S-propyl 4-methoxybenzothioate | 444725-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-propyl 4-methoxybenzothioate
• 英文别名: S-propyl 4-methoxybenzenecarbothioate
• CAS: 444725-07-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: GKPRNLLJIOWJPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 在 叔丁基过氧化氢 、 C₅₆H₅₃ClN₃P₂Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 S-propyl 4-methoxybenzothioate
  参考文献：
  名称：

  通过Ru催化的苄基腈的C（sp3）-H-氧化，可实现无氰化物的氰化物的合成。

  摘要：

  提出了一种无需任何外部氰化物源即可生成酰基氰化物的实用方法，该方法依赖于轻度的Ru催化苄腈的选择性CH-H-氧化。通过使用硅烷缩合相应的羧酸酰胺，可以平稳地生成起始原料。所获得的酰基氰化物可用于大量转化，例如在C-H-氧化-Tischenko-重排的序列中有较大的扩展，以生成结构多样的苯甲酰氧基氰基氢。

  DOI：

  10.1002/open.201900130

文献信息

• Cu-Catalyzed Oxidative Thioesterification of Aroylhydrazides with Disulfides
  作者：Shimin Xie、Lebin Su、Min Mo、Wang Zhou、Yongbo Zhou、Jianyu Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02328

  日期：2021.1.1

  coupling of readily available aroylhydrazides with disulfides is developed, in which oxidative expulsion of N2 overcomes the activation barrier between the carboxylic acid derivatives and the products. The reaction produces various thioesters in good to excellent yields with good functional group tolerance. In the reaction, stable and easily available aroylhydrazides are used as acyl sources and the

  通过易得的芳酰肼与二硫化物的铜催化的氧化偶联，开发了另一种硫酯化反应，其中N 2的氧化排出克服了羧酸衍生物和产物之间的活化障碍。该反应以良好的收率和优异的官能度耐受性产生了各种硫酯。在该反应中，将稳定且容易获得的芳酰基酰肼用作酰基源，并将相对无味的二硫化物用作S源。机理研究表明，铜盐与氧化剂（NH 4）2 S 2 O 8的反应 可以实现串联过程，包括去质子化，自由基介导的脱氮和CS键形成。
• Nickel-catalyzed carbonylation of thioacetates with aryl iodides via CO insertion and C–S bond cleavage
  作者：Wen-Peng Mai、Hong-Da Sui、Ming-Xiu Lv、Kui Lu

  DOI：10.1177/17475198211028114

  日期：2021.9

  Aryl thioesters are synthesized via nickel-catalyzed carbonylation of thioacetates with aryl iodides. Alkyl thioacetates undergo coupling with carbon monoxide and aryl iodides to produce the desired aryl thioesters in moderate yields. This catalytic carbonylative coupling process provides a cost-effective and direct approach for the preparation of useful thioesters.

  芳基硫酯是通过硫代乙酸酯与芳基碘化物的镍催化羰基化合成的。硫代乙酸烷基酯与一氧化碳和芳基碘发生偶联，以中等产率生成所需的硫代芳基酯。这种催化羰基化偶联过程为制备有用的硫酯提供了一种经济有效的直接方法。
• Synthesis of Thioesters by Simultaneous Activation of Carboxylic Acids and Alcohols Using PPh₃/NBS with Benzyltriethylammonium Tetrathiomolybdate as the Sulfur Transfer Reagent
  作者：Purushothaman Gopinath、Ravindran Sasitha Vidyarini、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1002/ejoc.200900956

  日期：2009.12

  A new and simple route for the synthesis of thioesters starting from carboxylic acids and alcohols is reported by using tetrathiomolybdate as the key sulfur transfer reagent. Triphenylphosphane and N-bromosuccinimide were used for the activation of the carboxylic acid and alcohol in the same pot followed by the transfer of sulfur from tetrathiomolybdate. Thioesters were obtained in good to moderate

  通过使用四硫代钼酸盐作为关键的硫转移试剂，报道了一种以羧酸和醇为原料合成硫酯的新的简单途径。三苯基膦和 N-溴代琥珀酰亚胺用于在同一锅中活化羧酸和醇，然后从四硫代钼酸盐中转移硫。以良好至中等的产率获得硫酯。伯醇显示出极好的反应性并给出相应硫酯的良好产率，而仲醇给出适中的产率，而叔醇的反应性非常低并且相应硫酯的产率很低。
• Palladium-catalyzed convenient synthesis of thioesters from carboxylic acids and disulfides
  作者：Yong-Mei Xiao、Yu Zhao、Jia-Qi Li、Jin-Wei Yuan、Liang-Ru Yang、Pu Mao、Wen-Peng Mai

  DOI：10.1039/d3nj02972g

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed convenient synthesis of thioesters from various carboxylic acids and disulfides has been developed. Both aryl and alkyl carboxylic acids are capable of coupling with diaryl or dialkyl disulfides to afford the desirable thioesters in moderate to good yields. This methodology features easy accessibility of starting materials and a broad substrate scope, providing a practical

  开发了一种新型的钯催化的由各种羧酸和二硫化物便捷合成硫酯的方法。芳基和烷基羧酸都能够与二芳基或二烷基二硫化物偶联，以中等至良好的产率提供所需的硫酯。该方法的特点是起始原料易于获取且底物范围广泛，为硫酯合成提供了一条实用的路线，无需有毒硫醇或CO气体。
• A solvent-free synthesis of (thio)ester derivatives using FeCl3 as a heterogeneous catalyst
  作者：Sabry H.H. Younes、F. Hollmann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154524

  日期：2023.6

  A simple, solvent-free method for the synthesis of (thio)esters from simple acid chlorides at room temperature is reported. Simple FeCl3 (5 mol%) enables facile, near complete conversion of equimolar starting materials in high selectivity. Recycling of the catalyst has been demonstrated.

  报道了一种在室温下从简单的酰氯合成 (硫) 酯的简单、无溶剂的方法。简单的 FeCl 3 (5 mol%) 能够以高选择性轻松、接近完全地转化等摩尔起始材料。已经证明了催化剂的回收。