N-furfurylidenefurfurylamine | 19377-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-furfurylidenefurfurylamine
• 英文别名: N-(2-furanylmethylene)-2-furanylmethanamine；1-(furan-2-yl)-N-(furan-2-ylmethyl)methanimine；N-(2-furanylmethylene)-2-furanmethanamine；alpha-Furfuryliden-alpha-furylmethylamine
• CAS: 19377-82-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: GRJDUZLBOIHZAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-furfurylidenefurfurylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-双(2-呋喃基甲基)胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Spectroscopic, DFT, HOMO-LUMO, MEP, Mulliken Analysis and Antimicrobial Properties of Novel Arsenic(III) Dithiocarbamate Complex

  摘要：

  合成了新型二硫代氨基甲酸砷络合物，并通过元素分析对其进行了表征、 核磁共振和傅立叶变换红外光谱对其进行了表征。利用密度泛函理论（DFT）计算了三(N,N-二糠基二硫代氨基甲酸)砷复合物的量子力学 计算了三(N,N-二糠基二硫代氨基甲酸)砷(III)分子的量子力学。 B3LYP 基集和 GAUSSIAN 09 程序进行量子力学计算。分子结构通过 通过几何参数、振动分析（傅立叶变换红外光谱）、13C NMR 和 1H NMR（GIAO 技术）确认了分子结构。其 HOMO-LUMO 能隙、Mulliken 种群分析、等值线图和分子静电位（MEP 都是通过分子轨道计算确定的。最小 HOMO-LUMO 能值表明分子内可能存在电荷转移。革兰氏阳性 革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及真菌物种被用来研究化合物的 抗菌敏感性。结果表明，即使在高浓度下，复合物 对微生物也有效。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.23841
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、3.4 MPa 条件下， 生成 N-furfurylidenefurfurylamine
  参考文献：
  名称：

  电子 Ni-N 相互作用增强了 N 掺杂多孔碳负载 Ni 催化剂上的还原胺化

  摘要：

  用于羰基化合物还原胺化的低成本和高效催化剂对于可再生生物质的利用至关重要。本文采用模板辅助热解浸渍法制备了一种高效的N掺杂多孔碳负载Ni催化剂。在NH 3和H 2存在下，所制备的催化剂可以有效地催化各种羰基化合物还原胺化成相应的伯胺，收率高，稳定性好。综合表征表明，糠醛还原胺化为糠胺与 Ni-N x的形成有关位点和 N 和 Ni 物种在 N 掺杂碳表面上的电子相互作用，促进了CO 键的还原胺化，显着降低了三聚体和席夫碱中间体还原氨解的活化能。这项工作为合理设计用于伯胺生产的还原胺化催化剂提供了新的见解。

  DOI：

  10.1039/d2cy01551j

文献信息

• Transition Metal-Free Oxidative Coupling of Primary Amines in Polyethylene Glycol at Room Temperature: Synthesis of Imines, Azobenzenes, Benzothiazoles, and Disulfides
  作者：Abhinandan D. Hudwekar、Praveen K. Verma、Jaspreet Kour、Shilpi Balgotra、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1002/ejoc.201801610

  日期：2019.2.14

  A transition metal‐free protocol has been developed for the oxidative coupling of primary amines to imines and azobenzenes, thiols to disulfides, and 2‐aminothiophenols to benzothiazoles, offering excellent yields. The advantageous features of the present environmentally benign methodology include the usage of biocompatable and green reaction conditions such as solvent, room temperature reactions,

  已开发出一种无过渡金属的方案，用于伯胺与亚胺和偶氮苯的氧化偶联，巯基与二硫化物的氧化偶联以及2-氨基硫酚与苯并噻唑的氧化偶联，具有优异的收率。当前环境友好方法的优势包括使用可生物相容的绿色反应条件，例如溶剂，室温反应，无过渡金属的方法。此外，它提供了更广阔的基板范围。
• Cu(I)/TEMPO-catalyzed aerobic oxidative synthesis of imines directly from primary and secondary amines under ambient and neat conditions
  作者：Bo Huang、Haiwen Tian、Shoushuai Lin、Meihua Xie、Xiaochun Yu、Qing Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.098

  日期：2013.5

  By catalyst and condition screening, a simple Cu(I)/TEMPO-catalyst system was found to be an active and highly effective catalyst for the aerobic oxidation of amines to imines in open air at room temperature under neat conditions. This new method provided a mild, efficient, and practical alternative for the synthesis of the useful imines directly from primary and secondary amines.

