Inden-3-essigsaeure | 1620-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: Inden-3-essigsaeure
• 英文别名: Inden-3-ylacetic acid；2-(1H-inden-3-yl)acetic acid；(Indenyl-3)-essigsaeure；1H-indene-3-acetic acid；2-(3H-inden-1-yl)acetic acid
• CAS: 1620-00-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: JMNVALXGIOSFGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Inden-3-essigsaeure 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 生成 2-(2,3-二氢-1H-茚-1-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dicyclopenta[ef,kl]heptalene (azupyrene). I. Routes to 1,6,7,8,9,9a-hexahydro-2H-benzo[c,d]azulen-6-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00948a001
• 作为产物：
  描述：

  inden-1-yliden-acetic acid 在 甲醇 、 coppered zinc 、 氨 作用下， 生成 Inden-3-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Thiele; Ruediger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 347, p. 282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel sulindac derivatives as partial agonists of PPARγ with potential anti-diabetic efficacy
  作者：Fengyu Huang、Zhiping Zeng、Weidong Zhang、Zhiqiang Yan、Jiayun Chen、Liangfa Yu、Qian Yang、Yihuan Li、Hongyu Yu、Junjie Chen、Caisheng Wu、Xiao-kun Zhang、Ying Su、Hu Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113542

  日期：2021.10

  Peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPARγ) is a valuable drug target for diabetic treatment and ligands of PPARγ have shown potent anti-diabetic efficacy. However, to overcome the severe side effects of current PPARγ-targeted drugs, novel PPARγ ligands need to be developed. Sulindac, an identified ligand of PPARγ, is widely used in clinic as a non-steroidal anti-inflammatory drug. To

  过氧化物酶体增殖物激活受体 γ (PPARγ) 是治疗糖尿病的重要药物靶点，PPARγ 的配体已显示出强大的抗糖尿病功效。然而，为了克服当前 PPARγ 靶向药物的严重副作用，需要开发新的 PPARγ 配体。Sulindac 是一种已鉴定的 PPARγ 配体，作为非甾体抗炎药广泛应用于临床。为了探索其在糖尿病方面的潜在应用，我们设计并合成了一系列舒林酸衍生物，以研究它们作为 PPARγ 配体的构效关系和潜在的抗糖尿病作用。我们发现舒林酸的亚苄基部分中的间位取代有利于 PPARγ 结合和反式激活。Z而不是E亚苄基双键的构型赋予了具有 PPARγ 激活选择性的衍生物。茚氟对于结合和调节 PPARγ 是必不可少的。与罗格列酮相比，具有苄氧基间位取代和Z亚苄基双键的化合物6b弱诱导脂肪生成和PPARγ靶向基因表达。然而，6b有效地改善了糖尿病小鼠模型的葡萄糖耐量。与罗格列酮不同，6b对成骨细胞的形成没有明显的毒性。因此，我们为基于
• Design and synthesis of conformationally constrained analogues of cis-cinnamic acid and evaluation of their plant growth inhibitory activity
  作者：Keisuke Nishikawa、Hiroshi Fukuda、Masato Abe、Kazunari Nakanishi、Yuta Tazawa、Chihiro Yamaguchi、Syuntaro Hiradate、Yoshiharu Fujii、Katsuhiro Okuda、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.phytochem.2013.10.001

  日期：2013.12

  conformationally constrained cis-CA analogues, in which the aromatic ring and cis-olefin were connected by a carbon bridge, were designed, synthesized, and evaluated as plant growth inhibitors. The results of the present study demonstrated that the inhibitory activities of the five-membered and six-membered bridged compounds were enhanced, up to 0.27 μM, and were ten times higher than cis-CA, while the potency

  1-O-顺式-肉桂酰-β-D-吡喃葡萄糖被认为是最有效的化感化学候选物之一，由 Hiradate 等人从 Spiraea thunbergii Sieb 中分离出来。 (2004)，他认为它的强抑制活性来自顺式肉桂酸，这对于植物毒性至关重要。在本研究中，研究了顺式肉桂酸（cis-CA）的关键结构特征和取代基对生菜根生长抑制的影响。这些结构-活性关系研究表明了芳环和羧酸部分的空间关系的重要性。在此背景下，设计、合成了构象受限的顺式-CA类似物，其中芳环和顺式烯烃通过碳桥连接，并作为植物生长抑制剂进行了评估。本研究结果表明，五元和六元桥化合物的抑制活性增强，高达0.27 μM，比cis-CA高十倍，而其他化合物的抑制活性有所降低。
• Piperidine-4 sulphonamide compounds
  申请人：——

  公开号：US20010034352A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  Compound of formula (I): 1 wherein: R 1 represents hydrogen or alkyl, R 2a and R 2b represent a group selected from hydrogen, halogen, alkyl, hydroxy, alkoxy, trihaloalkyl, cyano, nitro, amino, alkylamino and dialkylamino, R 3 represents hydrogen or hydroxy, X represents oxygen or methylene, V represents an alkylene chain that is optionally unsaturated and optionally substituted, U represents a bond or an alkylene chain, W represents a group selected from aryl and heteroaryl, each of those groups being optionally substituted by one or more identical or different groups, its isomers, its hydrates, its solvates and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid. Medicinal products containing the same which are useful in the treatment of diseases or pathological conditions in which endothelial dysfunction is known.

