易斯酸催化的二苯基甘脲的四（氯甲基）衍生物与适当的苯或萘衍生物的反应。
• Binding features of molecular clips derived from diphenylglycoluril
  作者：R. P. Sijbesma、A. P. M. Kentgens、E. T. G. Lutz、J. H. van der Maas、R. J. M. Nolte

  DOI：10.1021/ja00073a015

  日期：1993.10

  The structure and binding properties of a series of receptor molecules based on the building block diphenylglycoluril are described. These receptors bind dihydroxy-substituted aromatic guests in chloroform solution by means of hydrogen bonding and π-π stacking interactions. IR difference spectroscopy shows that the hydrogen bonds are formed between the OH groups of the guest molecule and the π-electrons

  描述了一系列基于结构单元二苯基甘脲的受体分子的结构和结合特性。这些受体通过氢键和 π-π 堆积相互作用在氯仿溶液中结合二羟基取代的芳香客体。红外差分光谱表明，客体分子的OH基团与受体中存在的脲羰基的π电子之间形成氢键。通过将 1 H NMR 光谱中的络合引起的位移与主客体复合物的许多几何形状的计算位移进行比较，进一步研究了复合物的结构。这些数据表明客体分子被夹在受体的空腔内
• Modulation and binding properties of extended glycoluril molecular clips
  作者：Prasad Polavarapu、Helena Melander、Vratislav Langer、Adolf Gogoll、Helena Grennberg

  DOI：10.1039/b715208f

  日期：——

  A glycoluril clip (1) provides a deep cavity for binding of guest molecules. Guest species interact preferentially viahydrogen bonding or ion–lone pair interactions. Complexation-induced conformational modulation of the cavity wall distance was observed. At higher guest–host ratios, inclusion compounds with organic guest molecules are obtained. The X-ray crystallographic structure of 1·(NH4PF6)·3CHCl3·2CH3OH

  一种 甘脲夹子（1）提供了用于结合客体分子的深腔。来宾物种优先通过氢键或离子-孤对相互作用进行相互作用。观察到络合物诱导的腔壁距离的构象调制。在较高的宾客比例下，夹杂物获得有机客体分子。1 ·（NH 4 PF 6）·3CHCl 3 ·2CH 3 OH的X射线晶体结构显示了通过极性和非极性相互作用连接的夹子网络的形成。