  通过催化剂和条件筛选，发现一种简单的Cu（I）/ TEMPO-催化剂体系是一种在室温和纯净条件下，在露天条件下将胺有氧氧化为亚胺的活性和高效催化剂。这种新方法为直接从伯胺和仲胺合成有用的亚胺提供了温和，有效和实用的替代方法。
• Intramolecular [4+2] cycloaddition of furfurylsubstituted homoallylamines to allylhalides, acryloyl chloride and maleic anhydride
  作者：Alexey V. Varlamov、Ekaterina V. Boltukhina、Fedor I. Zubkov、Eugenia V. Nikitina、Konstantin F. Turchin

  DOI：10.1002/jhet.5570430611

  日期：2006.11

  chloride or allylhalides provided 3-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.01,5]decenes. The tricycles are formed via an initial amide formation followed by a stereoselective exo-IMDAF (Intramolecular Diels-Alder of Furan). In case of competing cycloaddition (for compounds possessing two furan or two dienophilic moieties) the most substituted fivemembered cycle is preferably annulated. Refluxing of 4-R-4-furfurylaminobut-1-enes

  的4-（呋喃基-2-基）-4-酰化ř -aminobut -1-烯烃和4- [R -4- furfurylaminobut -1-烯烃与马来酸酐，丙烯酰氯或allylhalides提供3-氮杂-10-氧杂三环[5.2。 1.0 1,5 ]癸烯。三环化合物是通过最初的酰胺形成，然后是立体选择性的exo -IMDAF（分子内Diels-Alder of Furan）形成的。在竞争性环加成的情况下（对于具有两个呋喃或两个双亲二烯基的化合物），最好对最取代的五元环进行环化。4- R -4-糠基氨基丁-1-烯在乙酸酐中的回流导致exo -3-aza-11-oxatricyclo [6.2.1.0 1,6具有伪赤道取代基R -4的十一碳烯。在90-110°C下用PPA处理3-氮杂-10-氧杂三环[5.2.1.0 1,5 ]癸烯可促进环醚的打开，芳构化和分子内环化反应顺序，从而得到相应的四环化合物-四氢异吲哚并[2
• Porphyrin-Metalation-Mediated Tuning of Photoredox Catalytic Properties in Metal–Organic Frameworks
  作者：Jacob A. Johnson、Jian Luo、Xu Zhang、Yu-Sheng Chen、Martha D. Morton、Elena Echeverría、Fernand E. Torres、Jian Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.5b00941

  日期：2015.9.4

  yet their utilization toward organic transformations has been limited. Here we describe the preparation and synthetic applications of four isostructural porphyrinic MOFs, namely, UNLPF-10a, -10b, -11, and -12, which are composed of free base, InIII-, SnIVCl2-, and SnIV-porphyrin building blocks, respectively. We demonstrate that the metalation with high valent metal cations (InIII and SnIV) significantly

  通过单电子转移过程对有机分子进行光氧化还原催化活化已被证明是一种温和而有效的合成方法。但是，对昂贵的钌和铱配合物的严重依赖限制了它们在大规模合成中的应用。为此，作为新型异质光催化体系，光活性金属有机骨架（MOF）表现出独特的优势，但其在有机转化中的利用受到限制。在这里，我们描述了由游离碱，In III-，Sn IV Cl 2-和Sn IV组成的四种同结构的卟啉MOF（即UNLPF-10a，-10b，-11和-12）的制备和合成应用。-卟啉积木。我们证明了高价金属阳离子（III和Sn IV）的金属化显着修饰了卟啉大环的电子结构，并提供了高度氧化的光激发态，可以进行有效的还原淬灭过程以促进有机反应。特别是，UNLPF-12对一系列重要的有机转化，包括芳基硼酸的需氧羟基化，胺偶联和曼尼希反应，均表现出出色的光稳定性和有效的光催化活性。
• Selective aerobic oxidation of halides and amines with an inorganic-ligand supported zinc catalyst
  作者：Jingjing Wang、Yongyan Zhai、Ying Wang、Han Yu、Wenshu Zhao、Yongge Wei

  DOI：10.1039/c8dt03003k

  日期：——

  A practical, efficient and environmentally benign catalytic protocol for the oxidative cross-coupling reaction of halides with amines, oxidative self-coupling of amines and oxidation of halides was developed with inorganic-ligand supported ZnPOM (NH4)4[ZnMo6O18(OH)6] using molecular oxygen. This method mainly utilizes an inorganic polymolybdate ligand to support the Zn2+ ion, avoiding the use of complicated

  利用无机配体负载的ZnPOM（NH 4）4 [ZnMo 6 O 18（ OH）6 ]使用分子氧。该方法主要利用无机多钼酸盐配体来支撑Zn 2+离子，避免了使用复杂的有机配体。