2-(4-bromobenzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide | 1173920-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromobenzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide
• 英文别名: (2Z)-2-[(4-bromophenyl)methylidene]-3,4-dihydropyrazol-2-ium-5-olate
• CAS: 1173920-32-5
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O
• 分子量: 253.098
• InChiKey: NIMRRXJXJCLOPO-QPEQYQDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromobenzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide 、 2,4-二苯基-5(4H)-噁唑酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-Free Synthesis of N-(1,7-Dioxotetrahydropyrazolo[1,2-a]pyrazol-2-yl)benzamide Derivatives by 1,3-Dipolar Cycloaddition and Rearrangement

  摘要：

  N-(1,7-Dioxotetrahydropyrazolo[1,2-a]pyrazol-2-yl)-benzamide derivatives, a novel class of compounds, were synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine imines with azlactones and subsequent rearrangement. The reaction can be completed rapidly under mild conditions without a catalyst.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341056
• 作为产物：
  描述：

  3-吡唑烷基氢氧氯酸 、 对溴苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 2-(4-bromobenzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化[3 + 3]偶氮甲Y盐与偶氮甲碱亚胺的环加成反应

  摘要：

  偶极子越多，越好：在手性二茂铁基膦-铜催化剂的存在下，亚胺1与亚甲基亚胺2的不对称[3 + 3]环加成反应产生了高度官能化的杂环产物3，并具有出色的对映异构体和对映体。非对映选择性（请参阅方案； DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）。1,3-偶极反应伙伴可以很容易地由醛制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201307317

文献信息

• [3 + 2]-Cycloadditions of Azomethine Imines and Ynolates
  作者：Sarah E. Winterton、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01104

  日期：2016.6.3

  A novel [3 + 2]-cycloaddition between azomethine imines and lithium ynolates is described to synthesize bicyclic pyrazolidinones. These bicyclic pyrazolidinones are versatile intermediates to form β-amino acids and monocyclic pyrazolidinones. High diastereoselectivity and stereospecificity allow access to optically active products.

  偶氮次甲基亚胺和ynolates锂之间的新型[3 + 2]环加成被描述为合成双环吡唑烷酮。这些双环吡唑烷酮是形成β-氨基酸和单环吡唑烷酮的通用中间体。高非对映选择性和立体特异性允许获得旋光产物。
• A Novel One-Pot, Three-Component Synthesis of 5-Imino-2,3,5,8-tetrahydropyrazolo[1,2-a]pyridazin-1-one Derivatives
  作者：Yong-Min Liang、Bo Qian、Ming-Jin Fan、Yong-Xin Xie、Lu-Yong Wu、Yun Shi

  DOI：10.1055/s-0028-1088070

  日期：2009.5

  It was found that the zwitterionic intermediate obtained from the addition of isocyanides to dimethyl acetylenedicarboxylate could react with 1,3-dipolar compounds under mild conditions to produce 5-imino-2,3,5,8-tetrahydropyrazolo[1,2-a]pyridazin-1-one derivatives in high yields. A plausible mechanism was also discussed for this process.

  研究发现，由异氰与丙二酸二甲酯加成得到的杂化中间体在温和条件下可与1,3-偶极化合物反应，高产率地生成5-亚胺基-2,3,5,8-四氢吡唑并[1,2-a]哒嗪-1-酮类衍生物。该过程的可能机理也得到了讨论。
• A Mild Method for the Generation and Interception of 1,2-Cycloheptadienes with 1,3-Dipoles
  作者：Yaseen A. Almehmadi、F. G. West

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02172

  日期：2020.8.7

  Seven-membered cyclic allenes are mostly known for their propensity to undergo rapid dimerization, and relatively little has been reported regarding their cycloaddition reactivity with 1,3-dienes or 1,3-dipoles. This work describes the trapping of 1-acetoxy-1,2-cycloheptadiene and its unsubstituted counterpart, generated via desilylative elimination, with a range of 1,3-dipolar trapping partners, affording

