3-(4,4'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,1-dimethylurea | 1213826-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4,4'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,1-dimethylurea
• 英文别名: 3-(4,4'-dimethoxybiphenyl-2-yl)-1,1-dimethylurea；3-[5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)phenyl]-1,1-dimethylurea
• CAS: 1213826-46-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: BBOPCXAWVDBBCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(4,4'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,1-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  室温下阳离子Pd（II）催化的CH活化/交叉偶联反应：合成和机理研究。

  摘要：

  发现阳离子钯（II）配合物在室温下对芳基脲的芳族CH活化具有高反应性。由Pd（OAc）2和HBF4反应原位生成的市售催化剂[Pd（MeCN）4]（BF4）2或无腈阳离子钯（II）络合物有效催化CH活化/交叉偶联反应在比以前报道的条件更温和的条件下，芳基碘化物，芳基硼酸和丙烯酸酯之间的比 发现定向基团的性质对于达到室温条件是至关重要的，其中脲部分最有效地促进邻位CH位置处的容易的偶联反应。该方法已被用于简化和高效地合成Boscalid的过程中，每年以千吨规模生产的一种药剂，用于控制阔叶和园艺作物中的一系列植物病原体。机理研究导致了拟议的催化循环，涉及三个步骤：（1）CH活化生成阳离子帕拉达环；（2）使阳离子型四环硼烷与芳基碘化物，芳基硼酸或丙烯酸酯反应，以及（3）使活性阳离子型钯催化剂再生。阳离子钯（II）配合物与芳基脲之间的反应允许形成和分离相应的palladacycle中间体，其特征在于

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.99

文献信息

• TPGS-750-M: A Second-Generation Amphiphile for Metal-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Bruce H. Lipshutz、Subir Ghorai、Alexander R. Abela、Ralph Moser、Takashi Nishikata、Christophe Duplais、Arkady Krasovskiy、Ricky D. Gaston、Robert C. Gadwood

  DOI：10.1021/jo101974u

  日期：2011.6.3

  prepared as an effective nanomicelle-forming species for general use in metal-catalyzed cross-coupling reactions in water. Several “name” reactions, including Heck, Suzuki−Miyaura, Sonogashira, and Negishi-like couplings, have been studied using this technology, as have aminations, C−H activations, and olefin metathesis reactions. Physical data in the form of DLS and cryo-TEM measurements suggest that

  一种环境友好的表面活性剂 (TPGS-750-M)，一种由外消旋 α-生育酚、MPEG-750 和琥珀酸组成的二酯，已被设计并易于制备为一种有效的纳米胶束形成物质，通常用于金属催化交叉- 水中的偶联反应。已经使用该技术研究了几种“名称”反应，包括 Heck、Suzuki-Miyaura、Sonogashira 和 Negishi-like 偶联，以及胺化、CH 活化和烯烃复分解反应。DLS 和冷冻 TEM 测量形式的物理数据表明，颗粒大小和形状是实现高水平转化的关键因素，因此，产品的分离产率很高。这种新的两亲物将很快上市。
• Surfactant-Enabled Transition Metal-Catalyzed Chemistry
  申请人：Berl Volker

  公开号：US20110130562A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  In one embodiment, the present application discloses mixtures comprising (a) water in an amount of at least 1% wt/wt of the mixture; (b) a transition metal catalyst; and (c) one or more solubilizing agents; and methods for using such mixtures for performing transition metal mediated bond formation reactions.

  本申请公开了一种组合物，包括(a)至少占组合物总重量1%的水；(b)过渡金属催化剂；以及(c)一种或多种增溶剂；以及使用该组合物进行过渡金属介导的键形成反应的方法。
• Cationic Palladium(II) Catalysis: C−H Activation/Suzuki−Miyaura Couplings at Room Temperature
  作者：Takashi Nishikata、Alexander R. Abela、Shenlin Huang、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ja910973a

  日期：2010.4.14

  Cationic palladium(II) catalyst realized facile C-H activation of aryl urea with arylboronic acids at room temperature. This reaction is extremely mild to carry out aromatic C-H activations through electrophilic substitution.

  阳离子钯(II)催化剂在室温下实现了芳基脲与芳基硼酸的轻松CH活化。该反应非常温和，可以通过亲电取代进行芳香族 CH 活化。
• Room Temperature CH Activation and Cross-Coupling of Aryl Ureas in Water
  作者：Takashi Nishikata、Alexander R. Abela、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.200905967

  日期：2010.1.18

  Just mix in water 'n stir: Pd‐catalyzed CH activation/cross‐couplings can be carried out at room temperature in water/surfactant mixtures. The combination of Pd(OAc)2 and HBF4 allowed for reactions of aryl ureas with aryl iodides under very mild conditions, using micellar catalysis (see scheme). This reaction is made possible by use of an in situ generated cationic palladium catalyst.

  只需与水混合并搅拌即可：Pd 催化的 C - H 活化/交叉偶联可以在室温下在水/表面活性剂混合物中进行。Pd(OAc) 2和HBF 4的组合允许芳基脲与芳基碘化物在非常温和的条件下使用胶束催化进行反应（参见方案）。通过使用原位产生的阳离子钯催化剂使该反应成为可能。
• Effects of Co-solvents on Reactions Run under Micellar Catalysis Conditions
  作者：Christopher M. Gabriel、Nicholas R. Lee、Florence Bigorne、Piyatida Klumphu、Michael Parmentier、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03468

  日期：2017.1.6

  solvent added to reactions run in aqueous nanomicelles as the reaction medium has been investigated. Issues such as rates of reaction, percent conversion, and yield, as well as various practical aspects (e.g., effect on stirring, etc.), are discussed, leading to an operationally simple method for the general improvement of potentially problematic systems across a broad range of reaction types, in particular

  已经研究了添加到反应中的有机溶剂百分比变化的影响，该反应在水性纳米胶束中作为反应介质进行。讨论了诸如反应速率，转化率和收率之类的问题，以及各种实际问题（例如，对搅拌的影响等），从而提出了一种操作简单的方法，可以广泛地广泛改进潜在有问题的系统。反应类型的范围，特别是对于大规模进行的反应。