1,4,7,10-tetraoxacyclotridecane-11,13-dione | 58484-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 1,4,7,10-tetraoxacyclotridecane-11,13-dione
• 英文别名: cyclo[1]triethyleneglycolmalonate
• CAS: 58484-44-9
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: DWYLOXSOZJIZSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7,10-tetraoxacyclotridecane-11,13-dione 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到12-diazo-1,4,7,10-teraoxayclotridecane-11,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Reactions of macrocyclic rhodium carbenoids: regioselective synthesis of indol-3-yl macrocyclic lactones and cryptands

  摘要：

  A wide variety of new macrocyclic diazocarbonyl compounds with various spacers was synthesized. Macrocyclic rhodium(H) carberioid insertion with various substituted indoles was performed to afford regioselectively, indol-3-yl macrocyclic di- or tetralactones (C3-alkylation). Double carberioid insertion was also performed to afford indolyl cryptand molecules. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.102
• 作为产物：
  描述：

  丙二酰氯 、 三乙二醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.07h， 以55%的产率得到1,4,7,10-tetraoxacyclotridecane-11,13-dione
  参考文献：
  名称：

  一种冠醚快速合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种冠醚快速合成方法，主要通过草酰氯、丙二酸、聚乙二醇和甲苯加热反应，再进行后续处理可得到成品，步骤如下：1）草酰氯与丙二酸反应，常温下搅拌，制备丙二酰氯；2）将丙二酰氯、聚乙二醇和甲苯在容器中常温混合；3）流经夹套管道，夹套用水蒸气加热，并控制反应物在管道内停留时间，收集流出的反应液；4）流出的反应液通过蒸馏、萃取、重结晶等步骤后，可得到白色针状晶体。本发明合成方法工艺简单、反应时间极短、产率有所提高，并能够通过不同聚乙二醇作为反应物，得到不同的冠醚。

  公开号：

  CN107915716A

文献信息

• Macrocyclic Cyclo[n]malonates – Synthetic Aspects and Observation of Columnar Arrangements by X-ray Crystallography
  作者：Nikos Chronakis、Torsten Brandmüller、Christian Kovacs、Uwe Reuther、Wolfgang Donaubauer、Frank Hampel、Felix Fischer、François Diederich、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/ejoc.200500921

  日期：2006.5

  interest are the macrocyclic bismalonates, as they show pronounced crystallisability and arrange into columnar motifs in the solid state. They feature distinctive dihedral angles: all ester moieties adopt anti conformations whereas the planes of the carboxy moieties of each malonate residue arrange in an approximately orthogonal fashion. The latter geometry is enforced by the macrocyclic structures, as

  通过丙二酰二氯与α,ω-二醇缩合，一步法合成了多种非手性和手性大环低聚丙二酸酯。我们通过改变二醇中间隔物的长度和类型研究了这种方法的适用性。产品分布分析表明，单体、二聚或三聚大环丙二酸酯的优先形成可以通过选择具有连接羟基的特定间隔基的二醇来控制。特别令人感兴趣的是大环双丙二酸酯，因为它们显示出明显的结晶性并在固态下排列成柱状图案。它们具有独特的二面角：所有酯部分都采用反构象，而每个丙二酸酯残基的羧基部分的平面以近似正交的方式排列。正如剑桥结构数据库中的构象搜索所揭示的那样，后一种几何结构由大环结构强制执行。X 射线衍射数据表明，C=O...H-C 和 C-O...H-C 氢键稳定了二聚环的柱状排列并形成管状组件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Catalysis with inorganic cations. VIII. Macrocyclic-yliden malonates: Synthesis, spectroscopic investigation, and metal perchlorate catalysis of the Diels-Alder reaction
  作者：Giovanni Desimoni、Giuseppe Faita、Marina Ricci、PierPaolo Righetti

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00517-1

  日期：1998.8

  Macrocyclic-yliden malonates 8–10 have been prepared by Knoevenagel condensation of differently sized crown malonates 5–7 with several aldehydes. The spectroscopic investigations of derivatives 8–10a in several solvents (acetone, acetonitrile, and dichloromethane) in the presence of sodium, lithium, barium, and magnesium perchlorate, evidenced, in some cases, the formation of different complexes, whose

  大环基丙二酸酯8-10是通过Knoevenagel将不同大小的冠状丙二酸酯5-7与几种醛缩合而制得的。在存在钠，锂，钡和高氯酸镁的情况下，在几种溶剂（丙酮，乙腈和二氯甲烷）中对衍生物8-10a进行的光谱研究表明，在某些情况下会形成不同的配合物，其结构取决于阳离子和冠醚单元的尺寸。9-10的Mg（II）络合物涉及两个羰基氧原子，这种特定的相互作用对9-10b与环戊二烯之间的Diels-Alder反应具有很强的催化作用。
• Selective Syntheses of Novel Polyether Fullerene Multiple Adducts
  作者：Zhiguo Zhou、David I. Schuster、Stephen R. Wilson

  DOI：10.1021/jo034542l

  日期：2003.10.1

  We have applied a modified macrocyclic tether approach to control multiple additions to C-60. The technique of He-3 NMR was used to confirm the selective formation of specific C-60 multiple adducts by the macrocyclic tether approach. An oligoglycol was used as a flexible linker to produce macrocyclic polyether-linked malonates 5, 6, 8, and 9 under solid-liquid PTC (phase-transfer-catalysis) conditions. The formation of a single C60 tris-adduct, 3, from macrocyclic malonate 1 and (HeC60)-He-3-C-@ was proven by He-3 NMR. Similarly, multiple additions to C-60 of macrocyclic polyether malonate 5 gave C-60 bis-adduct 10 selectively, while the reaction of C-60 with macrocyclic malonate 8 gave bis-adducts 11 and 12. A similar process with macrocyclic malonate 6 gave tris-adduct 13 with high selectivity as well. Saponification of these C-60 multiple adducts gives the corresponding polyacids that are potentially useful in biological applications. Macrocyclic polyether fullerenes are a new class of ionophores, which could be interesting for molecular recognition and for the development of biosensors.
• 一种冠醚快速合成方法
  申请人：浙江肯特催化材料科技有限公司

  公开号：CN107915716A

  公开（公告）日：2018-04-17

  本发明公开了一种冠醚快速合成方法，主要通过草酰氯、丙二酸、聚乙二醇和甲苯加热反应，再进行后续处理可得到成品，步骤如下：1）草酰氯与丙二酸反应，常温下搅拌，制备丙二酰氯；2）将丙二酰氯、聚乙二醇和甲苯在容器中常温混合；3）流经夹套管道，夹套用水蒸气加热，并控制反应物在管道内停留时间，收集流出的反应液；4）流出的反应液通过蒸馏、萃取、重结晶等步骤后，可得到白色针状晶体。本发明合成方法工艺简单、反应时间极短、产率有所提高，并能够通过不同聚乙二醇作为反应物，得到不同的冠醚。
• Reactions of macrocyclic rhodium carbenoids: regioselective synthesis of indol-3-yl macrocyclic lactones and cryptands
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.102

  日期：2008.1

  A wide variety of new macrocyclic diazocarbonyl compounds with various spacers was synthesized. Macrocyclic rhodium(H) carberioid insertion with various substituted indoles was performed to afford regioselectively, indol-3-yl macrocyclic di- or tetralactones (C3-alkylation). Double carberioid insertion was also performed to afford indolyl cryptand molecules. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.