9-Anthrylidene-Furfurylamine | 1355956-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-Anthrylidene-Furfurylamine
• 英文别名: 1-anthracen-9-yl-N-(furan-2-ylmethyl)methanimine
• CAS: 1355956-58-9
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: ZZVGJMMOBCIMDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Anthrylidene-Furfurylamine 、 亚磷酸二甲酯 在 cadmium(II) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种新型蒽衍生氨基膦酸酯的微波辅助合成和 X 射线结构。两种 α-氨基膦酸酯的对映分离和体内遗传毒性

  摘要：

  图形摘要 摘要 通过亚磷酸二甲酯与席夫碱的经典加成反应和微波辅助的 Kabachnik-Fields 反应，合成了一种新型蒽衍生的 α-氨基膦酸酯。该化合物已通过元素分析、TLC、IR、NMR 和荧光光谱表征。X 射线分析表明，该化合物在正交空间群 Pbca (N° 61) 中结晶，每个不对称单元有一个分子。已将两种外消旋氨基膦酸酯（5 和 6）对映体分离成对映异构体（分别为 5a、5b 和 6a、6b）。还提供了关于外消旋化合物及其对映体形式的体内遗传毒性和抗增殖活性的数据。所研究的外消旋 α-氨基膦酸酯 5 和 6 及其对映异构体具有弱的遗传毒性作用。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1247086
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 9-蒽甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到9-Anthrylidene-Furfurylamine
  参考文献：
  名称：

  一种新型蒽衍生氨基膦酸酯的微波辅助合成和 X 射线结构。两种 α-氨基膦酸酯的对映分离和体内遗传毒性

  摘要：

  图形摘要 摘要 通过亚磷酸二甲酯与席夫碱的经典加成反应和微波辅助的 Kabachnik-Fields 反应，合成了一种新型蒽衍生的 α-氨基膦酸酯。该化合物已通过元素分析、TLC、IR、NMR 和荧光光谱表征。X 射线分析表明，该化合物在正交空间群 Pbca (N° 61) 中结晶，每个不对称单元有一个分子。已将两种外消旋氨基膦酸酯（5 和 6）对映体分离成对映异构体（分别为 5a、5b 和 6a、6b）。还提供了关于外消旋化合物及其对映体形式的体内遗传毒性和抗增殖活性的数据。所研究的外消旋 α-氨基膦酸酯 5 和 6 及其对映异构体具有弱的遗传毒性作用。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1247086

文献信息

• Synthesis, antiproliferative activity and genotoxicity of novel anthracene-containing aminophosphonates and a new anthracene-derived Schiff base
  作者：I. Kraicheva、I. Tsacheva、E. Vodenicharova、E. Tashev、T. Tosheva、A. Kril、M. Topashka-Ancheva、I. Iliev、Ts. Gerasimova、K. Troev

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.11.024

  日期：2012.1

  A new Schiff base, 9-anthrylidene-furfurylamine and three novel anthracene-containing alpha-aminophosphonates, [N-methyl(dimethoxyphosphonyl)-1-(9-anthryl)]-p-toluidine, [N-methyl(diethoxyphosphonyl)-1-(9-anthryl)]-p-toluidine and [N-methyl(diethoxyphosphonyl)-1-(9-anthryl)] furfurylamine were synthesized. The compounds have been characterized by elemental analysis, TLC, IR, NMR and fluorescent spectra. The aminophosphonates and their synthetic precursors were tested for in vitro antitumor activity on a panel of seven human epithelial cancer cell lines. Safety testing was performed both in vitro (3T3 NRU test) and in vivo on ICR mice for genotoxicity and antiproliferative activity. 9-Anthrylidene-furfurylamine and [N-methyl(diethoxyphosphonyl)-1-(9-anthryl)] furfurylamine were most potent cytotoxic agents towards colon carcinoma cell line HT-29. The latter compound exhibited also antiproliferative activity to HBL-100, MDA-MB-231 and 647-V cells. The aminophosphonate [N-methyl(dimethoxyphosphonyl)-1-(9-anthryl)]-p-toluidine and its synthetic precursor 9-anthrylidene-p-toluidine were found to be cytotoxic to HBL-100 and HT-29 tumor cell lines, respectively. Moderate genotoxic and antiproliferative activity in vivo and low toxicity to Balb/c 3T3 (clone 31) mouse embryo cells were observed for all tested compounds. The subcellular distribution of two tested compounds in a tumor cell culture system was also studied. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Microwave assisted synthesis and X-ray structure of a novel anthracene-derived aminophosphonate. Enantioseparation of two α-aminophosphonates and genotoxicity in vivo
  作者：I. Kraicheva、I. Tsacheva、R. Nikolova、M. Topashka-Ancheva、I. Stoineva、B. Shivachev

  DOI：10.1080/10426507.2016.1247086

  日期：2017.4.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT A novel anthracene-derived α-aminophosphonate has been synthesized through a classical addition reaction of dimethyl phosphite to a Schiff base and via a microwave assisted Kabachnik–Fields reaction. The compound has been characterized by elemental analysis, TLC, IR, NMR, and fluorescent spectra. The X-ray analysis showed that the compound crystallizes in the orthorhombic

  图形摘要 摘要 通过亚磷酸二甲酯与席夫碱的经典加成反应和微波辅助的 Kabachnik-Fields 反应，合成了一种新型蒽衍生的 α-氨基膦酸酯。该化合物已通过元素分析、TLC、IR、NMR 和荧光光谱表征。X 射线分析表明，该化合物在正交空间群 Pbca (N° 61) 中结晶，每个不对称单元有一个分子。已将两种外消旋氨基膦酸酯（5 和 6）对映体分离成对映异构体（分别为 5a、5b 和 6a、6b）。还提供了关于外消旋化合物及其对映体形式的体内遗传毒性和抗增殖活性的数据。所研究的外消旋 α-氨基膦酸酯 5 和 6 及其对映异构体具有弱的遗传毒性作用。