  化合物的结构式（I）如下所示： R1代表氢原子或烷基， R2a和R2b代表从氢、卤素、烷基、羟基、烷氧基、三卤代烷基、氰基、硝基、氨基、烷基氨基和二烷基氨基中选择的基团， R3代表氢原子或羟基， X代表氧原子或亚甲基， V代表一种可以是不饱和和可以被取代的烷基链， U代表键或烷基链， W代表从芳基和杂环芳基中选择的基团，每个基团可以被一个或多个相同或不同的基团取代， 它的异构体、水合物、溶剂合物以及与药学上可接受的酸形成的加合物。 含有这种化合物的药品对治疗已知存在内皮功能障碍的疾病或病理情况有用。
• Substituted trans-1,2-diaminocyclohexyl amide compounds
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04656182A1

  公开（公告）日：1987-04-07

  Substituted trans-1,2-diaminocyclohexyl amide compounds demonstrating selective opioid receptor binding possess utility as analgesic, diuretic, and psychotherapeutic agents. A method of preparing the compounds, pharmaceutical compositions employing the compounds, and a method of alleviating pain employing the compounds are also disclosed.

  表现出选择性阿片受体结合的替代trans-1,2-二氨基环己基酰胺化合物具有作为镇痛剂、利尿剂和心理治疗剂的效用。还公开了一种制备这些化合物的方法、利用这些化合物的制药组合物，以及利用这些化合物缓解疼痛的方法。
• One-pot synthesis of indeno-1,2-thiazines, -[1,2]dithioles and thiophenes; new liquid crystalline materials
  作者：Lidia S. Konstantinova、Oleg A. Rakitin、Charles W. Rees、Ljudmila I. Souvorova、Tomás Torroba

  DOI：10.1039/a809808e

  日期：——

  In a search for further examples of a new type of discotic liquid crystal, we have examined the reactions of S2Cl2 in the presence of a chlorinating agent (NCS) and a base (Hünig’s base or DABCO), mostly in THF, with cyclopent-1-enylacetic acid 6, inden-3-ylacetic acid 8 and its nitrile 16 and 1-(dicyanomethylene)indane 22. The cyclopentene acid 6 gives purple crystals of the trichlorocyclopenta[1,2]dithiole ester 7, the product of heterocyclic ring formation, chlorination and dehydrochlorination and, unexpectedly, conversion of the acid in THF into its 4-chlorobutyl ester. Indenylacetic acid 8 gives methyleneindenes 10 and 11, the tricyclic 1,2-dithiolone 12 and the deep purple thiophene 13. Indenylacetonitrile 16 gives the chlorocyanomethylene indane 17 and the E- and Z- isomers of both the dichloroindene 18 and the monochloroindane 19, depending upon the precise reaction conditions. Dicyanomethylene indane 22 gives the dichloroindene 23 and the red, thermochromic indeno-1,2-thiazine 24; the analogous cyano-ester 25 gives the corresponding products. On melting, crystals of 13 and 23 are strongly birefringent. Mechanisms are proposed for the new transformations.

  为了寻找新型盘状液晶的更多实例，我们研究了 S2Cl2 在氯化剂（NCS）和碱（许尼 格碱或 DABCO）存在下（主要在 THF 中）与环戊-1-烯基乙酸 6、茚-3-乙酸 8 及其腈 16 和 1-（二氰基亚甲基）茚 22 的反应。环戊烯酸 6 会产生紫色的三氯环戊二烯并[1,2]二硫代酯 7 结晶，这是杂环形成、氯化和脱氢氯化的产物，而且出乎意料的是，该酸在四氢呋喃中会转化为其 4-氯丁酯。茚乙酸 8 可以生成亚甲基茚 10 和 11、三环 1,2-二硫环戊酮 12 以及深紫色噻吩 13。根据精确的反应条件，茚乙腈 16 可以得到氯氰亚甲基茚 17 以及二氯茚 18 和一氯茚 19 的 E- 和 Z- 异构体。二氰亚甲基茚 22 可以生成二氯茚 23 和红色的热致变色茚-1,2-噻嗪 24；类似的氰酯 25 可以生成相应的产物。熔化时，13 和 23 的晶体具有强烈的双折射。提出了新转化的机理。