dimethyl (1-(3-bromophenyl)-1-hydroxyethyl)phosphonate | 401824-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (1-(3-bromophenyl)-1-hydroxyethyl)phosphonate
• 英文别名: 1-(3-Bromophenyl)-1-dimethoxyphosphorylethanol
• CAS: 401824-11-1
• 化学式: C₁₀H₁₄BrO₄P
• 分子量: 309.097
• InChiKey: NMLSQQSKJOOELH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 、 亚磷酸二甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以38%的产率得到dimethyl (1-(3-bromophenyl)-1-hydroxyethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  衍生自取代苯甲醛的基于α-羟基膦酸酯的化合物文库的合成和具有结构背景的抗癌细胞毒性†

  摘要：

  我们合成了取代的苯甲醛衍生的α-羟基膦酸酯（αOHP），α-羟基膦酸（αOHPA）和α-膦酰氧基膦酸酯（αOPP），并表征了它们对一组癌细胞系的细胞毒性。使用基于荧光的细胞毒性试验，针对Mes-Sa亲本和Mes-Sa / Dx5多药耐药子宫肉瘤细胞系筛选了包含56个类似物的文库。细胞毒性筛选显示，二苄基-αOHP和二甲基-α-二苯基-OPP是最活跃的簇，这鼓励我们合成进一步的二苄基-α-二苯基-OPP衍生物，引起明显的细胞杀伤作用。进一步的结构-活性关系显示疏水性和主苯环上取代基的位置与毒性有关。事实证明，最活跃的类似物是同等的，

  DOI：

  10.1039/c9nj02144b

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of Tertiaryα-Hydroxyphosphates by the Triethylamine-Catalyzed Hydrophosphonylation of Ketones
  作者：Chubei Wang、Jianwei Zhou、Xingbin Lv、Junlei Wen、Hongwu He

  DOI：10.1080/10426507.2013.765874

  日期：2013.10.1

  A new, environmentally benign, convenient, and easy method of synthesizing tertiary -hydroxyphosphonates by the triethylamine-catalyzed hydrophosphonylation of unactivated ketones was developed. In the presence of triethylamine, aromatic or heteroaromatic ketones can react with phosphite to form tertiary -hydroxyphosphonates under solvent-free and mild conditions. The proposed method was also suitable for functionalized ketones.
• Synthesis and anticancer cytotoxicity with structural context of an α-hydroxyphosphonate based compound library derived from substituted benzaldehydes
  作者：Zita Rádai、Tímea Windt、Veronika Nagy、András Füredi、Nóra Zsuzsa Kiss、Ivan Ranđelović、József Tóvári、György Keglevich、Gergely Szakács、Szilárd Tóth

  DOI：10.1039/c9nj02144b

  日期：——

  active clusters, which encouraged us to synthesize further dibenzyl-α-diphenyl-OPP derivatives that elicited pronounced cell killing. Further structure–activity relationships showed the relevance of hydrophobicity and the position of substituents on the main benzene ring as determinants of toxicity. The most active analogs proved to be equally, or even more toxic to the multidrug resistant (MDR) cell line

  我们合成了取代的苯甲醛衍生的α-羟基膦酸酯（αOHP），α-羟基膦酸（αOHPA）和α-膦酰氧基膦酸酯（αOPP），并表征了它们对一组癌细胞系的细胞毒性。使用基于荧光的细胞毒性试验，针对Mes-Sa亲本和Mes-Sa / Dx5多药耐药子宫肉瘤细胞系筛选了包含56个类似物的文库。细胞毒性筛选显示，二苄基-αOHP和二甲基-α-二苯基-OPP是最活跃的簇，这鼓励我们合成进一步的二苄基-α-二苯基-OPP衍生物，引起明显的细胞杀伤作用。进一步的结构-活性关系显示疏水性和主苯环上取代基的位置与毒性有关。事实证明，最活跃的类似物是同等的，