  1,2-环庚二烯是一种应变的，瞬态物质，已未被充分利用为合成构件。七元环状亚丙基最因其易于快速二聚而闻名，关于它们与1,3-二烯或1,3-偶极的环加成反应性的报道相对较少。这项工作描述了通过一系列的1,3-偶极捕获伙伴，通过脱甲硅基消除生成的1-乙酰氧基-1,2-环庚二烯及其未取代的对应物，从而提供了具有高区域选择性和非对映选择性的复杂多环产物。
• Oxidative Asymmetric [2 + 3] Annulation of Aldehydes with Azomethine Imines Enabled by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Shiru Yuan、Yuchen Luo、Jingyi Peng、Maozhong Miao、Jianfeng Xu、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02948

  日期：2017.11.17

  An efficient asymmetric [2 + 3] annulation of simple aldehydes with N,N′-cyclic azomethine imines via oxidative N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis is disclosed, affording bicyclic pyrazolidinones bearing two vicinal tertiary stereogenic centers with moderate to good yields (56–84% for 19 examples), good to excellent diastereoselectivities (>20:1 for 17 examples), and good to excellent enantioselectivities

  揭示了通过氧化N-杂环卡宾（NHC）催化与N，N'-环偶氮甲亚胺的简单醛类的有效不对称[2 + 3]环合反应，提供了带有两个邻近的三级立体立体中心且产率中等至良好的双环吡唑烷酮（56） – 19％的样品为–84％），非对映选择性好至极好（17个实例> 20：1），对映体选择性好至极好（19个实例为66–98％）。醛的这种直接α-碳官能化反应可在温和条件下轻松以克为单位进行，并提出了五元过渡态以使立体化学结果合理化。
• Phosphine-Catalyzed Annulations of Azomethine Imines: Allene-Dependent [3 + 2], [3 + 3], [4 + 3], and [3 + 2 + 3] Pathways
  作者：Risong Na、Chengfeng Jing、Qihai Xu、Hui Jiang、Xi Wu、Jiayan Shi、Jiangchun Zhong、Min Wang、Diego Benitez、Ekaterina Tkatchouk、William A. Goddard、Hongchao Guo、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/ja200231v

  日期：2011.8.31

  the phosphine-catalyzed [3 + 2], [3 + 3], [4 + 3], and [3 + 2 + 3] annulations of azomethine imines and allenoates. These processes mark the first use of azomethine imines in nucleophilic phosphine catalysis, producing dinitrogen-fused heterocycles, including tetrahydropyrazolo-pyrazolones, -pyridazinones, -diazepinones, and -diazocinones. Counting the two different reaction modes in the [3 + 3] cyclizations

  在本文中，我们描述了膦催化的 [3 + 2]、[3 + 3]、[4 + 3] 和 [3 + 2 + 3] 偶氮甲碱亚胺和烯丙酸盐的环化。这些过程标志着偶氮甲碱亚胺首次用于亲核膦催化，产生二氮稠合的杂环，包括四氢吡唑并吡唑啉酮、-哒嗪酮、-二氮杂环酮和-重氮酮。计算 [3 + 3] 环化中的两种不同反应模式，有五种不同的反应途径 - 其选择取决于烯丙酸酯的结构和化学性质。所有反应操作简单，在温和的反应条件下顺利进行，以中等至优异的产率提供范围广泛的含 1,2-二氮杂环。由膦和两分子乙基 2 形成的两性离子中间体，3-丁二烯酸酯在偶氮甲碱亚胺的环化中充当 1,5-偶极子，导致 [3 + 2 + 3] 四氢吡唑并重氮酮产物。将两个烯丙酸分子结合到八元环产物中代表了这类多功能分子在亲核膦催化中的新应用。该协议的显着特点--可以轻松获得各种含氮杂环和偶氮甲碱亚胺底物的简单制备--表明它可能在杂环合成