3-chloro-2-(methylthio)pyridine | 98626-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-chloro-2-(methylthio)pyridine
• 英文别名: 2-(methylthio)-3-chloropyridine；2-Methylthio-3-chloropyridine；3-chloro-2-methylsulfanylpyridine
• CAS: 98626-97-2
• 化学式: C₆H₆ClNS
• mdl: MFCD11656404
• 分子量: 159.639
• InChiKey: WGGXTBMWWROJGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-(methylthio)pyridine 在 3-氯苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-chloro-2-methylsulphonyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  一些卤代吡啶与甲醇盐和甲硫醇盐离子在二甲基甲酰胺中的反应

  摘要：

  2，6-和2，5-二溴吡啶和2，3-和3，5-二氯吡啶与异丙硫醇钠和甲硫醇钠的反应根据实验条件提供单取代或双取代的产物。相同的吡啶与甲醇钠反应，得到良好收率的单取代产物。仅在2,6-二溴-和3,5-二氯吡啶中容易发生双取代。还描述了从卤代甲氧基吡啶或卤代硫代甲氧基吡啶开始的一些甲氧基硫代甲氧基吡啶的合成。双（烷硫基）吡啶可被HMPA中的钠裂解，得到双（巯基）吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96539-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡啶 在 mesna 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到3-chloro-2-(methylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  一些卤代吡啶与甲醇盐和甲硫醇盐离子在二甲基甲酰胺中的反应

  摘要：

  2，6-和2，5-二溴吡啶和2，3-和3，5-二氯吡啶与异丙硫醇钠和甲硫醇钠的反应根据实验条件提供单取代或双取代的产物。相同的吡啶与甲醇钠反应，得到良好收率的单取代产物。仅在2,6-二溴-和3,5-二氯吡啶中容易发生双取代。还描述了从卤代甲氧基吡啶或卤代硫代甲氧基吡啶开始的一些甲氧基硫代甲氧基吡啶的合成。双（烷硫基）吡啶可被HMPA中的钠裂解，得到双（巯基）吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96539-1

文献信息

• First Regioselective C-2 Lithiation of 3- and 4-Chloropyridines
  作者：Sabine Choppin、Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:3<603::aid-ejoc603>3.0.co;2-2

  日期：2001.2

  We have shown that the BuLi/LiDMAE reagent promotes the clean and regioselective C2 lithiation of 3- and 4-chloropyridines, while other reagents such as LDA or BuLi/TMEDA lead to classical ortho lithiation products or mixtures of regioisomers. The method was successfully applied to the preparation of various reactive 2,3- and 2,4-disubstituted pyridines.

  我们已经证明 BuLi/LiDMAE 试剂促进了 3- 和 4- 氯吡啶的清洁和区域选择性 C2 锂化，而其他试剂如 LDA 或 BuLi/TMEDA 导致经典的邻位锂化产物或区域异构体的混合物。该方法已成功应用于各种活性2,3-和2,4-二取代吡啶的制备。
• Xanthates as Thiol Surrogates for Nucleophilic Substitution with Aryl Halides
  作者：Anatolii I. Sokolov、Andrey A. Mikhaylov、Nadezhda S. Baleeva、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1002/ejoc.202100647

  日期：2021.8.13

  We herein report an unprecedented xanthate-based protocol for the preparation of aryl-alkyl thioethers. Heating xanthates with aryl halides and namely cesium carbonate in methanol provides the target thioethers in generally good yields within short reaction times. This method allows one to avoid contact with odorous thiols and also to introduce substituents of which the corresponding thiols are virtually

  我们在此报告了一种前所未有的基于黄原酸盐的制备芳基-烷基硫醚的方案。用芳基卤化物加热黄原酸酯，即甲醇中的碳酸铯，可在较短的反应时间内以通常良好的产率提供目标硫醚。这种方法可以避免与有气味的硫醇接触，并且还可以引入相应的硫醇实际上不可用或使用不方便的取代基。
• Alpha-unsaturated amines, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0302389A2

  公开（公告）日：1989-02-08

  α-Unsaturated amines of the formula: wherein X¹ and X² are such that one is an electron-­attracting group with the other being a hydrogen atom or an electron-attracting group; R¹ is a group attached through a nitrogen atom; R² is a hydrogen atom or a group attached through a carbon, nitrogen or oxygen atom; n is an integer equal to 0, 1 or 2; A is a heterocyclic group or a cyclic hydrocarbon group, and salts thereof and their agrochemical use as insecticidal and/or miticidal agents are described.

  式中α-不饱和胺： 式中：X¹和X²一个是引电子基团，另一个是氢原子或引电子基团；R¹是通过氮原子连接的基团；R²是氢原子或通过碳原子、氮原子或氧原子连接的基团；n是等于0、1或2的整数；A是杂环基团或环烃基团；描述了其盐类及其作为杀虫剂和/或杀螨剂的农用化学品用途。
• Intermediates, their production and their use for preparing alpha-unsaturated amines
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0529680A2

  公开（公告）日：1993-03-03

  α-unsaturated amines of the formula: wherein X¹ and X² are such that one is an electron-attracting group with the other being a hydrogen atom or an electron-attracting group; R¹ is a group attached through a nitrogen atom; R² is a hydrogen atom or a group attached through a carbon, nitrogen or oxygen atom; n is an integer equal to 0, 1 or 2; A is a heterocyclic group or a cyclic hydrocarbon group, and salts thereof and their agrochemical use as insecticidal and/or miticidal agents are described.

  式中α-不饱和胺： 其中，X¹和X²一个是引电子基团，另一个是氢原子或引电子基团；R¹是通过氮原子连接的基团；R²是氢原子或通过碳原子、氮原子或氧原子连接的基团；n是等于0、1或2的整数；A是杂环基团或环烃基团。
• 4-ACYLAMINOPYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1329160A2

  公开（公告）日：2003-07-23

  A 4-acylaminopyrazole derivative represented by the following general formula: wherein R1 is a hydrogen atom, an optionally substituted C1-C16 alkyl group or the like,    R2 and R3 are independently a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted C1-C6 alkyl group or the like, R4 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a cyano group, Z is an oxygen atom or a sulfur atom, Ar is an optionally substituted C6-C14 aryl group or an optionally substituted 5-6 membered unsaturated heterocyclic group, B is a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted C1-C16 alkyl group or the like.

  由以下通式代表的 4-酰氨基吡唑衍生物： 其中 R1 是氢原子、任选取代的 C1-C16 烷基或类似基团、 R2 和 R3 独立地为氢原子、卤素原子、任选取代的 C1-C6 烷基或类似基团、 R4 是氢原子、C1-C6 烷基或氰基、 Z 是氧原子或硫原子、 Ar 是任选取代的 C6-C14 芳基或任选取代的 5-6 位元不饱和杂环基团、 B 是氢原子、卤素原子、任选取代的 C1-C16 烷基或类似基团。