dimethyl ((3-chlorophenyl)((4-methylphenyl)sulfonamido)methyl)phosphonate | 1154063-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl ((3-chlorophenyl)((4-methylphenyl)sulfonamido)methyl)phosphonate
• 英文别名: N-[(3-chlorophenyl)-dimethoxyphosphorylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1154063-20-3
• 化学式: C₁₆H₁₉ClNO₅PS
• 分子量: 403.823
• InChiKey: BRKCHNPNRDRRKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C
• 沸点：
  540.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl ((3-chlorophenyl)((4-methylphenyl)sulfonamido)methyl)phosphonate 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl (E)-((3-chlorophenyl)(tosylimino)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Ketimines对映选择性Aza-Reformatsky反应

  摘要：

  在此，提出了使用无环酮亚胺底物的对映选择性氮杂-Reformatsky反应。使用α-磷酸化的酮亚胺作为亲电底物和简单的BINOL衍生的配体，通过不对称的有机催化Reformatsky型反应，以优异的对映选择性有效地获得了具有手性四取代碳的天冬氨酸的磷酸化类似物。天门冬氨酸的磷酸化类似物已用于合成含磷的对映纯四取代的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03669
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl ((3-chlorophenyl)((4-methylphenyl)sulfonamido)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Ketimines对映选择性Aza-Reformatsky反应

  摘要：

  在此，提出了使用无环酮亚胺底物的对映选择性氮杂-Reformatsky反应。使用α-磷酸化的酮亚胺作为亲电底物和简单的BINOL衍生的配体，通过不对称的有机催化Reformatsky型反应，以优异的对映选择性有效地获得了具有手性四取代碳的天冬氨酸的磷酸化类似物。天门冬氨酸的磷酸化类似物已用于合成含磷的对映纯四取代的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03669

文献信息

• Synthesis of Tetrasubstituted Phosphorus Analogs of Aspartic Acid as Antiproliferative Agents
  作者：Xabier del Corte、Aitor Maestro、Adrián López-Francés、Francisco Palacios、Javier Vicario

  DOI：10.3390/molecules27228024

  日期：——

  An efficient general method for the synthesis of a wide family of α-aminophosphonate analogs of aspartic acid bearing tetrasubstituted carbons is reported through an aza-Reformatsky reaction of α-iminophosphonates, generated from α-aminophosphonates, in an umpolung process. In addition, the α-aminophosphonate substrates showed in vitro cytotoxicity, inhibiting the growth of carcinoma human tumor cell

  通过在 umpolung 过程中由 α-氨基膦酸盐产生的 α-亚氨基膦酸盐的氮杂重组反应，报道了一种合成大量带有四取代碳的天冬氨酸的 α-氨基膦酸盐类似物的有效通用方法。此外，α-氨基膦酸盐底物显示出体外细胞毒性，可抑制癌性人肿瘤细胞系 A549（致癌性人肺泡基底上皮细胞）和 SKOV3（人卵巢癌）的生长。鉴于提供合成方法的取代基多样性的可能性，提供了广泛的结构-活性概况，测量的 IC 50值在 A549 中高达 0.34 µM，在 SKOV3 细胞系中高达 9.8 µM。
• Iodine-Catalyzed Efficient Hydrophosphonylation of <i>N</i>-Tosyl Aldimines
  作者：Biswanath Das、Penagaluri Balasubramanyam、Maddeboina Krishnaiah、Boyapati Veeranjaneyulu、Gandolla Chinna Reddy

  DOI：10.1021/jo9003162

  日期：2009.6.5

  Treatment of N-tosyl aldimines with dialkyl trimethylsilyl phosphites at 0 degrees C in the presence of iodine as a catalyst afforded the corresponding sulfonamide phosphonates in excellent yields within 1.5 to 2.5 h.
• Enantioselective Aza-Reformatsky Reaction with Ketimines
  作者：Aitor Maestro、Edorta Martinez de Marigorta、Francisco Palacios、Javier Vicario

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03669

  日期：2019.12.6

  and a simple BINOL-derived ligand, phosphorated analogues of aspartic acid holding chiral tetrasubstituted carbons are efficiently obtained with excellent enantioselectivity through an asymmetric organocatalytic Reformatsky-type reaction. The phosphorated analogues of aspartic acid have been used for the synthesis of phosphorus-containing enantiopure tetrasubstituted β-lactams.

  在此，提出了使用无环酮亚胺底物的对映选择性氮杂-Reformatsky反应。使用α-磷酸化的酮亚胺作为亲电底物和简单的BINOL衍生的配体，通过不对称的有机催化Reformatsky型反应，以优异的对映选择性有效地获得了具有手性四取代碳的天冬氨酸的磷酸化类似物。天门冬氨酸的磷酸化类似物已用于合成含磷的对映纯四取代的β-内酰胺。