dimethyl undecylphosphonate | 76964-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl undecylphosphonate
• 英文别名: 1-Dimethoxyphosphorylundecane
• CAS: 76964-70-0
• 化学式: C₁₃H₂₉O₃P
• 分子量: 264.345
• InChiKey: AELHSLAKRMWHBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.9607 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl undecylphosphonate 在 N-甲基咪唑 、 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl undecylphosphonochloridate
  参考文献：
  名称：

  手性烷基膦酸酯对人胃和胰脂肪酶的抑制作用。1,2-二癸酰基-sn-甘油单层的动力学研究。

  摘要：

  对映体纯的烷基膦酸酯化合物RR'P（O）PNP（R = CnH2n + 1，R'= OY，Y = Cn'H2n'+ 1，n = n'或n不等于n'； PNP =对硝基苯氧基）注意到（RY），模拟了在羧酸酯水解过程中发生的过渡态，并作为人胃脂肪酶（HGL）和人胰脂肪酶（HPL）的潜在抑制剂进行了研究。除酶联免疫吸附测定（ELISA）外，还用单分子膜技术测试了每种对映体的抑制特性，以便同时估算残留的酶活性和界面脂肪酶结合。对于两种脂肪酶，在导致一半抑制的抑制剂摩尔分数（α50）与链长，R或Y之间都没有明显的相关性。（R11Y16）是HPL的最佳抑制剂，（R10Y11）是HGL的最佳抑制剂。我们观察到高纯度的对映异构体，无论是纯对映体烷基膦酸酯抑制剂还是鳞片混合物。我们还首次表明，该对映体选择性识别可以在脂肪酶的催化步骤或初始界面吸附步骤中发生。这些实验结果用两种对映体抑制剂的共价动力学模型和假

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(99)00028-6
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 双氧水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 dimethyl undecylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化烷基和磷自由基交叉偶联形成 C(sp3)-P 键

  摘要：

  介绍了一种 Cu I催化的以烷基和磷为中心的自由基的交叉偶联，以形成 C(sp 3 )-P 键。由脂肪酸和 H 2 O 2原位生成的二酰基过氧化物可作为烷基自由基的来源，也是从 H-P(O) 化合物生成磷自由基的引发剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02454

文献信息

• 一种由过氧化物制备烷基膦酰化物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN110229187B

  公开（公告）日：2021-12-10

  本发明公开了一种由过氧化物制备烷基膦酰化物的方法。本发明使用酰基过氧化物为起始物，原料易得，种类很多；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，部分产物经过简单的还原可以得到重要的磷配体和药物关键中间体。此外，本发明方法避免了使用高毒性膦试剂，反应条件温和、操作简单、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。
• Pudowik; Konowalowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3342,3345; engl. Ausg. S. 3305, 3306
  作者：Pudowik、Konowalowa

  DOI：——

  日期：——
• US5037979A
  申请人：——

  公开号：US5037979A

  公开（公告）日：1991-08-06
• US5486608A
  申请人：——

  公开号：US5486608A

  公开（公告）日：1996-01-23
• Inhibition of human gastric and pancreatic lipases by chiral alkylphosphonates. A kinetic study with 1,2-didecanoyl-sn-glycerol monolayer
  作者：Jean-François Cavalier、Stéphane Ransac、Robert Verger、Gérard Buono

  DOI：10.1016/s0009-3084(99)00028-6

  日期：1999.7

  potential inhibitors of human gastric lipase (HGL) and human pancreatic lipase (HPL). The inhibitory properties of each enantiomer have been tested with the monomolecular films technique in addition to an enyzme linked immunosorbent assay (ELISA) in order to estimate simultaneously the residual enzymatic activity as well as the interfacial lipase binding. With both lipases, no obvious correlation between

  对映体纯的烷基膦酸酯化合物RR'P（O）PNP（R = CnH2n + 1，R'= OY，Y = Cn'H2n'+ 1，n = n'或n不等于n'； PNP =对硝基苯氧基）注意到（RY），模拟了在羧酸酯水解过程中发生的过渡态，并作为人胃脂肪酶（HGL）和人胰脂肪酶（HPL）的潜在抑制剂进行了研究。除酶联免疫吸附测定（ELISA）外，还用单分子膜技术测试了每种对映体的抑制特性，以便同时估算残留的酶活性和界面脂肪酶结合。对于两种脂肪酶，在导致一半抑制的抑制剂摩尔分数（α50）与链长，R或Y之间都没有明显的相关性。（R11Y16）是HPL的最佳抑制剂，（R10Y11）是HGL的最佳抑制剂。我们观察到高纯度的对映异构体，无论是纯对映体烷基膦酸酯抑制剂还是鳞片混合物。我们还首次表明，该对映体选择性识别可以在脂肪酶的催化步骤或初始界面吸附步骤中发生。这些实验结果用两种对映体抑制剂的共价动力学模型和假