4'-(2-propyn-1-oxy)2,2':6',2''-terpyridine | 189247-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-(2-propyn-1-oxy)2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4'-HCCCH2O-2,2':6',2''-terpyridine；HCCCH2O(2,2':6',6''-terpyridine)；HCCCH2Otpy；4-Prop-2-ynoxy-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 189247-15-2
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O
• 分子量: 287.321
• InChiKey: PCPYECMPPPYDAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-diiodobis(triphenylphosphane)platinum(II) 、 4'-(2-propyn-1-oxy)2,2':6',2''-terpyridine 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 以52.1%的产率得到trans-[(PPh3)2Pt(4'-(2-propyn-1-oxy)-2,2':6',2''-terpyridine(-1H))2]*C6D6
  参考文献：
  名称：

  [n + n]-Heterometallomacrocyclic complexes (n ≥ 2) prepared from platinum(ii)-centred ditopic 2,2′:6′,2″-terpyridine ligands: dimensional cataloguing by pulsed-field gradient spin-echo NMR spectroscopy

  摘要：

  4′-(2-丙炔-1-氧基)-2,2′:6′,2″-乙烯基吡啶（HCCCH2Oterpy）与trans-[PtI2(PR3)2]（R = Et, nBu, Ph）的反应导致选择性区域形成金属双位配体trans-[Pt(CCCH2Oterpy)2(PR3)2]，其晶体数据已被提供。每个双位配体与FeCl2·4H2O反应生成杂金属大环，其中最小的是一个[2 + 2]大环，已通过结构确认R = Et时的情况。NMR光谱数据确认形成对称物种，即大环而非聚合物种。使用脉冲场梯度自旋回波（PGSE）扩散NMR光谱研究了产物的分布，表明1、2或3（L）与铁(II)反应的动力学产物为[FenLn]2n+，其中n = 2、3或4。对于L = 1和2，这些产物的混合物在溶液中转化为热力学上更为有利的[Fe2L2]4+。

  DOI：

  10.1039/b618197j
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 2,6-双(2-吡啶基)-4(1H)-吡啶酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到4'-(2-propyn-1-oxy)2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  碳硼烷官能化的2,2'：6'，2''-吡啶吡啶配体，用于金属超分子化学：4'-（（邻-甲氧烷基）-2,2'：6'，2的合成，配合物形成以及晶体和分子结构″-吡啶和4′-（邻氨基甲酰基丙氧基）-2，2′：6′，2″-吡啶3

  摘要：

  一系列官能化2,2'：6'，2“ -三联吡啶配体，每一个闭合碳-1,2--C 2乙10 ħ 10 R（R = H或Si吨BuMe 2）的取代基在4'位已经制备了直接或间接连接到杂环上的化合物；该系列的两个成员4'-（3-邻-甲碳烷基丙氧基）-2,2'：6'，2 ''-吡啶（4）和4'-（（邻-甲碳烷基）-2,2'：6'，X射线晶体学表征了2″-叔吡啶（7）。配体（反应7）与醇导致的硼脱帽closo-笼并产生两性离子氨基-簇官能化的配体。在三联吡啶结构域与钌（II）配位的配合物中，已观察到了碳甲环笼的类似变化。然而，如果在Si不发生脱帽吨BuMe 2 -保护的carbaborane笼被并入三联吡啶配体。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00238-6

文献信息

• Formation of a [2 + 2]-heterotetranuclear macrocycle from reaction of a platina-homoditopic ligand with iron(ii)
  作者：Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft、Markus Neuburger、Sylvia Schaffner、Ellen J. Shardlow

  DOI：10.1039/b416621c

  日期：——

  Reaction of 4'-(2-propyn-1-oxy)-2,2':6',2''-terpyridine (HC triple bond CCH2Oterpy) with trans-[PtI2(PEt3)2] regioselectively metallates the alkyne to give trans-[Pt(C triple bond CCH2Oterpy)2(PEt3)2] which, when treated with Fe(II), gives a [2 + 2]-metallocycle.

  4'-（2-丙炔-1-氧基）-2,2'：6'，2''-吡啶（HC三键CCH2Oterpy）与反式[PtI2（PEt3）2]的反应将炔烃区域选择性地金属化，得到反式-[Pt（C三键CCH2Oterpy）2（PEt3）2]，经Fe（II）处理后，得到[2 + 2]金属环。
• Gold(I) phosphine-decorated 2,2′:6′,2″-terpyridine ligands
  作者：Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft、Markus Neuburger、Silvia Schaffner、Ellen J. Shardlow

  DOI：10.1016/j.poly.2007.08.034

  日期：2008.1

  The synthesis and characterization of the ligands R3PAu(1-H) (R =Bu-n, Ph) and (1-H)Au(mu-dppe)Au(1-H) (1 = HC CCH(2)Otpy, tpy = 2,2 ':6 ',2 ''-terpyridme) are reported. The single crystal structures of (Bu3PAu)-Bu-n(1-H) and (1-H)Au(mu-dppe)Au(1-H) have been determined, and weak hydrogen bonding rather than aurophilic interactions operate between the molecules in the solid state. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dicobalt cluster functionalized 2,2′:6′,2″-terpyridine ligands and their ruthenium(II) complexes
  作者：Edwin C. Constable*、Catherine E. Housecroft*、Lesley A. Johnston、D. Armspach、M. Neuburger、M. Zehnder

