N-phenyl-m-chlorobenzimidoyl chloride | 55832-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-m-chlorobenzimidoyl chloride
• 英文别名: 3-chloro-N-phenylbenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 55832-04-7
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂N
• 分子量: 250.127
• InChiKey: BZXIBTCGAQSRIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-m-chlorobenzimidoyl chloride 在 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-氯-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-芳基苯甲腈离子。苯环中取代基的光化学生成及其对水中寿命和与叠氮化物离子的反应性的影响

  摘要：

  硝酸根离子Ar–C N + –Ar'已通过激光闪光光解 在含有20％的水溶液中 乙腈。这阳离子 是通过苯甲酰亚胺盐的光热解产生的 酯类Ar–CZ N–Ar'（Z = –OC 6 H 4 -4-CN），其中4-氰基苯氧化物为光化学离去基团。反应速率常数水测定（k w），叠氮化物离子（ka z）和氢氧化物（k OH）。这阳离子Ph–C N + –Ph居住的时间仅短50倍水相较于Ph–C N + –iPr（2）；因此，用N-苯基取代N-烷基的作用不大。这两个阳离子还显示了与亚硝基类似物相似的寿命，例如Ph–CH N +（Me）–Ph。因此，除了水与sp和sp 2相似的杂合系统的发生率相似，并且增加进入腈的空间最多只起到适度的作用。对于Ar'中的取代基随Ar等于而变化的系列苯基，log k w的哈米特图与σ相关，其中ρ = −1.4。对于Ar变化的系列，数据与σ +的相关性更好，尽管ρ +仅为-0

  DOI：

  10.1039/b107028m
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-N-苯基苯甲酰胺 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-phenyl-m-chlorobenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Basicity of 4-(N,N-Dimethylamino)-2-arylquinazolines

  摘要：

  The reaction of substituted N-phenylbenzimidoyl chlorides with N,N-dimethylcynanamide in the presence of titanium tetrachloride has yielded seven 4-(N,N-dimethylamino)-2-arylquinazolines substituted on the phenyl ring with electron donating or withdrawing groups. pKa values have been determined for these compounds and analyzed in conjunction with the Hammett sigma constants to observe the influence of these phenyl substituents upon the basicity of 4-(N,N-dimethylamino)-2-arylquinazolines. The rho value, single crystal X-ray analysis and N-15-nmr spectra give evidence about the preferential site of protonation in such systems.

  DOI：

  10.3987/com-96-7416

文献信息

• New Insights into the Bacterial RNA Polymerase Inhibitor CBR703 as a Starting Point for Optimization as an Anti-Infective Agent
  作者：Weixing Zhu、Jörg Haupenthal、Matthias Groh、Michelle Fountain、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1128/aac.02600-14

  日期：2014.7

  CBR703 was reported to inhibit bacterial RNA polymerase (RNAP) and biofilm formation, considering it to be a good candidate for further optimization. While synthesized derivatives of CBR703 did not result in more-active RNAP inhibitors, we observed promising antibacterial activities. These again correlated with a significant cytotoxicity toward mammalian cells. Furthermore, we suspect the promising effects on biofilm formation to be artifacts. Consequently, this class of compounds can be considered unattractive as antibacterial agents.

  摘要 据报道，CBR703 可抑制细菌 RNA 聚合酶（RNAP）和生物膜的形成，因此被认为是进一步优化的良好候选物。虽然合成的 CBR703 衍生物没有产生活性更强的 RNAP 抑制剂，但我们观察到其具有良好的抗菌活性。这些活性再次与对哺乳动物细胞的显著细胞毒性相关联。此外，我们怀疑对生物膜形成的良好效果是伪造的。因此，这类化合物作为抗菌剂并不具有吸引力。
• Regioselective Synthesis of Trisubstituted Quinoxalines Mediated by Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Yumiko Suzuki、Ren Takehara、Kasumi Miura、Ryota Ito、Noriyuki Suzuki

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02087

  日期：2021.12.3

  A facile and regioselective synthesis of quinoxalines, an important motif in medicinal chemistry and materials sciences, was developed. Despite their prospective utility, the regioselective preparation of trisubstituted quinoxalines has not been previously established. In the reported system, hypervalent iodine reagents catalyzed the annulation between α-iminoethanones and o-phenylenediamines in a

