dimethyl (((4-methylphenyl)sulfonamido)(thiophen-2-yl)methyl)phosphonate | 1154063-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (((4-methylphenyl)sulfonamido)(thiophen-2-yl)methyl)phosphonate
• 英文别名: N-[dimethoxyphosphoryl(thiophen-2-yl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1154063-27-0
• 化学式: C₁₄H₁₈NO₅PS₂
• 分子量: 375.406
• InChiKey: RGRFGDRBHCVETL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  532.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (((4-methylphenyl)sulfonamido)(thiophen-2-yl)methyl)phosphonate 在 三氯异氰尿酸 、 (R)-3,3′-二-9-蒽基-1,1′-二-2-萘酚 、 Dimethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (S)-3-(5-chlorothiophen-2-yl)-3-(dimethoxyphosphoryl)-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Ketimines对映选择性Aza-Reformatsky反应

  摘要：

  在此，提出了使用无环酮亚胺底物的对映选择性氮杂-Reformatsky反应。使用α-磷酸化的酮亚胺作为亲电底物和简单的BINOL衍生的配体，通过不对称的有机催化Reformatsky型反应，以优异的对映选择性有效地获得了具有手性四取代碳的天冬氨酸的磷酸化类似物。天门冬氨酸的磷酸化类似物已用于合成含磷的对映纯四取代的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03669
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl (((4-methylphenyl)sulfonamido)(thiophen-2-yl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Ketimines对映选择性Aza-Reformatsky反应

  摘要：

  在此，提出了使用无环酮亚胺底物的对映选择性氮杂-Reformatsky反应。使用α-磷酸化的酮亚胺作为亲电底物和简单的BINOL衍生的配体，通过不对称的有机催化Reformatsky型反应，以优异的对映选择性有效地获得了具有手性四取代碳的天冬氨酸的磷酸化类似物。天门冬氨酸的磷酸化类似物已用于合成含磷的对映纯四取代的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03669

文献信息

• α-Sulfonamidophosphonates as new anti-mycobacterial chemotypes: Design, development of synthetic methodology, and biological evaluation
  作者：Srikant Bhagat、Metheku Supriya、Satish Pathak、Dharmarajan Sriram、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.09.023

  日期：2019.2

  Tuberculosis (TB) is the leading cause of death worldwide due to bacterial infection. The scarcity of effective drugs to treat the disease and the compounded problems due to the development of resistance to the available therapeutics and TB-HIV synergism drive medicinal chemists to search for new anti-Mtb chemotypes. Towards this endeavor, the alpha-sulfonamidophosphonate moiety has been identified as new anti-Mtb chemotype through the scaffold hopping as the design strategy, development of an effective synthetic methodology using green chemistry tools, and evaluation of anti-TB activity of the synthesized compounds against Mtb (Mycobacterium tuberculosis) H37Rv. Out of the sixteen compounds, five have been found to have MIC values of 1.56 mu g/mL and one 3.125 mu g/mL. The five most active compounds are non-cytotoxic to RAW 264.7 (mouse leukemic monocyte macrophage) cell lines. The compounds are found to possess acceptable values of the various parameters for drug likeness in accordance with the Lipinski rule with the topological surface area (tPSA) of > 70 that suggest eligibility of these new molecular entities for further consideration as potential drug candidates.
• Iodine-Catalyzed Efficient Hydrophosphonylation of <i>N</i>-Tosyl Aldimines
  作者：Biswanath Das、Penagaluri Balasubramanyam、Maddeboina Krishnaiah、Boyapati Veeranjaneyulu、Gandolla Chinna Reddy

  DOI：10.1021/jo9003162

  日期：2009.6.5

  Treatment of N-tosyl aldimines with dialkyl trimethylsilyl phosphites at 0 degrees C in the presence of iodine as a catalyst afforded the corresponding sulfonamide phosphonates in excellent yields within 1.5 to 2.5 h.
• Amberlyst-15–Catalyzed Facile Synthesis of <font>α</font>-Amino Phosphonates
  作者：Dega Sudhakar、Vidavalur Siddaiah、Chunduri Venkata Rao

  DOI：10.1080/00397911003707188

  日期：2011.3.3

  [image omitted] A simple and efficient method has been developed for the synthesis of sulfonamide phosphonates from N-tosyl aldimines and dimethyl trimethylsilyl phosphite at 0 degrees C in the presence of Amberlyst-15 as a heterogeneous catalyst.
• Enantioselective Aza-Reformatsky Reaction with Ketimines
  作者：Aitor Maestro、Edorta Martinez de Marigorta、Francisco Palacios、Javier Vicario

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03669

  日期：2019.12.6

  and a simple BINOL-derived ligand, phosphorated analogues of aspartic acid holding chiral tetrasubstituted carbons are efficiently obtained with excellent enantioselectivity through an asymmetric organocatalytic Reformatsky-type reaction. The phosphorated analogues of aspartic acid have been used for the synthesis of phosphorus-containing enantiopure tetrasubstituted β-lactams.

  在此，提出了使用无环酮亚胺底物的对映选择性氮杂-Reformatsky反应。使用α-磷酸化的酮亚胺作为亲电底物和简单的BINOL衍生的配体，通过不对称的有机催化Reformatsky型反应，以优异的对映选择性有效地获得了具有手性四取代碳的天冬氨酸的磷酸化类似物。天门冬氨酸的磷酸化类似物已用于合成含磷的对映纯四取代的β-内酰胺。