(S)-dimethoxyphosphoryl(furan-2-yl)methanol | 1134802-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-dimethoxyphosphoryl(furan-2-yl)methanol
• CAS: 1134802-86-0
• 化学式: C₇H₁₁O₅P
• 分子量: 206.135
• InChiKey: IWDMNJORIIZYBM-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.5±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 亚磷酸二甲酯 在 C₃₈H₄₈N₄P⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(S)-dimethoxyphosphoryl(furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  作为高反应性 P-亲核试剂的手性亚磷酸二烷基膦的生成：在醛的不对称氢膦酰化中的应用

  摘要：

  手性四氨基鏻二烷基亚磷酸酯的生成已通过低温 NMR 分析检测到，并且其作为显着反应性 P-亲核试剂的合成潜力已通过其在建立各种醛的高效和对映选择性氢膦酰化中的应用而成功证明。对有机碱依赖性生成所需离子对及其作为 P-亲核试剂的反应性和选择性的系统评估表明，碱的阳离子共轭酸的结构是大量生成亚磷酸根阴离子的关键因素突出的亲核性和严格的立体控制。

  DOI：

  10.1021/ja810043d