methyl (E)-4-oxo-4-(p-tolyl)but-2-enoate | 32149-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-oxo-4-(p-tolyl)but-2-enoate
• 英文别名: (E)-methyl 4-oxo-4-(p-tolyl) but-2-enoate；Methyl (2E)-4-(4-Methylphenyl)-4-oxobut-2-enoate；methyl (E)-4-(4-methylphenyl)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 32149-28-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: SZDKHFAFBYVCTN-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-oxo-4-(p-tolyl)but-2-enoate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(4-甲基苯甲酰)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Bhat, K. S.; Rao, A. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 355 - 358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 在 三氯化铝 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 methyl (E)-4-oxo-4-(p-tolyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Bhat, K. S.; Rao, A. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 355 - 358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free reduction of unsaturated carbonyls, quinones, and pyridinium salts with tetrahydroxydiboron/water
  作者：Henian Peng、Tiejun Li、Duanshuai Tian、He Yang、Guangqing Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1039/d1ob00300c

  日期：——

  A series of unsaturated carbonyls, quinones, and pyridinium salts have been effectively reduced to the corresponding saturated carbonyls, dihydroxybenzenes, and hydropyridines in moderate to high yields with tetrahydroxydiboron/water as a mild, convenient, and metal-free reduction system. Deuterium-labeling experiments have revealed this protocol to be an exclusive transfer hydrogenation process from

  一系列不饱和羰基、醌和吡啶盐已被有效地还原为相应的饱和羰基、二羟基苯和氢吡啶，其中四羟基二硼/水是一种温和、方便且无金属的还原体系，其产率中等至高。氘标记实验表明，该协议是一种从水中进行的独家转移氢化过程。
• Substituted 4-oxo-crotonic acid derivatives as a new class of protein kinase B (PknB) inhibitors: synthesis and SAR study
  作者：Changliang Xu、Xiaoguang Bai、Jian Xu、Jinfeng Ren、Yun Xing、Ziqiang Li、Juxian Wang、Jingjing Shi、Liyan Yu、Yucheng Wang

  DOI：10.1039/c6ra24953a

  日期：——

  Protein kinase B (PknB) is an essential serine/threonine protein kinase required for Mycobacterium tuberculosis (M. tb) cell division and cell-wall biosynthesis. A high throughput screen using PknB identified a (E)-4-oxo-crotonic acid inhibitor, named YH-8, which was used as a scaffold for SAR investigations. A significant improvement in enzyme affinity was achieved. The results indicated that the

  蛋白激酶B（PknB）是结核分枝杆菌（M. tb）细胞分裂和细胞壁生物合成所必需的丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。使用PknB进行的高通量筛选鉴定出一种名为YH-8的（E）-4-氧代巴豆酸抑制剂，该抑制剂被用作SAR研究的支架。实现了酶亲和力的显着改善。结果表明，α，β-不饱和酮骨架和“反式”构型对于对抗PknB的活性至关重要。而且具有芳基的化合物，特别是在苯环上具有吸电子取代基的化合物，其效能是YH-8的四倍。
• Asymmetric Diastereoselective Synthesis of Spirocyclopropane Derivatives of Oxindole
  作者：Maksim Ošeka、Artur Noole、Sergei Žari、Mario Öeren、Ivar Järving、Margus Lopp、Tõnis Kanger

  DOI：10.1002/ejoc.201402061

  日期：2014.6

  A new asymmetric organocatalytic synthesis of spirocyclopropane oxindoles has been developed. The method is based on the Michael addition of N-Boc-protected 3-chlorooxindole to unsaturated 1,4-dicarbonyl compounds, affording trans-substituted spirocyclopropane oxindole derivatives in high diastereo- and enantioselectivity.

  开发了一种新的螺环丙烷羟吲哚的不对称有机催化合成方法。该方法基于 N-Boc 保护的 3-氯吲哚与不饱和 1,4-二羰基化合物的迈克尔加成，以高非对映选择性和对映选择性提供反式取代的螺环丙烷羟吲哚衍生物。
• Diversity-Oriented Synthesis of Spiropentadiene Pyrazolones and 1<i>H</i>-Oxepino[2,3-<i>c</i>]pyrazoles from Doubly Conjugated Pyrazolones via Intramolecular Wittig Reaction
  作者：Pankaj V. Khairnar、Chi-Yi Wu、Yi-Fang Lin、Athukuri Edukondalu、Yi-Ru Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01552

  日期：2020.6.19

  An efficient method for the diversity-oriented synthesis of spiropentadiene pyrazolones and 1H-oxepino[2,3-c]pyrazoles is reported. The methodology attributes O-acylation of phosphorus zwitterions which were formed by a tandem phospha-1,6-addition of PBu3 to α,β,γ,δ-unsaturated pyrazolones, further generating betaine intermediates that preferentially resulted in the aforementioned cyclic products in

  报道了一种高效的方法来合成螺环戊二烯吡唑啉酮和1 H-氧代庚并[2,3- c ]吡唑。该方法学归因于将PBu 3串联磷酸1,6-加成到α，β，γ，δ-不饱和吡唑酮上形成的两性磷的O-酰化作用，进一步产生了甜菜碱中间体，该中间体优先产生上述环状产物以多元化为导向的方式。机理研究表明，甜菜碱的形成是通过分子内维蒂希反应或空前的δ- C-酰化/环化/维蒂希反应提供产物的关键步骤。
• Design, synthesis, and bioevaluation of a novel class of (E)-4-oxo-crotonamide derivatives as potent antituberculosis agents
  作者：Jinfeng Ren、Jian Xu、Guoning Zhang、Changliang Xu、LiLi Zhao、XueFu You、Yucheng Wang、Yu Lu、Liyan Yu、Juxian Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.01.001

  日期：2019.2

  A series of novel (E)-4-oxo-2-crotonamide derivatives were designed and synthesized to find potent antituberculosis agents. All the target compounds were evaluated for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv(MTB). Results reveal that 4-phenyl moiety at part A and short methyl group at part C were found to be favorable. Most of the derivatives displayed promising activity against

  设计并合成了一系列新颖的（E）-4-氧代-2-巴豆酰胺衍生物，以寻找有效的抗结核药。评价所有目标化合物的抗结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的体外活性。结果表明，发现A部分的4-苯基部分和C部分的短甲基是有利的。大多数衍生物显示出对MTB有希望的活性，MIC为0.125至4 µg / mL。尤其是，发现化合物IIIa16对MTB的MIC最佳活性为0.125μg/ mL，对耐药性临床MTB分离株的MIC最佳为0.05-0.48μg/ mL。