tetramethyl (1-hydroxypent-4-yne-1,1-diyl)bisphosphonate | 1613667-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetramethyl (1-hydroxypent-4-yne-1,1-diyl)bisphosphonate
• 英文别名: 1,1-Bis(dimethoxyphosphoryl)pent-4-yn-1-ol；1,1-bis(dimethoxyphosphoryl)pent-4-yn-1-ol
• CAS: 1613667-41-6
• 化学式: C₉H₁₈O₇P₂
• 分子量: 300.185
• InChiKey: ZBHPKSJRTIGZKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethyl (1-hydroxypent-4-yne-1,1-diyl)bisphosphonate 在 甲醇 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 [1-Hydroxy-3-[1-[3-[3-[2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoyloxymethyl]phenoxy]propyl]triazol-4-yl]-1-phosphonopropyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  线性和收敛合成的双功能羟基双膦化合物作为潜在的骨靶向药物。

  摘要：

  本文致力于纪念我们的同事和朋友Marc Padrines博士。 抽象的 遵循线性和收敛策略，实现了两个带有末端羟基双膦酸官能团（HBP）的双功能化合物的合成。在线性方法中，在合成的最后一步中，使用Arbuzov反应与亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯和用儿茶酚硼烷原位活化的羧酸前体，在合成的最后一步中引入了游离羟基-双膦酸官能团。在收敛方法中，从HBP官能化的炔烃配偶体开始研究了Huisgen型环加成反应，以得到目标双功能分子。这些互补的方法允许制备复杂的靶向骨的分子作为潜在的前药候选物。 遵循线性和收敛策略，实现了两个带有末端羟基双膦酸官能团（HBP）的双功能化合物的合成。在线性方法中，在合成的最后一步中，使用Arbuzov反应与亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯和用儿茶酚硼烷原位活化的羧酸前体，在合成的最后一步中引入了游离羟基-双膦酸官能团。在收敛方法中，从HBP官能化的炔烃配偶体开始研究了Hui

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611540
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 氯化亚砜 、 二正丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 tetramethyl (1-hydroxypent-4-yne-1,1-diyl)bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  线性和收敛合成的双功能羟基双膦化合物作为潜在的骨靶向药物。

  摘要：

  本文致力于纪念我们的同事和朋友Marc Padrines博士。 抽象的 遵循线性和收敛策略，实现了两个带有末端羟基双膦酸官能团（HBP）的双功能化合物的合成。在线性方法中，在合成的最后一步中，使用Arbuzov反应与亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯和用儿茶酚硼烷原位活化的羧酸前体，在合成的最后一步中引入了游离羟基-双膦酸官能团。在收敛方法中，从HBP官能化的炔烃配偶体开始研究了Huisgen型环加成反应，以得到目标双功能分子。这些互补的方法允许制备复杂的靶向骨的分子作为潜在的前药候选物。 遵循线性和收敛策略，实现了两个带有末端羟基双膦酸官能团（HBP）的双功能化合物的合成。在线性方法中，在合成的最后一步中，使用Arbuzov反应与亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯和用儿茶酚硼烷原位活化的羧酸前体，在合成的最后一步中引入了游离羟基-双膦酸官能团。在收敛方法中，从HBP官能化的炔烃配偶体开始研究了Hui

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611540

文献信息

• Synthesis of Triple-Bond-Containing 1-Hydroxy-1,1-bisphosphonic Acid Derivatives To Be Used as Precursors in “Click” Chemistry: Two Examples
  作者：Petri A. Turhanen

  DOI：10.1021/jo500831r

  日期：2014.7.3

  to many kinds of molecules containing azide (−N3) functionalities using a “click” chemistry approach. As an example, bisphosphonate trimethyl ester 3a and P,P′-dimethyl ester 2b were attached to triethylene glycol to form triethylene glycol–bisphosphonate conjugates 4 and 5 as model compounds for further studies in, for example, nanoparticle targeting.

  新颖（ω-炔-1-羟基-1,1-二基）二膦酸四甲基酯（合成1A - Ç，它们的）P，P ' -二甲基酯（2A - Ç），和两个三甲基酯衍生物（3a中和3b）被报告。使用“点击”化学方法，可以将制备的化合物连接到多种包含叠氮化物（-N 3）官能团的分子上。作为一个例子，二膦酸三甲基酯3A和P，P ' -二甲基酯2b中被附接到三甘醇到形式三乙二醇-二膦酸盐的缀合物图4和5作为模型化合物用于例如纳米粒子靶向的进一步研究。
• Linear and Convergent Syntheses of Bifunctional Hydroxy-Bisphosphonic Compounds as Potential Bone-Targeting Prodrugs
  作者：Sameh Aoun、Pierre Sierocki、Jacques Lebreton、Monique Mathé-Allainmat

  DOI：10.1055/s-0037-1611540

  日期：2019.9

  type cycloaddition was studied starting from an HBP-functionalized alkyne partner to obtain the targeted bifunctional molecule. These complementary approaches allow for the preparation of complex bone-targeting molecules as potential prodrug candidates. The synthesis of two bifunctional compounds bearing a terminal hydroxy-bisphosphonic function (HBP) was achieved following a linear and a convergent

  本文致力于纪念我们的同事和朋友Marc Padrines博士。 抽象的 遵循线性和收敛策略，实现了两个带有末端羟基双膦酸官能团（HBP）的双功能化合物的合成。在线性方法中，在合成的最后一步中，使用Arbuzov反应与亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯和用儿茶酚硼烷原位活化的羧酸前体，在合成的最后一步中引入了游离羟基-双膦酸官能团。在收敛方法中，从HBP官能化的炔烃配偶体开始研究了Huisgen型环加成反应，以得到目标双功能分子。这些互补的方法允许制备复杂的靶向骨的分子作为潜在的前药候选物。 遵循线性和收敛策略，实现了两个带有末端羟基双膦酸官能团（HBP）的双功能化合物的合成。在线性方法中，在合成的最后一步中，使用Arbuzov反应与亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯和用儿茶酚硼烷原位活化的羧酸前体，在合成的最后一步中引入了游离羟基-双膦酸官能团。在收敛方法中，从HBP官能化的炔烃配偶体开始研究了Hui