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)00631-8

  日期：2001.3

  A series of 2.2':6'.2"-terpyridine (tpy) ligands functionalized in the 4'-position with alkyne substituents has been prepared and characterized. Treatment of these ligands with [RuCl3(tpy)] yields complexes with pendant alkyne groups which then readily react with Co-2(CO)(8) to give novel compounds containing both cluster and classical coordination motifs. The new compounds are characterized by mass spectrometric and spectroscopic methods, and the single crystal structure of [Ru(tpy)(4'-HC=CCH(2)Otpy)][PF6](2) is reported. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• [n + n]-Heterometallomacrocyclic complexes (n ≥ 2) prepared from platinum(<scp>ii</scp>)-centred ditopic 2,2′:6′,2″-terpyridine ligands: dimensional cataloguing by pulsed-field gradient spin-echo NMR spectroscopy
  作者：Jonathon E. Beves、Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft、Markus Neuburger、Silvia Schaffner、Ellen J. Shardlow

  DOI：10.1039/b618197j

  日期：——

  The reaction of 4′-(2-propyn-1-oxy)-2,2′:6′,2″-terpyridine (HCCCH2Oterpy) with trans-[PtI2(PR3)2] (R = Et, nBu, Ph) results in the regioselective formation of the metalloditopic ligands trans-[Pt(CCCH2Oterpy)2(PR3)2], crystallographic data for which are presented. Each ditopic ligand reacts with FeCl2·4H2O to give heterometallomacrocycles, the smallest of which is a [2 + 2] macrocycle, confirmed structurally for R = Et. The NMR spectroscopic data confirm the formation of symmetrical species, i.e. macrocyclic and not polymeric species. The distribution of products has been investigated using pulsed-field gradient spin-echo (PGSE) diffusion NMR spectroscopy, and indicates that the kinetic products from the reactions of 1, 2 or 3 (L) with iron(II) are [FenLn]2n+ with n = 2, 3 or 4. For L = 1 and 2, these mixtures of products convert in solution to the thermodynamically favoured [Fe2L2]4+.

  4′-(2-丙炔-1-氧基)-2,2′:6′,2″-乙烯基吡啶（HCCCH2Oterpy）与trans-[PtI2(PR3)2]（R = Et, nBu, Ph）的反应导致选择性区域形成金属双位配体trans-[Pt(CCCH2Oterpy)2(PR3)2]，其晶体数据已被提供。每个双位配体与FeCl2·4H2O反应生成杂金属大环，其中最小的是一个[2 + 2]大环，已通过结构确认R = Et时的情况。NMR光谱数据确认形成对称物种，即大环而非聚合物种。使用脉冲场梯度自旋回波（PGSE）扩散NMR光谱研究了产物的分布，表明1、2或3（L）与铁(II)反应的动力学产物为[FenLn]2n+，其中n = 2、3或4。对于L = 1和2，这些产物的混合物在溶液中转化为热力学上更为有利的[Fe2L2]4+。
• Carbaborane-functionalised 2,2′:6′,2″-terpyridine ligands for metallosupramolecular chemistry: Syntheses, complex formation, and the crystal and molecular structures of 4′-(ortho-carboranyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine and 4′-(ortho-carboranylpropoxy)-2,2′:6′,2″-terpyridine1This paper is dedicated to Professor Ken Wade on the occasion of his 65th birthday.1
  作者：Dominique Armspach、Edwin C. Constable*、Catherine E. Housecroft、Markus Neuburger、Margareta Zehnder

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00238-6

  日期：1998.1

  A series of functionalised 2,2′:6′,2″-terpyridine ligands, each with a closo-1,2-C2B10H10R (R=H or SitBuMe2) substituent in the 4′ position, either directly or indirectly attached to the heterocyclic ring, has been prepared; two members of the series, 4′-(3-ortho-carboranylpropoxy)-2,2′:6′,2″-terpyridine (4) and 4′-(ortho-carboranyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine (7) have been characterised by X-ray crystallography

  一系列官能化2,2'：6'，2“ -三联吡啶配体，每一个闭合碳-1,2--C 2乙10 ħ 10 R（R = H或Si吨BuMe 2）的取代基在4'位已经制备了直接或间接连接到杂环上的化合物；该系列的两个成员4'-（3-邻-甲碳烷基丙氧基）-2,2'：6'，2 ''-吡啶（4）和4'-（（邻-甲碳烷基）-2,2'：6'，X射线晶体学表征了2″-叔吡啶（7）。配体（反应7）与醇导致的硼脱帽closo-笼并产生两性离子氨基-簇官能化的配体。在三联吡啶结构域与钌（II）配位的配合物中，已观察到了碳甲环笼的类似变化。然而，如果在Si不发生脱帽吨BuMe 2 -保护的carbaborane笼被并入三联吡啶配体。