  开发了一种简便的区域选择性合成喹喔啉，这是药物化学和材料科学中的一个重要基序。尽管它们具有预期用途，但以前尚未建立三取代喹喔啉的区域选择性制备。在报道的系统中，高价碘试剂以化学/区域选择性方式催化 α-亚氨基乙酮和邻苯二胺之间的环化反应，得到三取代的喹喔啉。使用[双(三氟乙酰氧基)碘]苯和[双(三氟乙酰氧基)碘]五氟苯作为环化催化剂实现了优异的区域选择性（6:1 至 1:0）。
• Selective synthesis of 1,4,5-trisubstituted imidazoles from α-imino ketones prepared by N-heterocyclic-carbene-catalyzed aroylation
  作者：Ryo Takashima、Kaoru Tsunekawa、Maki Shinozaki、Yumiko Suzuki

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.048

  日期：2018.5

  An alternative synthetic route to 1,4,5-trisubstituted imidazoles from α-imino ketone, which can be prepared from imidoyl chlorides and aromatic aldehydes via N-heterocycle carbene-catalyzed aroylation was developed. This methodology consists of simple transformations, allowing a rapid access to imidazole derivatives with various aryl substituents at the desired positions.

  研究了由α-亚氨基酮制取1,4,5-三取代咪唑的另一种合成路线，该路线可由亚氨基酰氯和芳族醛经N-杂环卡宾催化的芳基化反应制得。该方法包括简单的转化，可以快速获得在所需位置带有各种芳基取代基的咪唑衍生物。
• Catalytic Action of Azolium Salts. III. Aroylation of N-Phenylbenzimidoyl Chlorides with Aromatic Aldehydes in the Presence of 1,3-Dimethylimidazolium Iodide.
  作者：Akira MIYASHITA、Hideaki MATSUDA、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.40.2627

  日期：——

  N-Phenylbenzimidoyl chlorides 10, 11, 12, 13, and 14 were aroylated with aromatic aldehydes 9 in the presence of a catalytic amount of 1, 3-dimethylimidazolium iodide (1) to afford N-(α-aroylbenzylidene)anilines 15, 16, 17, 18, and 19. Treatment of the resulting N-(α-aroylbenzylidene)anilines (15-19) with diluted hydrochloric acid (HCl) produced the benzils 20, 21, 22, 23, and 24 in excellent yields.

  在一定量的 1，3-二甲基碘化咪唑鎓（1）催化下，N-苯基苯甲酰基氯 10、11、12、13 和 14 与芳香醛 9 发生芳基化反应，生成 N-(α-芳酰基亚苄基)苯胺 15、16、17、18 和 19。用稀盐酸 (HCl) 处理得到的 N-(α-甲酰基亚苄基)苯胺 (15-19)，可以得到苯并类化合物 20、21、22、23 和 24，收率极高。
• Accessing indole–isoindole derivatives <i>via</i> palladium-catalyzed [3+2] cyclization of isocyanides with alkynyl imines
  作者：Dianpeng Chen、Jianming Li、Gongle Liu、Xiuhua Zhang、Xin Wang、Yongwei Liu、Xuan Liu、Xinghai Liu、Yongqin Li、Yingying Shan

  DOI：10.1039/d3cc02654j

  日期：——

  proceeds via a palladium-catalyzed [3+2] cyclization of isocyanides with alkynyl imines. In this transformation, the palladium catalyst has a triple role, serving simultaneously as a π acid, a transition-metal catalyst and a hydride ion donor, thus enabling the dual function of isocyanide both as a C1 synthon for cyanation and a C1N1 synthon for imidoylation. Significantly, the reaction is the sole successful

  开发了一种制备吲哚-异吲哚衍生物的简便方案，并通过钯催化的异氰化物与炔基亚胺的[3+2]环化进行。在此转化中，钯催化剂具有三重作用，同时充当π酸、过渡金属催化剂和氢负离子供体，从而使异氰化物具有双重功能，即作为氰化的C1合成子和用于亚氨酰化的C1N1合成子。值得注意的是，该反应是获得吲哚-异吲哚衍生物的唯一成功范例，并将为组装独特的N-杂环框架开辟新途径。此外，该方案的合成价值在生理活性分子的后期修饰和聚集诱导发射化合物的构建中得到了证明。